1-acetyl-2-(furan-2-ylmethylene)indolin-3-one | 57211-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-2-(furan-2-ylmethylene)indolin-3-one
• 英文别名: 1-acetyl-2-furfurylidene-1,2-dihydro-indol-3-one；1-Acetyl-2-(furan-2-ylmethylidene)indol-3-one
• CAS: 57211-21-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: NBFSVOFXVPTFFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2-(furan-2-ylmethylene)indolin-3-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-(2-furyl)-methyleneindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stetinova,J.; Kovac,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1975, vol. 40, p. 1750 - 1757

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 N-乙酰基-3-吲哚啉酮 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-acetyl-2-(furan-2-ylmethylene)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stetinova,J.; Kovac,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1975, vol. 40, p. 1750 - 1757

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Formal [3+2] Annulation Reaction of Enals: An Efficient Enantioselective Access to Spiro-Heterocycles
  作者：Chang Guo、Michael Schedler、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201405381

  日期：2014.9.15

  A highly enantioselective N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyzed formal [3+2] annulation of α,β‐unsaturated aldehydes with azaaurones or aurone generating spiro‐heterocycles has been developed. The protocol represents a unique NHC‐activation‐based approach to access spiro‐heterocyclic derivatives bearing a quaternary stereogenic center with high optical purity (up to 95 % ee).

  已经开发出一种高对映选择性的N-杂环卡宾（NHC）催化a，β-不饱和醛与azaaurones或aurone生成的螺杂环的正式[3 + 2]环化反应。该协议代表了一种独特的基于NHC激活的方法，可访问带有高光学纯度（最高ee达95％）的四元立体异构中心的螺杂环衍生物 。
• Hydrogen-Bonding Network Promoted [3+2] Cycloaddition: Asymmetric Catalytic Construction of Spiro-pseudoindoxyl Derivatives
  作者：Liang-Jie Zhang、Yao Wang、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/asia.201600013

  日期：2016.3.18

  carbon center at the C2 position of indole has long been an elusive problem in organic synthesis. Herein, by employing a rationally designed hydrogen‐bonding network activation strategy, for the first time, 2,2′‐pyrrolidinyl‐spirooxindole, which is a valuable and prevalent indole alkaloid scaffold, was directly obtained through a catalytic asymmetric [3+2] cycloaddition reaction with high yields and excellent

  在吲哚的C 2位上的螺环四元立体立体碳中心的对映选择性构造长期以来一直是有机合成中难以解决的问题。在此，通过合理设计的氢键网络活化策略，首次通过催化不对称[3 + 2]直接获得了2,2'-吡咯烷基-螺氧杂吲哚，这是一种有价值的，流行的吲哚生物碱支架。高收率和优异的立体选择性的环加成反应。