(E)-α-3-furylethylidene(isopropylidene)succinic anhydride | 77515-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-α-3-furylethylidene(isopropylidene)succinic anhydride
• 英文别名: (3E)-3-[1-(furan-3-yl)ethylidene]-4-propan-2-ylideneoxolane-2,5-dione
• CAS: 77515-48-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: DLXGYHVYQVZNGO-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-α-3-furylethylidene(isopropylidene)succinic anhydride 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4,7,7-trimethyl-7,7a-dihydrobenzofuran-5,6-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  光致变色杂环苷。第1部分。（E）-α-3-呋喃乙叉基（异亚丙基）琥珀酸酐的重排反应

  摘要：

  标题化合物（6）进行光化学旋转和热旋转闭环反应，得到红色的7,7a-二氢-4,7,7-三甲基苯并[ b ]呋喃-5,6-二羧酸酐（7,7a-DHBF）（ 8）以接近定量的产量。后者在暴露于白光下以旋光方式打开标题化合物的环，并在加热至100°C以上时显示缓慢的表面上的1,5-H位移。（8）的7a-氘代衍生物即使在140°C时也不会发生1,5-D位移。激肽（6）的2，5-二氘代衍生物显示出在室温下可逆的分子内氢氘交换，得到（E，E）-α-5-氘代-3-呋喃基亚乙基（单十二烷基异亚丙基）琥珀酸酐。描述了弗利吉德（6）和7,7a-DHBF（8）的酸催化反应。

  DOI：

  10.1039/p19810000197
• 作为产物：
  描述：

  1-呋喃-3-乙酮 、 二乙基异亚丙基琥珀酸酯 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 生成 (E)-α-3-furylethylidene(isopropylidene)succinic anhydride 、 (Z)-α-3-furylethylidene(isopropylidene)succinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  光致变色杂环苷。第1部分。（E）-α-3-呋喃乙叉基（异亚丙基）琥珀酸酐的重排反应

  摘要：

  标题化合物（6）进行光化学旋转和热旋转闭环反应，得到红色的7,7a-二氢-4,7,7-三甲基苯并[ b ]呋喃-5,6-二羧酸酐（7,7a-DHBF）（ 8）以接近定量的产量。后者在暴露于白光下以旋光方式打开标题化合物的环，并在加热至100°C以上时显示缓慢的表面上的1,5-H位移。（8）的7a-氘代衍生物即使在140°C时也不会发生1,5-D位移。激肽（6）的2，5-二氘代衍生物显示出在室温下可逆的分子内氢氘交换，得到（E，E）-α-5-氘代-3-呋喃基亚乙基（单十二烷基异亚丙基）琥珀酸酐。描述了弗利吉德（6）和7,7a-DHBF（8）的酸催化反应。

  DOI：

  10.1039/p19810000197

文献信息

• Wearable UV Exposure Sensor
  申请人：HALLSTAR BEAUTY AND PERSONAL CARE INNOVATIONS COMPANY

  公开号：US20210156739A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The present disclosure relates, according to some embodiments, to a wearable UV sensor for detecting a dose of an electromagnetic radiation, the wearable UV sensor comprising: (a) a polymer substrate comprising at least one polymer and at least one UV radiation exposure indicator; and (b) an adhesive, wherein exposure of the wearable UV sensor to the dose of the electromagnetic radiation produces a photochromic change in the polymer substrate. The present disclosure also relates to a method for determining a magnitude of a dose of UV radiation exposure, the method comprising: providing a wearable UV sensor comprising a polymer substrate, a UV radiation exposure indicator, and optionally an adhesive layer; exposing the wearable UV sensor to at least one dose of an electromagnetic radiation to form an irradiated wearable UV sensor, wherein the exposing results in a photochromic change by the wearable UV sensor; and determining the magnitude of the at least one dose of electromagnetic radiation.
• Photochromic heterocyclic fulgides. Part 1. Rearrangement reactions of (E)-α-3-furylethylidene(isopropylidene)succinic anhydride
  作者：Harry G. Heller、Stephen Oliver

  DOI：10.1039/p19810000197

  日期：——

  7-trimethylbenzo[b]furan-5,6-dicarboxylic anhydride (7,7a-DHBF)(8) in near quantitative yield. The latter ring-opens in a conrotatory mode to the title compound on exposure to white light, and shows a slow suprafacial 1,5-H shift on heating above 100 °C. The 7a-deuterio-derivative of (8) does not undergo a 1,5-D shift even at 140 °C. The 2,5-dideuterio-derivative of fulgide (6) shows a reversible intramolecular

  标题化合物（6）进行光化学旋转和热旋转闭环反应，得到红色的7,7a-二氢-4,7,7-三甲基苯并[ b ]呋喃-5,6-二羧酸酐（7,7a-DHBF）（ 8）以接近定量的产量。后者在暴露于白光下以旋光方式打开标题化合物的环，并在加热至100°C以上时显示缓慢的表面上的1,5-H位移。（8）的7a-氘代衍生物即使在140°C时也不会发生1,5-D位移。激肽（6）的2，5-二氘代衍生物显示出在室温下可逆的分子内氢氘交换，得到（E，E）-α-5-氘代-3-呋喃基亚乙基（单十二烷基异亚丙基）琥珀酸酐。描述了弗利吉德（6）和7,7a-DHBF（8）的酸催化反应。