N'-甲基-2-吡嗪甲酰肼 | 80364-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: N'-甲基-2-吡嗪甲酰肼
• 英文名称: pyrazine-2-carboxylic acid N'-methylhydrazide
• 英文别名: pyrazinecarboxylic acid 2-methylhydrazide；N'-methylpyrazine-2-carbohydrazide；pyrazine-2-carboxylic acid-(N'-methyl-hydrazide)；Pyrazin-2-carbonsaeure-(N'-methyl-hydrazid)
• CAS: 80364-57-4
• 化学式: C₆H₈N₄O
• mdl: MFCD05722303
• 分子量: 152.156
• InChiKey: LWMIIJFFYDXHCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-甲基-2-吡嗪甲酰肼 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-methyl-4-methylamino-5-(pyrazin-2-yl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  吡嗪衍生物的研究，XLV：N-甲基-N'-(吡嗪-2-羰基)-肼碳二硫酸甲酯的合成、反应和抑菌活性

  摘要：

  通过CS2加合物的甲基化合成了吡嗪-2-羧酸N'-甲基-酰肼1的甲基二硫代羰基衍生物2。苄胺导致化合物 2 分解为吡嗪-2-羧酸苄基酰胺 5 和 1,3-二苄基硫脲 6。证明 N-甲基-N'-(吡嗪-2-羰基)-肼碳二硫代酸甲酯 2 环化为 3 -methyl-5-pyrazin-2-yl-3H-[1, 3, 4]oxadiazole-2-thione 8 在三乙胺的存在下。在与仲胺如吗啉、吡咯烷和苯基哌嗪的反应中，得到氨基硫脲的吡嗪酰基衍生物（9-11）。肼、甲基肼、氨基醇和 N-烷基氨基取代的环胺通过环化反应生成 4-取代的 1,2,4-三唑-3-硫酮 12、13 和 18-22。

  DOI：

  10.1080/10426500500272319
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪-2-羧酸甲酯 、 甲基肼 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到N'-甲基-2-吡嗪甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  脱水-3-巯基-5-吡嗪基-1,2,4-三唑鎓氢氧化物的合成

  摘要：

  描述了一些新颖的脱水-3-巯基-5-吡嗪基-1,2,4-三唑鎓氢氧化物5的合成。将适当的1-甲基酰肼3与异硫氰酸酯缩合，得到硫代氨基脲4，将其在温和的碱性条件下环化为5。为了比较，合成了一些1,2,4-三唑-3-硫酮8，从2-甲基酰肼6开始，然后进行类似的合成转化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180533

文献信息

• Synthesis of anhydro-3-mercapto-5-pyrazinyl-1,2,4-triazolium hydroxides
  作者：Gregory M. Shutske

  DOI：10.1002/jhet.5570180533

  日期：1981.8

  The synthesis of some novel anhydro-3-mercapto-5-pyrazinyl-1,2,4-triazolium hydroxides 5 is described. The appropriate 1-methylhydrazides 3 were condensed with isothiocyanates to give the thiosemicarbazides 4 which were cyclized to 5 under mildly basic conditions. A few 1,2,4-triazole-3-thiones 8 were synthesized for comparison, starting with the 2-methylhydrazides 6 and then carrying out analogous

  描述了一些新颖的脱水-3-巯基-5-吡嗪基-1,2,4-三唑鎓氢氧化物5的合成。将适当的1-甲基酰肼3与异硫氰酸酯缩合，得到硫代氨基脲4，将其在温和的碱性条件下环化为5。为了比较，合成了一些1,2,4-三唑-3-硫酮8，从2-甲基酰肼6开始，然后进行类似的合成转化。
• Studies on pyrazine derivatives LII: Antibacterial and antifungal activity of nitrogen heterocyclic compounds obtained by pyrazinamidrazone usage
  作者：Henryk Foks、Lukasz Balewski、Katarzyna Gobis、Maria Dabrowska-Szponar、Katarzyna Wisniewska

  DOI：10.1002/hc.20751

  日期：——

  orthoformate and orthoacetate or benzoyl chloride. N′-Phenylamidrazones 3, 8 in reaction with thionyl chloride were transformed to 1,2,3,5-thiatriazole S-oxides 39, 40. Obtained compounds exhibited low antibacterial activity. Antifungal activity was affirmed for compounds 1, 3, 4, 5, 8, 37, 39, and 40, for which minimal inhibitory concentration (MIC) was in the concentration range of 16–128 μg/mL.

  利用吡嗪脒及其 N'-取代衍生物 1-8 的反应性与磺酰氯砜衍生物 9-17 反应，得到原甲酸酯环化成磺酰化合物 18-20。腙与吡嗪亚氨基酯反应得到二酰肼 21-23，其环化为 1,2,4-三唑 24-26 的 3,5-二吡嗪衍生物。1-甲基-或1-苯基-3-吡嗪-1,2,4-三唑27-38在脒腙1-8与原甲酸酯和原乙酸酯或苯甲酰氯的反应中形成。N'-Phenylamidrazones 3, 8 与亚硫酰氯反应转化为 1,2,3,5-噻三唑 S-氧化物 39, 40。获得的化合物表现出低抗菌活性。化合物 1、3、4、5、8、37、39 和 40 的抗真菌活性得到确认，其最小抑制浓度 (MIC) 的浓度范围为 16–128 μg/mL。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:49–58, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI
• DE632257
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Derivatives of pyrazine carboxylic acid and processes for their production
  申请人：MERCK &

  公开号：US02149279A1

  公开（公告）日：1939-03-07
• SHUTSKE, G. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 5, 1017-1023
  作者：SHUTSKE, G. M.

  DOI：——

  日期：——