5-Chloro-6-methyl-1-phenylpyrazin-2(1H)-one | 175468-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Chloro-6-methyl-1-phenylpyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-Chloro-6-methyl-1-phenylpyrazin-2-one
• CAS: 175468-50-5
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• 分子量: 220.658
• InChiKey: SFYGHORYHWPMDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-6-methyl-1-phenylpyrazin-2(1H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 6-Bromomethyl-5-chloro-3-methoxy-1-phenylpyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Generation of 6-alkylidene/benzylidene-3,6-dihydropyrazin-2(1H)ones by reaction of 6-bromomethylpyrazin-2(1H)-ones with methoxide and further conversion into specific piperazine-2,5-diones and pyrazin-2(1H)-ones

  摘要：

  合成了3-芳基、3-苄基和3-甲氧基-6-(1-溴烷基/苄基)-5-氯吡嗪-2(1H)-酮6，并通过与甲氧基反应在THF中转化为新的6-烷基烯/苄基烯-5-氯-3,6-二氢吡嗪-2(1H)-酮7。在2当量的烷氧基存在下，得到了相应的5-烷氧基衍生物8。类型为6、7或8的化合物与各种亲核试剂反应生成了3,6-二氢吡嗪-2(1H)-酮、哌嗪-2,5-二酮和吡嗪-2(1H)-酮。

  DOI：

  10.1039/p19960000231
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-6-甲基-1-苯基吡嗪-2-酮 在 四(三苯基膦)钯 sodium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到5-Chloro-6-methyl-1-phenylpyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Generation of 6-alkylidene/benzylidene-3,6-dihydropyrazin-2(1H)ones by reaction of 6-bromomethylpyrazin-2(1H)-ones with methoxide and further conversion into specific piperazine-2,5-diones and pyrazin-2(1H)-ones

  摘要：

  合成了3-芳基、3-苄基和3-甲氧基-6-(1-溴烷基/苄基)-5-氯吡嗪-2(1H)-酮6，并通过与甲氧基反应在THF中转化为新的6-烷基烯/苄基烯-5-氯-3,6-二氢吡嗪-2(1H)-酮7。在2当量的烷氧基存在下，得到了相应的5-烷氧基衍生物8。类型为6、7或8的化合物与各种亲核试剂反应生成了3,6-二氢吡嗪-2(1H)-酮、哌嗪-2,5-二酮和吡嗪-2(1H)-酮。

  DOI：

  10.1039/p19960000231

文献信息

• Synthesis of new pyrrolo[3,4-b]- and [3,4-c]pyridin(on)es and related 1,7-naphthyridinones and 2,7-naphthyridines via intramolecular Diels-Alder reactions of 2(1H)-pyrazinones
  作者：Kris J. Buysens、Didier M. Vandenberghe、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00467-x

  日期：1996.7

  2(1H)-pyrazinones 7, 10 or 12 with in 6-position a 2-propynylaminomethyl or 3-butynylaminomethyl side chain undergo intramolecular Diels-Alder reactions providing cycloadducts which can he isolated or functionalised in some cases. By further thermolysis of these compounds either pyrrolo-[3,4-b]pyridinones 15/16 and/or pyrrolo[3,4-c]pyridines 17/18 or 1.7-naphthyridinones 25 and/or 2,7-naphthyridines 26 can be generated. Loss of either cyanide or isocyanate from the respective adducts is shown to be dependent on their substitution pattern. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Generation of 6-alkylidene/benzylidene-3,6-dihydropyrazin-2(1H)ones by reaction of 6-bromomethylpyrazin-2(1H)-ones with methoxide and further conversion into specific piperazine-2,5-diones and pyrazin-2(1H)-ones
  作者：Kris J. Buysens、Didier M. Vandenberghe、Suzanne M. Toppet、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1039/p19960000231

  日期：——

  3-Aryl-, 3-benzyl- and 3-methoxy-6-(1-bromoalkyl/benzyl)-5-chloropyrazin-2(1H)-ones 6 have been synthesised and converted into new 6-alkylidene/benzylidene-5-chloro-3,6-dihydropyrazin-2(1H)-ones 7 by reaction with methoxide in THF. With 2 equiv. of alkoxide the corresponding 5-alkoxy derivatives 8 were obtained. Reaction of compounds of type 6, 7 or 8 with various nucleophiles generated 3,6-dihydropyrazin-2(1H)-ones, piperazine-2,5-diones and pyrazin-2(1H)-ones.

  合成了3-芳基、3-苄基和3-甲氧基-6-(1-溴烷基/苄基)-5-氯吡嗪-2(1H)-酮6，并通过与甲氧基反应在THF中转化为新的6-烷基烯/苄基烯-5-氯-3,6-二氢吡嗪-2(1H)-酮7。在2当量的烷氧基存在下，得到了相应的5-烷氧基衍生物8。类型为6、7或8的化合物与各种亲核试剂反应生成了3,6-二氢吡嗪-2(1H)-酮、哌嗪-2,5-二酮和吡嗪-2(1H)-酮。