4-[18F]fluorobenzonitrile | 81755-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[18F]fluorobenzonitrile
• 英文别名: [¹⁸F]-4-fluorobenzonitrile；4-(18F)fluoranylbenzonitrile
• CAS: 81755-10-4
• 化学式: C₇H₄FN
• 分子量: 120.115
• InChiKey: AEKVBBNGWBBYLL-COJKEBBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[18F]fluorobenzonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 生成 4-[18F]氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Labeling of human C-peptide by conjugation withN-succinimidyl-4-[¹⁸F]fluorobenzoate

  摘要：

  我们用氟-18标记了胰岛素连接肽（C肽）（t½=109.7分钟），以便利用位置发射断层扫描（PET）进行体内生物分布和药代动力学研究。本研究报告了 N-末端与 N-琥珀酰亚胺基-4-[18F]氟苯甲酸酯（[18F]SFB）共轭标记的优化。在制备过程中，用分解的[18F]F-计算，N-4-[18F]氟苯甲酰基-C-肽（[18F]FB-C-肽）的衰变校正产率为 8-12%，用时不到 5 小时。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.479
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-cyanophenyl)sulfide 在 Kryptofix222[18F]钾盐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4-[18F]fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  No-carrier-added [18F]fluoroarenes from the radiofluorination of diaryl sulfoxides

  摘要：

  无载体添加的 [18F] 氟芳烃通过与 [18F] 氟离子的放射性氟化反应合成。具有对位电子吸引取代基的二芳基亚硫酮容易生成相应的 4-[18F]氟芳烃，反应收率高。这一过程扩大了新型 18F 标记合成子和PET放射性示踪剂的制备范围。

  DOI：

  10.1039/c3cc37795d

文献信息

• Fast and reliable generation of [¹⁸F]triflyl fluoride, a gaseous [¹⁸F]fluoride source
  作者：A. Pees、C. Sewing、M. J. W. D. Vosjan、V. Tadino、J. D. M. Herscheid、A. D. Windhorst、D. J. Vugts

  DOI：10.1039/c8cc03206h

  日期：——

  [18F]fluoride has been developed, omitting time consuming azeotropic drying procedures. Gaseous [18F]triflyl fluoride is formed instantaneously at room temperature from hydrated [18F]fluoride, followed by distillation in less than 5 minutes into a dry aprotic solvent, in which dry [18F]fluoride is released in presence of base with >90% radiochemical yield. The reactivity of the [18F]fluoride has been

  已经开发了一种生产反应性[ 18 F]氟化物的新方法，省却了耗时的共沸干燥程序。在室温下由水合的[ 18 F]氟化物瞬时形成气态[ 18 F]三氟氟化物，然后在不到5分钟的时间内蒸馏至干燥的非质子溶剂中，在碱的存在下在其中释放出干燥的[ 18 F]氟化物。 > 90％的放射化学收率。的反应性[ 18 F]氟化物已经证实通过用几个模型化合物反应，并通过在PET示踪剂[合成18 F]氟雌二醇（[ 18 F] FES）和ö -2- [ 18 F] fluoroethyl-L-酪氨酸（[ 18 F] FET），具有良好的分离放射化学产率和高达123 GBqμmol -1的摩尔活性。
• Catalyst-Free Aromatic Radiofluorination via Oxidized Iodoarene Precursors
  作者：Young-Do Kwon、Jeongmin Son、Joong-Hyun Chun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03450

  日期：2018.12.21

  Oxidized iodoarenes (OIAs), prepared via mCPBA-mediated oxidation, have been demonstrated as versatile precursors for the synthesis of [18F]fluoroarenes in the absence of catalysts. OIAs have been identified as intermediates in single-pot syntheses of iodonium salts and ylides but have never been recognized as radiofluorination precursors. Here, the isolated OIAs were used without any catalysts to

  氧化iodoarenes（OIAs），通过制备米CPBA介导的氧化，已经被证明是通用于[合成前体18 F]在不存在催化剂的fluoroarenes。OIAs已被确定为碘盐和碘化物单罐合成的中间体，但从未被认为是放射性氟化的前体。在这里，分离的OIAs无需任何催化剂即可用于生产官能化的[ 18 F]氟代芳烃，而与芳烃的电子性质无关。该方法还用于放射性标记合成子的生产，用作芳族18 F标记的构建基块。
• A general method for labeling oligodeoxynucleotides with 18F for in vivo PET imaging
  作者：Frédéric Dolle、Françoise Hinnen、Françoise Vaufrey、Bertrand Tavitian、Christian Crouzel

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199704)39:4<319::aid-jlcr970>3.0.co;2-7

  日期：1997.4

  containing a single phosphorothioate monoester, and N-(4-radiohalobenzyl)-2-bromoacetamide. Yields of 40–45% (decay corrected) of pure [18F]N-(4-fluorobenzyl)-2-(ACCGATCCG3′-ps)-acetamide [18F]-(1) (around 30 mCi or 1.1 GBq) were obtained for the whole synthetic procedure (220 minutes) with respect to [18F]fluoride ion, with specific radioactivities as high as 3 Ci/μmole (111 TBq/μmol) calculated for End

  本文描述了一种合成携带正电子发射体 18F 的寡脱氧核苷酸 (ODN) 的原始通用方法。开发的标记策略简单、可靠，独立于骨架修饰和碱基序列。它应该对标记天然或修饰的 ODN 具有普遍适用性，前提是后者在其 3' 端带有硫代磷酸酯基团，并且它应该很容易转座到其他放射性卤素，如 76Br 或 123I。我们开发的方法使用最近制备规模的市售 3'-硫代磷酸寡脱氧核苷酸，基于寡脱氧核苷酸的有效偶联反应，含有单个硫代磷酸单酯和 N-（4-放射性卤代苄基）-2-溴乙酰胺。纯 [18F]N-(4-氟苄基)-2-(ACCGATCCG3'-ps)-乙酰胺 [18F]-(1)（约 30 mCi 或 1.1 GBq）的产率为 40-45%（衰减校正）对于 [18F] 氟离子的整个合成过程（220 分钟），针对轰击结束计算的特定放射性高达 3 Ci/μmole (111 TBq/μmol)（或 750 mCi/μmole
• [EN] RADIOLABELLED COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ RADIOMARQUÉ
  申请人：UNIV OXFORD INNOVATION LTD

  公开号：WO2019186135A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention relates to radiolabelled olaparib and in particular [ 18 F]olaparib, a process for producing radiolabelled olaparib, and uses of radiolabelled olaparib in medical imaging.

  本发明涉及放射标记的奥拉帕尼布，特别是[18F]奥拉帕尼布，一种生产放射标记的奥拉帕尼布的方法，以及放射标记的奥拉帕尼布在医学成像中的用途。
• Derisking the Cu-Mediated ¹⁸F-Fluorination of Heterocyclic Positron Emission Tomography Radioligands
  作者：Nicholas J. Taylor、Enrico Emer、Sean Preshlock、Michael Schedler、Matthew Tredwell、Stefan Verhoog、Joel Mercier、Christophe Genicot、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.7b03131

  日期：2017.6.21

  Molecules labeled with fluorine-18 (18F) are used in positron emission tomography to visualize, characterize and measure biological processes in the body. Despite recent advances in the incorporation of 18F onto arenes, the development of general and efficient approaches to label radioligands necessary for drug discovery programs remains a significant task. This full account describes a derisking approach

  用氟 18 (18F) 标记的分子用于正电子发射断层扫描，以可视化、表征和测量体内的生物过程。尽管最近在将 18F 掺入芳烃方面取得了进展，但开发通用且有效的方法来标记药物发现计划所需的放射性配体仍然是一项重大任务。这个完整的描述描述了杂环正电子发射断层扫描 (PET) 放射性配体的放射合成方法，使用铜介导的 18F 氟化芳基硼试剂与 18F 氟化物作为模型反应。该方法基于一项研究，该研究检查了药物开发中常用的杂环的存在如何影响代表性芳基硼试剂的 18F-氟化效率，以及超过 50 种（杂）芳基硼酸酯的标记。这组数据允许将这种去风险策略应用于七种结构复杂的药物相关含杂环分子的成功放射合成。