4-amino-6-bromo-2H-chromen-2-one | 1449795-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-6-bromo-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Amino-6-bromochromen-2-one
• CAS: 1449795-80-5
• 化学式: C₉H₆BrNO₂
• 分子量: 240.056
• InChiKey: JFDJGBNNFFKBFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenylpropene 、 4-amino-6-bromo-2H-chromen-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以93%的产率得到(E)-4-amino-6-bromo-3-(1,3-diphenylallyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）介导的串联氧化偶联/分子内环化/脱氢芳构化以合成多取代和熔融吡啶

  摘要：

  披露了一种由DDQ介导的1,3-二芳基丙烯和β-氨基酯/ 4-氨基香豆素的串联反应。它涉及氧化偶联，分子内环化和脱氢芳香化反应，这为在无金属条件下合成多取代和稠合吡啶提供了一种有效而温和的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900956
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 在 ammonium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-amino-6-bromo-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)/亚硝酸叔丁酯(TBN)/O2介导的串联反应合成1-氮杂蒽醌和吡啶香豆素

  摘要：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ)/亚硝酸叔丁酯 (TBN)/O 2 介导的 2-氨基萘醌/4-氨基香豆素与 1,3-二芳基丙烯的串联反应被披露。它涉及氧化偶联、分子内成环和脱氢芳构化反应，为1-氮杂蒽醌和吡啶香豆素的合成提供了一种高效、温和的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154802

文献信息

• Synthesis of Polyheteroaromatic Compounds via Rhodium-Catalyzed Multiple C–H Bond Activation and Oxidative Annulation
  作者：Shiyong Peng、Suna Liu、Sai Zhang、Shengyu Cao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02510

  日期：2015.10.16

  Transition-metal-catalyzed multiple C–H activation and sequential oxidative annulation allows rapidly assembling of those compounds from readily available starting materials. A rhodium-catalyzed cascade oxidative annulation of β-enamino esters or 4-aminocoumarins with internal alkynes is described to access those compounds, featuring multiple C–H/N–H bond cleavages and sequential C–C/C–N bond formations in one pot

  由于其电和光化学特性，多杂芳族化合物是潜在的光电共轭材料。过渡金属催化的多个C–H活化和顺序的氧化环化使这些化合物可以从容易获得的起始原料中快速组装。用铑催化的β-烯胺酯或4-氨基香豆素与内部炔烃的级联氧化环氧化法可得到这些化合物，具有多个C–H / N–H键裂解和一个连续的C–C / C–N键形成锅。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Annulation<i>via</i>CH/NH Functionalization: Access to Substituted Pyrroles
  作者：Shiyong Peng、Lei Wang、Jiayao Huang、Shaofa Sun、Haibing Guo、Jian Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300512

  日期：2013.9.16

  Pyrroles, ubiquitous bioactive heterocycles in nature, are readily prepared via a palladium‐catalyzed oxidative annulation of cyclic trans‐enamines to various internal alkynes in the absence of a directing group.

  吡咯是自然界中普遍存在的生物活性杂环，可以通过在环向烯胺的钯催化氧化下将其环氧化成各种内部炔烃而容易地制得。
• Transition-metal free C(sp²)–C(sp²) bond formation: arylation of 4-aminocoumarins using arynes as an aryl source
  作者：Abhilash Sharma、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1039/c9ob01919g

  日期：——

  A mild, efficient and transition-metal free synthetic strategy has been developed for the α-arylation of 4-aminocoumarins using arynes as an aryl source. This synthetic strategy proceeds via C(sp²)–C(sp²) bond formation between 4-aminocoumarins and aryne precursors in a single step in the absence of a metal-catalyst.

  已开发出一种温和、高效且无过渡金属的合成策略，用于利用芳炔作为芳基源对4-氨基香豆素进行α-芳基化。这种合成策略通过在无金属催化剂的情况下，在一个步骤中在4-氨基香豆素和芳炔前体之间形成C(sp²)–C(sp²)键。
• Acetic acid promoted an efficient and eco-friendly one-pot synthesis of functionalized novel isoxazolyl amino chromenopyrrole derivatives in aqueous medium
  作者：Nallamothu Vanaja Rani、Ravindhranath Kunta

  DOI：10.1080/00397911.2020.1846058

  日期：2021.2.16

  An efficient, economical, and environmentally friendly method has been reported for one-pot synthesis of isoxazolyl amino chromenopyrrole derivatives from 4-amino-3-methyl-5-styrylisoxazoles, aryl ...

  已经报道了一种高效、经济且环保的方法，用于从 4-氨基-3-甲基-5-苯乙烯基异恶唑、芳基...
• Novel conjugates of podophyllotoxin and coumarin: Synthesis, cytotoxicities, cell cycle arrest, binding CT DNA and inhibition of Topo IIβ
  作者：Shu-Yi Hao、Shi-Liang Feng、Xing-Rong Wang、Zhichao Wang、Shi-Wu Chen、Ling Hui

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.06.063

  日期：2019.8

  A series of conjugates of podophyllotoxin and coumarin were prepared using the click reaction, and their cytotoxicities against A549, HepG2, HeLa, and LoVo cells were evaluated. Among them, compound 14e exhibited the strongest cytotoxicities against these cancer cells with IC50 values of 4.9–17.5 μM. Furthermore, 14e disrupted microtubules and induced cell cycle arrest at G1 phase by regulating P21

  使用点击反应制备了一系列鬼臼毒素和香豆素的结合物，并评估了它们对A549，HepG2，HeLa和LoVo细胞的细胞毒性。其中，化合物14e对这些癌细胞表现出最强的细胞毒性，IC 50值为4.9-17.5μM。此外，14e通过调节LoVo细胞中的P21和Cyclin D1破坏了微管并诱导了G1期的细胞周期停滞。另外，14e结合CT DNA并选择性地抑制TopoIIβ优于TopoIIα。分子对接模型表明14e似乎与几个DNA碱基和残基Gln778形成稳定的氢键。综上所述，这些缀合物具有被开发为抗肿瘤药的潜力。