tert-butyl (1S,2S)-2-(cyanomethyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropane-1-carboxylate | 172722-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,2S)-2-(cyanomethyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 172722-97-3
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₄
• 分子量: 296.367
• InChiKey: CZTJLXHVSVPYCH-BMIGLBTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2S)-2-(cyanomethyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropane-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 sodium thiosulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2S)-1-amino-2-(2-amino-2-oxoethyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  受保护的2,3-甲基谷氨酰胺的立体异构体的不对称合成

  摘要：

  Chirons 1和2，无论是从甘露糖醇，用于制备对映体纯的顺式和反式2,3- methanoglutamine（立体异构体环-谷氨酰胺以适合于固相肽合成被保护的形式）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01659-6
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-(-)-tert-butyl 1--2-(hydroxymethyl)cyclopropane-1-carboxylate 在 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (1S,2S)-2-(cyanomethyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  受保护的2,3-甲基谷氨酰胺的立体异构体的不对称合成

  摘要：

  Chirons 1和2，无论是从甘露糖醇，用于制备对映体纯的顺式和反式2,3- methanoglutamine（立体异构体环-谷氨酰胺以适合于固相肽合成被保护的形式）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01659-6

文献信息

• Asymmetric syntheses of the stereoisomers of protected 2,3-methanoglutamine
  作者：Kevin Burgess、Dong Yeol Lim

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01659-6

  日期：1995.10

  Chirons 1 and 2, both from mannitol, were used to prepare enantiomerically pure cis and trans stereoisomers of 2,3-methanoglutamine (cyclo-Gln) in a protected form suitable for solid phase peptide synthesis.

  Chirons 1和2，无论是从甘露糖醇，用于制备对映体纯的顺式和反式2,3- methanoglutamine（立体异构体环-谷氨酰胺以适合于固相肽合成被保护的形式）。