N-Boc-(S)-1-phenyl-2-butenamine | 135865-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Boc-(S)-1-phenyl-2-butenamine
• 英文别名: (S)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-1-phenyl-3-butenylamine；tert-butyl (S)-(1-phenyl-but-3-en-1-yl)carbamate；(S)-tert-butyl (1-phenylbut-3-en-1-yl)carbamate；(S)-tert-butyl 1-phenylbut-3-enylcarbamate；tert-butyl (S)-N-(1-phenyl-3-butenyl)carbamate；tert-butyl N-[(1S)-1-phenylbut-3-en-1-yl]carbamate；tert-butyl N-[(1S)-1-phenylbut-3-enyl]carbamate
• CAS: 135865-77-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: ZRXZARIDOWOPFF-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  355.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-(S)-1-phenyl-2-butenamine 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到S-Boc-β-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrates as chiral templates: diastereoselective synthesis of N-glycosyl-N-homoallylamines and .beta.-amino acids from imines

  摘要：

  Complexing properties and chirality of carbohydrates were utilized in diastereoselective reactions of O-pivaloylated N-galactosylimines with allylsilanes and -stannanes. With allyltrimethylsilane in the presence of SnCl4, imines 2 of aromatic and heteroaromatic aldehydes were converted to homoallylamines 3, giving ratios of diastereomers higher than 7:1. No addition products derived from alpha-anomeric aromatic imines were formed. Aliphatic homoallylamines 3 were synthesized by using allyltributylstannane in the presence of SnCl4. Both alpha- and beta-anomeric aliphatic imines reacted with the allylstannane. They gave the same ratio of diastereomers and showed the same sense of asymmetric induction.

  DOI：

  10.1021/jo00020a033
• 作为产物：
  描述：

  benzaldimine-triethylborane complex 在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-Boc-(S)-1-phenyl-2-butenamine
  参考文献：
  名称：

  从腈中对映和非对映选择性合成β-取代-δ-氨基硼酸酯

  摘要：

  通过还原，布朗的“烯丙基”硼酸化反应，Boc保护，氢硼化，α-pine烯的氧化消除和酯化反应，由市售的腈类化合物首次立体合成标题的δ-氨基硼酸酯。已经报道了优异的对映异构和非对映异构选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.076

文献信息

• New enolate-carbodiimide rearrangement in the concise synthesis of 6-amino-2,3-dihydro-4-pyridinones from homoallylamines
  作者：N. Yu. Kuznetsov、R. M. Tikhov、I. A. Godovikov、V. N. Khrustalev、Yu. N. Bubnov

  DOI：10.1039/c6ob00293e

  日期：——

  Three-step synthesis of 6-amino-2,3-dihydro-4-pyridinones from homoallylamines involving NBS (or I2, PhSeCl)-mediated cyclization of N-(3-butenyl)ureas to 6-(bromomethyl)-2-iminourethanes, dehydrohalogenation and the novel enolate-carbodiimide rearrangement as a key step has been developed. The...

  由涉及NBS（或I2，PhSeCl）介导的N-（3-丁烯基）脲环化成6-（溴甲基）-2-亚氨基乙烷的高烯丙基胺三步合成6-氨基-2,3-二氢-4-吡啶酮，脱卤化氢和新的烯醇盐-碳二亚胺重排已成为关键步骤。这...
• A New Method of Synthesis of 6-Substituted Piperidine-2,4-diones from Homoallylamines
  作者：Nikolai Yu. Kuznetsov、Victor I. Maleev、Victor N. Khrustalev、Anna F. Mkrtchyan、Ivan A. Godovikov、Tatyana V. Strelkova、Yuri N. Bubnov

  DOI：10.1002/ejoc.201101114

  日期：2012.1

  triallylborane and enantiomerically enriched N-Boc-1-phenyl-3-butenylamine was synthesized by the addition of (–)-AllB(Ipc)2 to the corresponding silylimine. Chiral precursors containing a carboxylic ester group were synthesized from (S)-allylglycine and-alanine. The reactions of N-Boc derivatives with NBS smoothly produced the corresponding bromocyclocarbamates either in the form of a single diastereomer or

  单和二高烯丙基胺可作为制备 6-取代哌啶-2,4-二酮的方便前体。这种转变一方面基于简单且众所周知的卤代环氨基甲酸化反应，该反应通过将阳离子卤素源添加到 N-Boc 保护的高烯丙胺中进行，另一方面基于新的烯醇 - 异氰酸酯重排这是通过对溴环氨基甲酸酯的强碱的作用进行的。通过腈或伯酰胺与三烯丙基硼烷的烯丙基硼化反应制备了一组外消旋二高烯丙基胺，并通过将 (-)-AllB(Ipc)2 添加到相应的甲硅烷基亚胺中合成富含对映体的 N-Boc-1-苯基-3-丁烯胺. 含有羧酸酯基团的手性前体由 (S)-烯丙基甘氨酸和-丙氨酸合成。N-Boc 衍生物与 NBS 的反应顺利地产生了相应的溴环氨基甲酸酯，无论是单一非对映体形式还是异构体混合物。所有这些溴代氨基甲酸酯都通过形成中间体环状烯醇以良好的收率干净地转化为 6-取代的哌啶-2,4-二酮，这通过烯醇 12 的直接合成及其在一系列动力学实验中转化为二酮
• Studies directed toward the synthesis of viridenomycin. Route 1: assembly of three advanced intermediates
  作者：Albert W Kruger、A.I Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00700-6

  日期：2001.6

  Three enantiomerically and geometrically pure building blocks representing fragments of the antifungal antibiotic viridenomycin have been prepared.

  已经制备了代表抗真菌抗生素viridenomycin片段的三个对映异构体和几何纯净的结构单元。
• Amine adducts of triallylborane as highly reactive allylborating agents for Cu(i)-catalyzed allylation of chiral sulfinylimines
  作者：Michael S. Alexeev、Tatiana V. Strelkova、Michael M. Ilyin、Yulia V. Nelyubina、Ivan A. Bespalov、Michael G. Medvedev、Victor N. Khrustalev、Nikolai Yu. Kuznetsov

  DOI：10.1039/d4ob00291a

  日期：——

  active reagents is an attractive strategy that meets the modern principles of sustainable development of chemistry. In the current study, we for the first time describe the method and general principles of Cu(I)-catalyzed allylation of imines with amine adducts of allylic triorganoboranes. Triallylborane is an extremely reactive compound and cannot be used for the catalytic allylation of imines, whereas

  使用高活性试剂实施选择性催化过程是一种有吸引力的策略，符合化学可持续发展的现代原则。在本研究中，我们首次描述了Cu( I )催化亚胺与烯丙基三有机硼烷胺加合物的烯丙基化反应的方法和一般原理。三烯丙基硼烷是一种极其活泼的化合物，不能用于亚胺的催化烯丙基化，而其胺加合物是理想的催化底物。胺片段的结构成功地平衡了烯丙基硼试剂的安全性、选择性和稳定性，使其在催化烯丙基化反应中表现出高活性，超过任何已知的烯丙基硼烷许多倍。获得的结果得到定量动力学数据和 DFT 计算的支持。该系统的催化功效在亚磺酰亚胺模型（23 个例子）上得到了证明。实现了高达 >99% 的高非对映选择性，包​​括克级合成 2-羟基苯基衍生物。考虑到三烯基硼烷（AAT）的胺加合物的高反应活性和无与伦比的原子经济性，它们可以被认为是Cu（ I ）和其他合适金属催化剂的潜在烯丙基化试剂。
• (−)-Sparteine-Mediated α-Lithiation of <i>N</i>-Boc-<i>N</i>-(<i>p</i>-methoxyphenyl)benzylamine:  Enantioselective Syntheses of (<i>S</i>) and (<i>R</i>) Mono- and Disubstituted <i>N</i>-Boc-benzylamines
  作者：Yong Sun Park、Mark L. Boys、Peter Beak

  DOI：10.1021/ja9538804

  日期：1996.1.1