4'-ethyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-ethyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Ethylphenyl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: ZRXWAYHFECPUIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-ethyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxaldehyde 在 叔丁基过氧化氢 、 二茂铁 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 以57 %的产率得到2-ethyl-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  用双亚苯基平衡探索分散能供体的尺寸极限：魔术环己基

  摘要：

  我们报告了 14 个 2,2'-二取代的 9,9'-亚二亚甲基的合成作为分子平衡，用于量化各种色散能量供体之间的伦敦色散相互作用。对于所有天平，我们在 7 种有机溶剂中使用1 H NMR 在333 K 下测量了 Δ G Z/E 。对于各种烷基和芳基取代基，由于有吸引力的伦敦分散相互作用，我们通常观察到对“折叠” Z异构体的偏好。环己基取代系统在本研究中显示出最大的Z偏好，其中 Δ G Z/E = −0.6 ± 0.05 kcal mol –1在所有溶剂中，由于环己基的旋转自由度与其较大的极化率相结合，使伦敦色散相互作用最大化。另一方面，刚性和空间要求更高的取代基如叔丁基出乎意料地有利于展开的E异构体。这是由于官能团在此分子平衡中所处的相对位置较近的结果。这种接近是泡利排斥在具有大刚性取代基（叔丁基、金刚烷基和二金刚烷基）的Z异构体中增加的原因，这导致平衡向展开的E移动-形式。虽然我们能够使

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02444
• 作为产物：
  描述：

  4'-vinylbiphenyl-2-carbaldehyde 在 1% Pd on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以87%的产率得到4'-ethyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对环境负责，安全和化学选择性的烯烃催化加氢：室温下可回收水中的ppm级Pd催化

  摘要：

  教科书中的催化加氢通常表示为在有机溶剂中进行的反应，通常是使用专用设备在变化的氢气压力下进行。新催化剂和旧催化剂都在相似的条件下使用，不再反映时代。根据定义，这种反应在环境上既不负责任又危险，特别是在工业规模上。现在，我们报告一种使用从商业上可买到的，便宜的和可回收的Pd / C中加入的ppm钯钯，以及在1个大气压下使用的氢气，对水中的烯烃进行化学选择性和安全氢化的一般方法。各种烯烃都适合还原，包括末端，高度取代的内部和各种共轭阵列。在大多数情况下，仅500 ppm的异质Pd / C就足够了，室温下可循环水中使用的胶束催化可实现此功能。与几种新引入的以贱金属为特征的催化剂的比较说明了水中化学的优越性。

  DOI：

  10.1039/d0gc02087g

文献信息

• PhI(OAc)₂–BF₃–OEt₂mediated domino imine activation, intramolecular C–C bond formation and β-elimination: new approach for the synthesis of fluorenones, xanthones and phenanthridines
  作者：Satinath Sarkar、Narender Tadigoppula

  DOI：10.1039/c4ra06159d

  日期：——

  PhI(OAc)2–BF3–OEt2 mediated domino synthesis of biologically important fluorenones, xanthones and phenanthridines has been developed. The reaction proceeds through imine activation, intramolecular C–C bond formation and β-elimination.

  已经开发出使用PhI(OAc)2–BF3–OEt2介导的生物重要的氟苯酮、黄酮和苯并吡啶的多重反应合成。该反应通过亚胺活化、分子内C–C键形成和β-消除进行。
• Facile synthesis of indene and fluorene derivatives through AlCl₃ -catalyzed cyclization of in situ formed iminium ions
  作者：Lei Chen、Wei Teng、Xin-Le Geng、Yi-Fan Zhu、Yong-Hong Guan、Xiaohui Fan

  DOI：10.1002/aoc.3863

  日期：2017.12

  A simple AlCl3‐catalyzed condensation/cyclization cascade process between aldehydes and sulfonamide is reported, in which two new bonds and one five‐membered ring are simultaneously formed with water as the byproduct. This method provides a rapid access to indenamine and 9‐aminofluorene derivatives. Additionally, these products can be transformed into corresponding indanones and fluorenones under the

  据报道，醛和磺酰胺之间有一个简单的AlCl 3催化的缩合/环化级联过程，其中两个新的键和一个五元环与水作为副产物同时形成。该方法可快速获得茚满胺和9-氨基芴衍生物。另外，在开发的条件下，这些产物可以转化为相应的茚满酮和芴酮。
• A Photochemical Intramolecular C–N Coupling Toward the Synthesis of Benzimidazole-Fused Phenanthridines
  作者：Shyamal Kanti Bera、Palash J. Boruah、Shraddha Saraswati Parida、Amit K. Paul、Prasenjit Mal

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00871

  日期：2021.7.16

  direct photochemical dehydrogenative C–N coupling of unactivated C(sp2)–H and N(sp2)–H bonds. The catalysts or additive-free transformation of 2-([1,1′-biphenyl]-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole to benzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine was achieved at ∼350 nm of irradiation via ε-hydrogen abstraction. DFT calculations helped to understand that the N–H···π interaction was essential for the reaction to proceed

  在此，我们报告了未活化的 C(sp 2 )-H 和 N(sp 2 )-H 键的直接光化学脱氢 C-N 偶联。2-([1,1'-联苯]-2-基) -1H-苯并[ d ]咪唑催化剂或无添加剂转化为苯并[4,5]咪唑并[1,2- f ]菲啶通过ε-氢提取在~350 nm的辐射下实现。DFT 计算有助于理解 N–H···π 相互作用对于反应以低于预期的能量进行是必不可少的。
• C–N Coupling via Antiaromatic Endocyclic Nitrenium Ions
  作者：Shyamal Kanti Bera、Md Toufique Alam、Prasenjit Mal

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01921

  日期：2019.9.20

  report a C-N coupling reaction via antiaromatic endocyclic nitrenium ions. The nitrenium ion intermediate was generated by a combination of iodine(III) reagent PhI(OCOCF3)2 and the N-H center of benzimidazole units at ambient laboratory conditions. Metal-free synthesis of benzimidazole-fused phenanthridine derivatives was achieved in good to excellent yields.

  在本文中，我们报告了通过抗芳香族内环亚硝酸根离子的CN偶联反应。氮离子中间体是由碘（III）试剂PhI（OCOCF3）2和苯并咪唑单元的NH中心在环境实验室条件下共同产生的。苯并咪唑稠合的菲啶衍生物的无金属合成以良好至优异的产率实现。
• Regiodivergent C–N Coupling of Quinazolinones Controlled by the Dipole Moments of Tautomers
  作者：Shyamal Kanti Bera、Prasenjit Mal

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00847

  日期：2022.5.6

  regiodivergent synthesis of either 14H-quinazolino[3,2-f]phenanthridin-14-ones or 6H-quinazolino[1,2-f]phenanthridin-6-ones, selectively, from unmasked 2-([1,1′-biphenyl]-2-yl)quinazolin-4(3H)-one. An intramolecular C(sp2)–NH coupling reaction mediated by PhI(OCOOCF3)2 could lead to two different regioisomers selectively at different temperatures when the dielectric constants of solvents like hexafluoroisopropanol

  在这里，我们报告了互变异构体的偶极矩可以是区域发散合成 14 H -quinazolino [3,2- f ]phenanthridin-14-ones 或 6 H -quinazolino[1,2- f ]phenanthridin-的控制因素6-ones，选择性地，来自未掩蔽的 2-([1,1'-biphenyl]-2-yl)quinazolin-4(3 H )-one。当六氟异丙醇和三氟乙酸等溶剂的介电常数与互变异构体的偶极矩匹配时，由PhI(OCOOCF 3 ) 2介导的分子内C(sp 2 )-NH 偶联反应可以在不同温度下选择性地产生两种不同的区域异构体。