methyl benzylpenicillinate 1,1-dioxide | 20664-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl benzylpenicillinate 1,1-dioxide
• 英文别名: 1,1-dioxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁶-penicillanic acid methyl ester；1,1-Dioxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁶-penicillansaeure-methylester
• CAS: 20664-07-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 380.422
• InChiKey: GMIIFBCOWHNRTN-VNHYZAJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  688.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  109.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl benzylpenicillinate 1,1-dioxide 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 methyl 3-methyl-2-<(2R,3S)-2-methylsulphonyl-4-oxo-3-phenylacetamidoazetidin-1-yl>but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Pant, Chandra M.; Steele, John; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 595 - 602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  青霉素G甲酯 在 potassium permanganate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl benzylpenicillinate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  青霉素的转化。第一部分。6β-苯基乙酰胺基半胱氨酸亚砜的制备和重排

  摘要：

  已经制备了6β-苯基乙酰胺基二十二烷酸酯和N-叔丁基酰胺的异构亚砜。（R）-亚砜可以被热转化为（S）-异构体。氘标记表明异构化是通过亚硫酸中间体进行的。亚砜与乙酸酐的重排主要产生相应的乙酰氧基青am和乙酰氧基头孢菌素。乙酰氧基取代的戊烷的两种异构体可以通过适当的亚砜的异构化形成。

  DOI：

  10.1039/j39710003540

文献信息

• Studies related to penicillins. Part 26. Conversion of potassium benzylpenicillinate into 1-substituted derivatives of 3-phenylacetamidoazetidine-2,4-dione
  作者：Arun C. Kaura、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1039/p19880002813

  日期：——

  A new method for the synthesis of azetidine-2,4-diones, involving a Norrish Type II photoreaction of 4-pyruvolyazetidin-2-ones, has been devised. The process features in two strategies in which potassium benzylpenicillinate (17a) is converted into 1-substituted 3-phenylacetamidoazetidine-2,4-diones.

  已经设计了一种新的合成氮杂环丁烷2，4-二酮的方法，该方法涉及4-丙酮酸吡喃并ze丁二酮-2-酮的诺里斯II型光反应。该方法以两种策略为特征，其中苄基苄基碳酸钾（17a）被转化为1-取代的3-苯基乙酰氨基氮杂环丁烷-2,4-二酮。
• Peck; Folkers, Chemistry of Penicillin
  作者：Peck、Folkers

  DOI：——

  日期：——
• Steele, John; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2241 - 2248
  作者：Steele, John、Stoodley, Richard J.

  DOI：——

  日期：——