3-[N-chloroacetyl-N-(4-ethoxyphenyl)amino]-2-formylindole | 658041-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[N-chloroacetyl-N-(4-ethoxyphenyl)amino]-2-formylindole
• 英文别名: 2-chloro-N-(4-ethoxyphenyl)-N-(2-formyl-1H-indol-3-yl)acetamide
• CAS: 658041-37-3
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 356.809
• InChiKey: LCHHLCPSBNVLFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  660.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[N-chloroacetyl-N-(4-ethoxyphenyl)amino]-2-formylindole 在 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 以32%的产率得到1-(4-Ethoxy-phenyl)-3-nitro-1,5-dihydro-pyrido[3,2-b]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of derivatives of a new heterocyclic system, indolo[2,3-f][1,7]naphthyridine

  摘要：

  3-(N'-Aryl-N'-cliloroacetyl)amino-2-formyliildoles were converted into 3-amino-1-aryl2-oxo-1,2-dihvdropyrido[3,2-b]indoles, which were used to synthesize derivatives of a new heterocyclic system, namely, indolo [2.3-f][1,7] naphthyridine. The structures of the resulting Compounds were proved by IR and H-1 NMR spectroscopy and mass spectrometry.

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000011871.28637.78
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-3-[N-chloroacetyl-N-(4-ethoxyphenyl)amino]indole 在 水 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-[N-chloroacetyl-N-(4-ethoxyphenyl)amino]-2-formylindole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A number of 1-aryl-2-oxo-1,2,3,6-tetrahydro[1,4]diazepino[6,5-b]indole 4-oxides were synthesized based on 3-[N-aryl-N-(chloroacetyl)amino]-2-formylindoles. The nature of the substituent in the 1-aryl fragment has a pronounced influence on the course of reactions throughout the whole sequence of transformations during the synthesis of diazepinoindoles. The reduction of 4-oxides by formamidinosulfinic acid, hydrogen in the presence of Pd/C, and sodium bisulfite was studied. The structures of the reaction products were confirmed using IR and H-1 NMR spectroscopy and mass spectrometry.

  DOI：

  10.1023/a:1024887429776