4-iodo-N-isopropylbenzamide | 425416-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-N-isopropylbenzamide
• 英文别名: 4-iodo-N-propan-2-ylbenzamide
• CAS: 425416-87-1
• 化学式: C₁₀H₁₂INO
• mdl: MFCD02218134
• 分子量: 289.116
• InChiKey: DRCCJCULDBSFBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-N-isopropylbenzamide 在 四(三苯基膦)钯 、 三氯化硼 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Butyl 5-isobutyl-3-(4-(isopropylcarbamoyl)phenyl)thiophen-2-ylsulfonylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a 11C-labelled angiotensin II AT2 receptor ligand

  摘要：

  合成了三种11C放射性标记的高亲和力非肽AT2受体选择性配体，其中一种被评估作为正电子发射断层扫描（PET）示踪剂。标记反应是通过使用[11C]一氧化碳作为标记前体的钯（0）催化氨基羧基化反应在芳基碘化合物底物上进行的。以10.0 GBq [11C]一氧化碳为起始材料，获得了产物N-丁氧羧基-3-[4-(N-苄基-[11C]氨甲酰基)-苯基]-5-异丁基噻吩-2-磺酰胺[11C]4d，衰变校正的放射化学产率为36%（来自[11C]一氧化碳），从轰击结束算起42分钟，具有110 GBq·µmol−1的特定活性。N-异丙基-[11C]氨甲酰基类似物[11C]4c（放射化学纯度 >95%）通过自显影、器官分布和小动物PET进行研究。在体外自显影显示在胰腺和肾脏有特异性结合。在六只大鼠中的器官分布显示肝脏、肠道、肾脏和肾上腺的摄取量较高。小动物PET显示肾脏快速且可逆的摄取，随后在膀胱聚集，这表明示踪剂的快速肾排泄。此外，肝脏也显著聚集。在未来的研究中，需要开发更具代谢稳定性的示踪剂。据我们所知，这是首次尝试在活体中使用PET成像技术检测已表达的、完全功能的AT2受体。版权 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1793
• 作为产物：
  描述：

  para-(CF3(CF2)5CH2CH2)3SnC6H4CONH-i-Pr 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-iodo-N-isopropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  使用富氟（氟）可溶性载体制备分子成像和治疗剂的新策略

  摘要：

  使用可溶性含氟支持物开发了一种以高效比活性生产放射性标记化合物的便捷新策略。报道的方法涉及在与放射性碘反应时从感兴趣的底物释放的氟连接基团。然后可以使用简单的含氟固相萃取程序从未反应的起始材料和反应副产物中选择性地分离所需产物。通过标记一系列常用于制备分子显像剂的苯甲酸衍生物，证明了这种方法的实用性。所有化合物均以高放射化学产率、纯度和有效的比活性生产。

  DOI：

  10.1021/ja0600375

文献信息

• 2-Iodo-<i>N</i>-isopropyl-5-methoxybenzamide as a highly reactive and environmentally benign catalyst for alcohol oxidation
  作者：Takayuki Yakura、Tomoya Fujiwara、Akihiro Yamada、Hisanori Nambu

  DOI：10.3762/bjoc.14.82

  日期：——

  were evaluated as catalysts for the oxidation of benzhydrol to benzophenone in the presence of Oxone® (2KHSO5·KHSO4·K2SO4) as a co-oxidant at room temperature. A study on the substituent effect of the benzene ring of N-isopropyl-2-iodobenzamide on the oxidation revealed that its reactivity increased in the following order of substitution: 5-NO2 < 5-CO2Me, 3-OMe < 5-OAc < 5-Cl < H, 4-OMe < 5-Me < 5-OMe

  在室温下，在作为共氧化剂的（2KHSO5·KHSO4·K2SO4）存在下，几种N-异丙基碘联苯甲酰胺被评估为苯甲酰氧化为二苯甲酮的催化剂。对N-异丙基-2-碘代苯甲酰胺的苯环的取代作用对氧化的研究表明，其反应性按以下取代顺序增加：5-NO2 <5-CO2Me，3-OMe <5-OAc <5 -Cl
• Synthesis of Amides and Phthalimides via a Palladium Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl Halides with Formic Acid and Carbodiimides
  作者：Yong-Sik Seo、Dong-Su Kim、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1002/asia.201601421

  日期：2016.12.19

  A novel method for the preparation of amides and phthalimides has been developed. The process involves a palladium catalyzed aminocarbonylation of an aryl halide, using a carbodiimide and formic acid as the carbonyl source. Experimental data suggest that the mechanistic pathway for this process involves in‐situ generation of carbon monoxide from the reaction of formic acid with a carbodiimide in the

  已经开发了一种制备酰胺和邻苯二甲酰亚胺的新方法。该方法涉及使用碳二亚胺和甲酸作为羰基源，进行钯催化的芳基卤化物的氨基羰基化反应。实验数据表明，该过程的机制途径涉及在钯催化剂存在下，甲酸与碳二亚胺的反应原位生成一氧化碳。该方法可用于高效生产各种酰胺和N-取代的邻苯二甲酰亚胺。
• Development of Highly Chemoselective Bulky Zincate Complex,<i>t</i>Bu₄ZnLi₂: Design, Structure, and Practical Applications in Small-/Macromolecular Synthesis
  作者：Taniyuki Furuyama、Mitsuhiro Yonehara、Sho Arimoto、Minoru Kobayashi、Yotaro Matsumoto、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.200800536

  日期：2008.11.17

  We present full details of the unique reactivities of the newly developed dianion-type bulky zincate, dilithium tetra-tert-butylzincate (tBu(4)ZnLi(2)). With this reagent, halogen-zinc exchange reaction of variously functionalized haloaromatics and anionic polymerization of N-isopropylacrylamide (NIPAm)/styrene with excellent chemoselectivity were realized. Halogen-zinc exchange reaction followed by

  我们介绍了新开发的二价阴离子型大体积锌酸盐，四叔丁基锌酸二锂（tBu（4）ZnLi（2））的独特反应性的完整细节。用这种试剂，实现了具有多种化学官能度的各种官能化卤代芳烃的卤素-锌交换反应和N-异丙基丙烯酰胺（NIPAm）/苯乙烯的阴离子聚合。卤素-锌交换反应，然后用炔丙基溴进行亲电捕集，提供了一条通向官能化苯丙烯的便捷途径，特别是那些具有亲电官能团（如氰基，酰胺和卤素）的苯丙二烯。气相和液相结构的光谱和计算研究表明，该二价阴离子型锌酸盐通过其庞大的配体具有非凡的稳定性。
• Towards a Sequential One-Pot Preparation of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i> )-ones Employing a Key Cp*Co(III)-catalyzed C−H Amidation Step
  作者：Paula G. Chirila、Lauren Skibinski、Keith Miller、Alex Hamilton、Christopher J. Whiteoak

  DOI：10.1002/adsc.201800133

  日期：2018.6.15

  initial C−H amidation step, leading to the overall development of a facile one‐pot procedure for the preparation of a range of substituted 1,2,3‐benzotriazin‐4(3H)‐one derivatives, requiring only 5 hours of reaction time, which is also applicable on a gram scale. In addition, the key Cp*Co(III)‐catalyzed C−H amidation step has been studied by DFT calculations in order to fully elucidate the mechanism.

  1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-一衍生物因其潜在用途而被公认为是农药和药物，因此从易于获得的试剂开始的新制备方法将是一个诱人的主张。各种不同取代的苯甲酰胺很容易获得，它们为直接的CH功能化方案的应用提供了出色的底物支架。在这种情况下，我们在此报告了使用Cp * Co（III）催化剂酰胺化这些苯甲酰胺，使用1,4,2-二恶唑-5-酮作为酰胺化剂。该可分离的中间体2-乙酰氨基苯甲酰胺的产品可随后转化成所需的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H ^）通过使用-酮衍生物叔亚硝酸丁酯在温和的条件下。发现可以使用从初始CH酰胺化步骤获得的粗制反应混合物进行第二步，从而全面开发了一种简便的单锅法，用于制备一系列取代的1,2， 3-苯并三嗪-4（3 H）-一衍生物，仅需5个小时的反应时间，也适用于克级。此外，通过DFT计算研究了关键的Cp * Co（III）催化的CH酰胺化步骤，以充分阐明其机理。
• Selective synthesis of arylacetic acid esters from ethyl acetoacetate and aryl halides in the presence of copper(II) on 4Å molecular sieves
  作者：Dávid Zsolczai、János Németh、Zoltán Hell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.136

  日期：2015.11

  A heterogeneous catalyst, copper(II) on 4 Å molecular sieves has successfully been used in the arylation of ethyl acetoacetate, selectively forming arylacetic esters in high yields. The air stable and easily handled catalyst can be simply filtered off during purification thus avoiding significant metal contamination of the product.

  一种多相催化剂，在4Å分子筛上的铜（II）已成功用于乙酰乙酸乙酯的芳基化，可高产率选择性地形成芳基酸酯。空气稳定且易于处理的催化剂可以在纯化过程中简单地滤出，从而避免了产品的重大金属污染。