N-[2-(cyclopropylethynyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide | 1065515-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(cyclopropylethynyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-[2-(2-cyclopropylethynyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1065515-49-2
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO
• 分子量: 253.224
• InChiKey: ZSHAPQMCNJNXOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(cyclopropylethynyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 、 1-异氰基金刚烷 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到N-(tert-butyl)-N-(3-cyclopropylquinolin-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-邻-炔基苯胺与异氰酸酯的钯催化环化，涉及1,3-酰基的迁移：快速获得功能化的2-氨基喹啉

  摘要：

  通过钯催化的环为官能化2-氨基喹啉的合成的简单和有利的办法Ñ -acyl- ö与异氰化物-alkynylanilines研制了具有高的原子经济性，在这种非常规的6-内-挖观察到环化方法。对该机理的进一步研究表明，N-保护基团的分子内酰基迁移与该转化有关。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03165
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 、 2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)acetamide 在 copper(l) iodide 、 N-methylpyrrolidine-2-carboxamide hydrochloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到N-[2-(cyclopropylethynyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Free Copper-Catalyzed Sonogashira Cross-Coupling at Room Temperature

  摘要：

  我们开发了一种高效的方法，在室温下实现了无铂钯的铜催化Sonogashira交叉偶联反应，将o-碘乙酰苯胺衍生物与炔烃连接；使用碘化铜(I)/N-甲基吡咯烷-2-羧酰胺作为催化剂，相应的偶联产物以良好至优良的收率获得。该廉价催化剂体系对底物中的各种官能团具有很高的耐受性。这代表了迄今为止铜催化Sonogashira交叉偶联反应的最低反应温度。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067127

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Naphthyl-C3-indoles via a Palladium-Catalyzed Cacchi Reaction
  作者：Cong-Shuai Wang、Liang Wei、Cong Fu、Xin-Heng Wang、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02574

  日期：2021.10.1

  ligands. Various efficient approaches have been disclosed for the construction of chiral six–six biaryl skeletons. In contrast, the enantioselective synthesis of axially chiral arylindoles through the strategy of de novo construction, other than the asymmetric functionalization of indoles, remain a challenging task. Herein we report an efficient Pd(0)/(S)-Segphos-catalyzed atroposelective Cacchi reaction

  阻转异构联芳基基序广泛存在于天然产物和生物活性化合物以及手性催化剂和配体中。已经公开了用于构建手性六-六联芳基骨架的各种有效方法。相比之下，除了吲哚的不对称功能化之外，通过从头构建策略对轴向手性芳基吲哚进行对映选择性合成仍然是一项具有挑战性的任务。在这里，我们报告了一个有效的 Pd(0)/( S)-Segphos 催化的 2-炔基苯胺与空间拥挤的萘基卤化物的 atroposelective Cacchi 反应，以高产率提供一系列萘基-C3-吲哚，具有良好到优异的 atroposelectivity。通过预混合钯配合物和萘基卤化物来添加水和调节操作程序是成功的关键。通过动力学实验揭示了所获得的轴向手性萘基-C3-吲哚的构象稳定性，其中含有合成上更有价值的游离 NH 部分。