1,3-diphenylisoquinolin-2-ium chloride | 95702-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-diphenylisoquinolin-2-ium chloride
• 英文别名: 1,3-diphenyl-isoquinoline; hydrochloride；1,3-Diphenyl-isochinolin; Hydrochlorid
• CAS: 95702-58-2
• 化学式: C₂₁H₁₅N*ClH
• 分子量: 317.818
• InChiKey: YNXFSGWOWGJAQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenylisoquinolin-2-ium chloride 在 [IrH(S)-4,4’-bi((2,2-difluoro-1,3-benzodioxole)-5,5’-diyl)bis(diphenylphosphine)2(μ-Cl)3]Cl 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以93%的产率得到1,3-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  盐形成对带有手性二膦配体的双核卤桥铱配合物不对称氢化异喹啉鎓盐的催化活性和对映选择性的影响

  摘要：

  该策略已实现了使用三卤化物桥联的双核铱络合物[{Ir（H）（diphosphine）} 2（μ-Cl）3 ] Cl的1和3,3和1,3和2,3取代的异喹啉氯化物的不对称氢化。简单的基础操作后，即可高产率获得异氰酸喹啉盐酸盐，从而获得相应的手性1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQs），并具有出色的对映选择性。已通过时程实验研究了成盐的影响，结果表明，异喹啉氯化物的生成明显阻止了无催化活性的无核二氢三氢化物配合物的形成，这在无盐异喹啉底物的催化还原中很容易产生。基于机械调查，包括1 H和31 P { 1 H} NMR研究以及几种中间体的分离和表征，阐明了异喹啉氯化物的氯阴离子的功能，这使我们能够提出一种新的涉及氯阴离子配位的外球机理底物形成二氢化铱物质，以及氯化物配体和底物盐的N-H质子之间的氢键。

  DOI：

  10.1002/chem.201405408
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1,3-diphenylisoquinolin-2-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  盐形成对带有手性二膦配体的双核卤桥铱配合物不对称氢化异喹啉鎓盐的催化活性和对映选择性的影响

  摘要：

  该策略已实现了使用三卤化物桥联的双核铱络合物[{Ir（H）（diphosphine）} 2（μ-Cl）3 ] Cl的1和3,3和1,3和2,3取代的异喹啉氯化物的不对称氢化。简单的基础操作后，即可高产率获得异氰酸喹啉盐酸盐，从而获得相应的手性1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQs），并具有出色的对映选择性。已通过时程实验研究了成盐的影响，结果表明，异喹啉氯化物的生成明显阻止了无催化活性的无核二氢三氢化物配合物的形成，这在无盐异喹啉底物的催化还原中很容易产生。基于机械调查，包括1 H和31 P { 1 H} NMR研究以及几种中间体的分离和表征，阐明了异喹啉氯化物的氯阴离子的功能，这使我们能够提出一种新的涉及氯阴离子配位的外球机理底物形成二氢化铱物质，以及氯化物配体和底物盐的N-H质子之间的氢键。

  DOI：

  10.1002/chem.201405408