2-ethyl-9H-fluoren-9-one | 20371-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-ethyl-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 2-ethylfluoren-9-one；2-ethyl-fluoren-9-one；2-Aethyl-fluoren-9-on；2-ethyl-9-fluorenone；2-ethyl-fluorenone
• CAS: 20371-61-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: FCWCSLQRWQWFPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  198 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-9H-fluoren-9-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-[4-ethyl-2-(2-ethyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  10-(2,2'-亚联苯基)-9-菲酮衍生物的合成和反应及其类似系列的乙基异构体的一些考虑

  摘要：

  9'-甲基-9,9'-bifluoren-9-ol 的 Wagner-Meerwein 重排产生 10-(2,2'-亚苯基)-9-亚甲基菲。菲的臭氧分解得到 10-(2,2'-亚联苯基)-9-菲酮。该频哪酮转化为2'-(9-芴基)联苯-2-羧酸。通过酸闭环获得的 4,9'-bifluoren-9-one 氧化得到 9'-hydroxy-、9'-benzyl-和 9'-benzyloxy-4,9'-bifluoren-9 -一。2,2'-diethyl-9,9'-bifluorene-9,9'-diol 的异构体是通过 2-ethyl-9-芴酮的还原得到的。频哪醇被重新排列为相应的频哪醇，其被裂解为羧酸。这些异构体的结构分配是通过光谱分析进行的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.1473
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰芴 在 盐酸 、 sodium dichromate 、 amalgamated zinc 、 溶剂黄146 、 甲苯 作用下， 生成 2-ethyl-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  321.荧蒽系列的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001513

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INDUCERS OF REACTIVE OXYGEN SPECIES AND INHIBITORS OF MITOCHONDRIAL ACTIVITY<br/>[FR] INDUCTEURS DE PETITES MOLÉCULES DE DÉRIVES RÉACTIFS DE L'OXYGÈNE ET INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ MITOCHONDRIALE
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2017155991A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a quinazolinedione structure which function as reactive oxygen species (ROS) inducers and inhibitors of mitochondrial activity within cancer cells (e.g., pancreatic cancer cells), and their use as therapeutics for the treatment of cancer (e.g., pancreatic cancer) and other diseases.

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类具有喹唑啉二酮结构的小分子，其作为活性氧（ROS）诱导剂和对癌细胞（例如胰腺癌细胞）内线粒体活性的抑制剂，并将它们用作治疗癌症（例如胰腺癌）和其他疾病的药物。
• Tricylic amino-acid derivatives
  申请人：Allelix Neuroscience Inc.

  公开号：US06162824A1

  公开（公告）日：2000-12-19

  Described herein are compounds which have the general formula: ##STR1## or a prodrug or pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof wherein: R.sup.1 is selected from the group consisting of H, alkyl and the counter ion for a basic addition salt; X is selected from the group consisting of CR.sup.9 R.sup.10, S, O, SO, SO.sub.2, NH and N-alkyl; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.9 and R.sup.10 are independently selected from the group consisting of H and alkyl; R.sup.5 and R.sup.6 are independently selected from the group consisting of H, alkyl and phenyl, or, alternatively, R.sup.5 and R.sup.6 together may form a methylene group or a 3- to 6-membered a spirocyclic group; wherein, when X is CR.sup.9 R.sup.10, one or both pairs of R.sup.5 and R.sup.9 or R.sup.6 and R.sup.10 may join to form a double or triple bond R.sup.7 is selected from the group consisting of Formula II-V: ##STR2## which are all optionally substituted, at nodes other than R.sup.8, with 1-4 substituents independently selected from the group consisting of alkyl, halo, aryl (which may be substituted as for R.sup.8), trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano, amino, mono-alkylamino, di-alkylamino, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, alkoxythiocarbonyl, alkylthiocarbonyl, alkoxy, alkylS-, phenoxy, --SO.sub.2 NH.sub.2, --SO.sub.2 NHalkyl, --SO.sub.2 N(alkyl).sub.2 and 1,2-methylenedioxy; and wherein any of the benzo-fused rings in structures II to V may be replaced by a 5- or 6-membered heterocyclic ring selected from the group consisting of pyridine, thiophene, furan and pyrrole; wherein R.sup.8 is selected from the group consisting of H, alkyl, benzyl, cycloalkyl, indanyl and an optionally substituted aryl group, wherein the optional substituents are independently selected from 1-4 members of the group consisting of alkyl, halo, aryl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano, amino, mono-alkylamino, di-alkylamino, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, alkoxythiocarbonyl, alkylthiocarbonyl, alkoxy, alkylS-, phenoxy, --SO.sub.2 NH.sub.2, --SO.sub.2 NHalkyl, --SO.sub.2 N(alkyl).sub.2 and 1,2-methylenedioxy; --represents a single or double bond; Y is selected from the group consisting of O, S, SO, NH, N-alkyl, CH.sub.2, CH-alkyl, C(alkyl).sub.2, and C.dbd.O; Z is selected from the group consisting of CH.sub.2, O, S, NH and N-alkyl when--is a single bond; Z is selected from the group consisting of CH and N when--is a double bond. Also described is the use of these compounds as pharmaceuticals.

  本文描述了具有以下一般式的化合物：##STR1##或其前药或药用可接受的盐、溶剂或水合物，其中：R.sup.1选自H、烷基和碱性加成盐的对离子组成的群；X选自CR.sup.9 R.sup.10、S、O、SO、SO.sub.2、NH和N-烷基的群；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.9和R.sup.10独立地选自H和烷基的群；R.sup.5和R.sup.6独立地选自H、烷基和苯基，或者，作为另一选择，R.sup.5和R.sup.6可以一起形成亚甲基基团或3-至6-成员的螺环基团；当X为CR.sup.9 R.sup.10时，R.sup.5和R.sup.9或R.sup.6和R.sup.10中的一个或两个对可能连接以形成双键或三键R.sup.7选自以下式II-V的群：##STR2##它们都可以在除R.sup.8之外的节点上选择性地取代，取代基独立地选自烷基、卤素、芳基（可能像R.sup.8那样被取代）、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基、烷氧羰基、烷基羰基、烷氧硫代羰基、烷基硫代羰基、烷氧基、烷基硫、苯氧基、--SO.sub.2 NH.sub.2、--SO.sub.2 NH烷基、--SO.sub.2 N(烷基).sub.2和1,2-亚甲二氧基；结构II至V中的苯并环中的任何一个都可以被选择自吡啶、噻吩、呋喃和吡咯的5-或6-成员杂环环取代；其中R.sup.8选自H、烷基、苄基、环烷基、茚基和一个可选择性取代的芳基，其中可选择性取代基独立地选自烷基、卤素、芳基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基、烷氧羰基、烷基羰基、烷氧硫代羰基、烷基硫代羰基、烷氧基、烷基硫、苯氧基、--SO.sub.2 NH.sub.2、--SO.sub.2 NH烷基、--SO.sub.2 N(烷基).sub.2和1,2-亚甲二氧基；--表示单键或双键；Y选自O、S、SO、NH、N-烷基、CH.sub.2、CH-烷基、C(烷基).sub.2和C.dbd.O的群；当--为单键时，Z选自CH.sub.2、O、S、NH和N-烷基的群；当--为双键时，Z选自CH和N的群。还描述了这些化合物作为药物的用途。
• PhI(OAc)₂–BF₃–OEt₂mediated domino imine activation, intramolecular C–C bond formation and β-elimination: new approach for the synthesis of fluorenones, xanthones and phenanthridines
  作者：Satinath Sarkar、Narender Tadigoppula

  DOI：10.1039/c4ra06159d

  日期：——

  PhI(OAc)2–BF3–OEt2 mediated domino synthesis of biologically important fluorenones, xanthones and phenanthridines has been developed. The reaction proceeds through imine activation, intramolecular C–C bond formation and β-elimination.

  已经开发出使用PhI(OAc)2–BF3–OEt2介导的生物重要的氟苯酮、黄酮和苯并吡啶的多重反应合成。该反应通过亚胺活化、分子内C–C键形成和β-消除进行。
• Palladium-catalyzed cyclocarbonylation of cyclic diaryliodoniums: Synthesis of fluorenones
  作者：Li Liu、Jian Qiang、Shuhua Bai、Yang Li、Chunbao Miao、Jian Li

  DOI：10.1002/aoc.3817

  日期：2017.12

  An efficient approach to the synthesis of fluorenones via the palladium‐catalyzed cyclocarbonylation of cyclic diaryliodoniums was developed. Our route enables facile access to fluorenones with various substituents in modest to high yields.

  开发了一种通过钯催化的环二芳基碘鎓化合物合成芴酮的有效方法。我们的路线使得能够以中等到高收率轻松获得带有各种取代基的芴酮。
• CATHEPSIN S INHIBITORS
  申请人：Lin Chun-Cheng

  公开号：US20110166141A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Cathepsin S inhibitors having formula (I), (II), (III) or (IV) as shown in the specification. These inhibitors can be used to treat cancer and autoimmune/inflammatory diseases.

  具有(I)、(II)、(III)或(IV)公式的卡特普西林S抑制剂，如规范所示。这些抑制剂可用于治疗癌症和自身免疫/炎症性疾病。