ethyl (3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-phenylpropanoate | 167834-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate；Ethyl β(S)-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]benzenepropanoate；ethyl (3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoate；Ethyl (3R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoate；ethyl (3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 167834-23-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• mdl: MFCD24393252
• 分子量: 293.363
• InChiKey: JZHVSPMBKVUOCC-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-phenylpropanoate 在 二异丁基氢化铝 、 sodium potassium tartrate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-氧代-1-苯基丙基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Substituted monocyclic CGRP receptor antagonists

  摘要：

  式I的化合物：(其中变量A1、A2、A3、A4、m、n、J、Q、R4、Ea、Eb、Ec、R6、R7、Re、Rf、RPG和Y如本文所述)是CGRP受体拮抗剂，可用于治疗或预防涉及CGRP的疾病，如偏头痛。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗涉及CGRP的疾病中使用这些化合物和组合物。

  公开号：

  US20070265225A1
• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde N-boc imine 在 (R)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二茂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 ethyl (3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸酯与N-Boc Aldimines的银催化对映选择性曼尼希反应。

  摘要：

  据报道，在（R）-DM-SEGPHOS存在下，三氟甲磺酸银（I）催化重氮乙酸酯与N-Boc醛亚胺的高度对映选择性曼尼希反应。关于（杂）芳族醛醛衍生的亚胺，反应的范围很广，并且可以容忍重氮乙酸酯组分的显着可变性。产率和对映选择性良好至极好，并且反应可以以克级进行，催化剂负载量低至1 mol％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03177

文献信息

• Asymmetric Catalytic Mannich Reactions Catalyzed by Urea Derivatives:  Enantioselective Synthesis of <i>β</i>-Aryl-<i>β</i>-Amino Acids
  作者：Anna G. Wenzel、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja028353g

  日期：2002.11.1

  Highly enantioselective addition reactions between silyl ketene acetals and N-Boc aldimines are catalyzed by the thiourea-based catalyst 1c. Extraordinary scope is observed in this methodology with regard to the imine substrate, with aryl and heteroaromatic derivatives generally affording nearly quantitative yields of β-amino ester product in up to 98% enantioselectivity.

  甲硅烷基乙烯酮缩醛和 N-Boc 醛亚胺之间的高度对映选择性加成反应由硫脲基催化剂 1c 催化。这种方法在亚胺底物方面观察到了非凡的范围，芳基和杂芳族衍生物通常以高达 98% 的对映选择性提供几乎定量的 β-氨基酯产物产率。
• Process for the preparation of amidino phenyl pyrrolidine .beta.-alanine
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05484946A1

  公开（公告）日：1996-01-16

  The invention herein is directed to a process for producing a lactam of the formula ##STR1## from a methionine analog of the formula ##STR2## by treating the methionine analog with trimethylsulfonium halide or trimethylsulfoxonium halide in the presence of a base in a suitable aprotic solvent. The invention herein is further directed to the preparation of amidinophenyl pyrrolidinyl .beta.-alanine urea analogs using such methionine and lactam compounds as intermediates, which .beta.-alanine urea analogs are useful as antithrombotics.

  本发明涉及一种从公式##STR2##的蛋氨酸类似物经过在适当的无极性溶剂中，在碱的存在下，用三甲基硫銨鹵化物或三甲基亚砜銨鹵化物处理蛋氨酸类似物以制备公式##STR1##的内酰胺的方法。本发明还涉及使用这种蛋氨酸和内酰胺化合物作为中间体制备酰胺基苯基吡咯烷基β-丙氨酸脲类似物，这些β-丙氨酸脲类似物可用作抗血栓药物。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Barber Christopher Gordon

  公开号：US20090209578A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Het and m are as defined in the description. The compounds of the present invention are modulators, especially antagonists, of the activity of chemokine CCR5 receptors.

  本发明提供式(I)化合物，其中R1、R2、R3、R4、Het和m如说明书中所定义。本发明的化合物是趋化因子CCR5受体活性的调节剂，特别是拮抗剂。
• β-Amino Esters from the Reductive Ring Opening of Aziridine-2-carboxylates
  作者：Wenjun Zhao、Zhenjie Lu、William D. Wulff

  DOI：10.1021/jo501694h

  日期：2014.11.7

  A general study is undertaken to examine the scope of the reductive ring opening of aziridine-2-carboxylates with samarium diiodide. The competition between C–C and C–N bond cleavage is examined as a function of the nature of the N-substituent of the aziridine, the nature of the substituent in the 3-position of the aziridine, and whether the substituent in the 3-position is in a cis or trans relationship

  进行了一项一般研究以检查氮丙啶-2-羧酸盐与二碘化钐的还原开环范围。C-C 和 C-N 键断裂之间的竞争作为氮丙啶的 N-取代基的性质、氮丙啶的 3-位取代基的性质以及 3 -位与2位的羧酸盐呈顺式或反式关系。所需的 C-N 键断裂产生 β-氨基酯，这是大多数具有 N 激活基团的氮丙啶的主要产物。然而，观察到 C-C 裂解产物在 3 位具有芳基；这在cis 中尤为明显-氮丙啶，其中观察到两者几乎相等的混合物。对于所有具有强 N 活化对甲苯磺酸基团的氮丙啶，都观察到了 C-N 裂解产物的独家形成。同样观察到 2-三甲基甲硅烷基乙基磺酸酯基团 (SES) 的高选择性，它更容易去除。这些方法的效用的（的保护形式的合成中示出- [R）-β 3 -DOPA和升来自同一氮丙啶-DOPA，前者由SMI 2介导的还原开口在C-2和由钯后者C-3 处介导的还原性开放。
• Organocatalytic Asymmetric Mannich Reactions withN-Boc andN-Cbz Protected α-Amido Sulfones (Boc:tert-Butoxycarbonyl, Cbz: Benzyloxycarbonyl)
  作者：Olindo Marianacci、Gabriele Micheletti、Luca Bernardi、Francesco Fini、Mariafrancesca Fochi、Daniel Pettersen、Valentina Sgarzani、Alfredo Ricci

  DOI：10.1002/chem.200700908

  日期：2007.10.5

  bench-stable alpha-amido sulfones. The corresponding Mannich bases are generally obtained in good yields and enantioselectivities, and can be readily transformed into key compounds, such as optically active beta3-amino acids in one easy step. Enantioenriched N-Boc and N-Cbz protected beta-amino acids that are suitable for peptide synthesis are also available from the Mannich adducts through simple manipulations

  在有机催化不对称曼尼希型反应中，不同的丙二酸酯和β-酮酸酯可以与N-叔丁氧羰基-（N-Boc）和N-苄氧羰基-（N-Cbz）保护的α-酰胺基砜反应。该反应使用简单且容易获得的相转移催化剂，并且在非常温和且用户友好的条件下进行。优化的方案避免了制备和分离相对稳定的N-Boc和N-Cbz亚胺，这些亚胺是由稳定的α-酰胺基砜原位产生的。相应的曼尼希碱通常以良好的收率和对映选择性获得，并且可以在一个简单的步骤中轻松转化为关键化合物，例如旋光性β3-氨基酸。还可以通过简单的操作从曼尼希加合物获得适合肽合成的对映体富集的N-Boc和N-Cbz保护的β-氨基酸。对照实验表明，烯醇盐-催化剂离子对在该反应中起双重作用，以及水的存在对实现高对映选择性的关键作用。