benzyl (2R,3R,4R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpentan-2-ylcarbamate | 1427215-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,3R,4R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpentan-2-ylcarbamate
• CAS: 1427215-68-6
• 化学式: C₂₈H₄₃NO₆Si
• 分子量: 517.738
• InChiKey: AXPMGRXWBBKXOI-LPPUWEFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,3R,4R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpentan-2-ylcarbamate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 benzyl (1R,2R,3R,4R,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-dihydroxy-1-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-6-(4-methoxybenzyloxy)-5-methylhexan-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Towards solomonamide A: asymmetric synthesis of the unusual γ-amino acid part

  摘要：

  Fully functional and differentially protected synthesis of the unusual gamma-amino acid part of the very powerful anti-inflammatory cyclic peptide solomonamide A has been achieved in a straight forward manner in good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.032
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R)-3-{(2R)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]propan-2-yl}oxiran-2-yl]methanol 在 sodium azide 、 三甲基环三硼氧烷 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 benzyl (2R,3R,4R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpentan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Towards solomonamide A: asymmetric synthesis of the unusual γ-amino acid part

  摘要：

  Fully functional and differentially protected synthesis of the unusual gamma-amino acid part of the very powerful anti-inflammatory cyclic peptide solomonamide A has been achieved in a straight forward manner in good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.032