methyl (allyl 2-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosid)uronate | 130506-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: methyl (allyl 2-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosid)uronate
• 英文别名: methyl (3aR,4S,6R,7R,7aS)-7-acetyloxy-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 130506-43-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₈
• 分子量: 330.335
• InChiKey: SRMOLWGSEOFUJB-OIRVYTLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (allyl 2-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosid)uronate 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Cl⁽³⁾HO₄ 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.92h， 生成 methyl -β-D-galactopyranosid>uronate
  参考文献：
  名称：

  D-半乳糖醛酸衍生物在糖基化反应中作为受体和供体。

  摘要：

  重新研究了适当保护的烯丙基β-D-吡喃半乳糖苷的琼斯氧化反应和随后的酯化反应。所得D-半乳糖醛酸衍生物的部分脱保护得到适合转化为糖基受体的化合物。描述了依靠有效的差异保护基策略合成2-，3-和4-三苯甲基醚。这些三苯甲基醚的三苯甲基-氰基亚乙基缩合，导致被保护的二糖单元β-D-GalpA-（1-> 2）-D-GalpA和beta-D-GalpA-（1-> 3）-GalpA具有较高的证明了立体选择性。还制备了β-D-GalpA-（1→4）-D-GalpA二糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84237-m
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 5.0h， 生成 methyl (allyl 2-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  d-半乳糖衍生的d-半乳糖醛酸衍生物适合作为糖基受体

  摘要：

  摘要将烯丙基（1a）和苄基（1b）β-d-吡喃半乳糖苷转化为甲基[烯丙基（和苄基）2- O-乙酰基-3,4- O-异亚丙基-β-d-吡喃半乳糖苷]尿酸酯（（6a和6b）通过三个不同的路线。通过琼斯氧化适当保护的前体引入羧基并直接酯化。研究了6-O-三苯甲基-，6-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-和6-O-（2-甲氧基丙烷-2-基）衍生物的化学行为。所获得的总产率受所用保护基的强烈影响，特别是它们在酸性溶液中的稳定性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84026-q

文献信息

• STEFFAN, WOLFRAM;VOGEL, CHRISTIAN;KRISTEN, HELMUT, CARBOHYDR. RES., 204,(1990) C. 109-120
  作者：STEFFAN, WOLFRAM、VOGEL, CHRISTIAN、KRISTEN, HELMUT

  DOI：——

  日期：——