3-(tert-butyl)-5-phenylisoxazole | 52560-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butyl)-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 3-tert-butyl-5-phenyl-isoxazole；3-tert-Butyl-5-phenyl-isoxazol；5-Phenyl-3-t-butyl-isoxazol；3-tert-Butyl-5-phenylisoxazole；3-tert-butyl-5-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 52560-40-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: FFXALRLKJNPHJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyl)-5-phenylisoxazole 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3-(tert-butyl)-4-iodo-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  由炔酮互补合成区域选择性合成3,5-二取代异恶唑

  摘要：

  报道了从炔酮向3，5-二取代异恶唑的两种区域选择性合成路线。一种途径是通过首先将炔酮转化为炔酮O-甲基肟，然后进行钯催化的分子内环化而发生的。另一个涉及通过炔酮和羟胺之间的环缩合形成5-羟基-4,5-二氢异恶唑，然后进行酸介导的脱水。这两种途径不仅具有高度的区域选择性，而且彼此互补，因为可以很容易地从一个单一的炔酮底物制备一对区域异构的3,5-二取代的异恶唑。进一步评估了这两种途径的效率，并在三种代表性的3,5-二取代的异恶唑的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.043
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-1-苯基-1-戊炔-3-酮 在 硫酸 、 羟胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(tert-butyl)-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  由炔酮互补合成区域选择性合成3,5-二取代异恶唑

  摘要：

  报道了从炔酮向3，5-二取代异恶唑的两种区域选择性合成路线。一种途径是通过首先将炔酮转化为炔酮O-甲基肟，然后进行钯催化的分子内环化而发生的。另一个涉及通过炔酮和羟胺之间的环缩合形成5-羟基-4,5-二氢异恶唑，然后进行酸介导的脱水。这两种途径不仅具有高度的区域选择性，而且彼此互补，因为可以很容易地从一个单一的炔酮底物制备一对区域异构的3,5-二取代的异恶唑。进一步评估了这两种途径的效率，并在三种代表性的3,5-二取代的异恶唑的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.043

文献信息

• Synthesis of Trisubstituted Isoxazoles by Palladium(II)-Catalyzed Cascade Cyclization–Alkenylation of 2-Alkyn-1-one <i>O</i>-Methyl Oximes
  作者：Zhigang She、Dongyue Niu、Lei Chen、Maria A. Gunawan、Xhesika Shanja、William H. Hersh、Yu Chen

  DOI：10.1021/jo300090k

  日期：2012.4.6

  palladium-catalyzed, cascade 5-endo-dig cyclization–alkenylation synthesis of isoxazoles has been developed. The addition of 1 equiv of n-Bu4NBr significantly increases the yield of the desired 4-alkenyl-3,4,5-trisubstituted isoxazoles. A variety of trisubstituted isoxazoles are prepared in moderate to excellent yields. One example of the synthesis of a naphthoisoxazole is reported by a cascade cyclization–alkenylation-Heck

  已经开发了钯催化的异恶唑的级联5-内挖式环化-烯基化合成。加入1当量的n -Bu 4 NBr显着增加了所需的4-烯基-3,4,5-三取代异恶唑的产率。以中等至优异的产率制备了多种三取代的异恶唑。通过级联环化-烯基化-Heck反应报道了萘异恶唑合成的一个例子。
• Cyclometallated Gold(III) Complexes as Effective Catalysts for Synthesis of Propargylic Amines, Chiral Allenes and Isoxazoles
  作者：Karen Ka-Yan Kung、Vanessa Kar-Yan Lo、Hok-Ming Ko、Gai-Li Li、Pui-Ying Chan、King-Chi Leung、Zhongyuan Zhou、Ming-Zhong Wang、Chi-Ming Che、Man-Kin Wong

  DOI：10.1002/adsc.201300005

  日期：2013.7.8

  were achieved in chiral allene synthesis. Chiral allene racemization could be minimized by using 1f as catalyst. The PEG‐linked catalyst 1m is the most catalytically active towards synthesis of propargylic amines, in which case a product turnover of 900 was achieved. Moreover, 1m could be repeatedly used for 12 reaction cycles, leading to an overall turnover number of 872.

  合成了一系列环金属化的金（III）配合物[Au（）Cl 2 ] 1a – 1（H =芳基吡啶）和PEG连接的配合物1m。配合物1a – m可有效催化炔丙基胺，手性烯丙基和异恶唑的合成。六元环环金属化金（III）配合物1f – l比五元环环金属化金（III）配合物1a – e具有更高的催化活性。可以通过使用手性醛和/或胺底物来调节炔丙基胺的非对映选择性。优异的对映选择性（90–98％ee）是在手性丙二烯合成中获得的。通过使用1f作为催化剂，手性烯丙基外消旋化作用可以减至最小。PEG连接的催化剂1m对炔丙基胺的合成具有最强的催化活性，在这种情况下，产品周转量达到900。此外，1m可重复使用12个反应周期，因此总周转数为872。
• Thiazolinones and Oxazolinones and their Use as Ptp1b Inhibitors
  申请人：Banerjee Rakesh Kumar

  公开号：US20090088432A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention encompasses; the novel substituted heterocyclic compounds represented by formula (I) or their pharmaceutically acceptable salts, wherein the substituents in formula (I) have the meanings as defined in the specification. The invention also encompasses process for preparing such compound, pharmaceutical compositions and methods of treating or preventing PTP-1B mediated diseases.

  本发明涵盖了新型取代杂环化合物，其由公式（I）表示或其药学上可接受的盐，其中公式（I）中的取代基具有规范中定义的含义。本发明还涵盖了制备这种化合物的方法、制药组合物以及治疗或预防PTP-1B介导的疾病的方法。
• Substituted Esters as Cannabinoid-1 Receptor Modulators
  申请人：Colandrea Vincent J.

  公开号：US20120135975A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Novel compounds of the structural formula (I) are antagonists and/or inverse agonists of the Cannabinoid-1 (CB1) receptor and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the CB1 receptor. The compounds of the present invention are useful as centrally acting drugs in the treatment of psychosis, memory deficits, cognitive disorders, Alzheimer's disease, migraine, neuropathy, neuro-inflammatory disorders including multiple sclerosis and Guillain-Barre syndrome and the inflammatory sequelae of viral encephalitis, cerebral vascular accidents, and head trauma, anxiety disorders, stress, epilepsy, Parkinson's disease, movement disorders, and schizophrenia. The compounds are also useful for the treatment of substance abuse disorders, the treatment of obesity or eating disorders, as well as the treatment of asthma, constipation, chronic intestinal pseudo-obstruction, cirrhosis of the liver, non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD), non-alcoholic steatohepatitis (NASH), and the promotion of wakefulness.

  结构式（I）的新化合物是大麻素-1（CB1）受体的拮抗剂和/或反向激动剂，并且可用于治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病。本发明的化合物可用作中枢作用药物，用于治疗精神病、记忆障碍、认知障碍、阿尔茨海默病、偏头痛、神经病、神经炎性疾病（包括多发性硬化症和格林-巴利综合征）以及病毒性脑炎、脑血管意外和头部创伤的炎症后遗症、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病、运动障碍和精神分裂症。该化合物还可用于治疗物质滥用障碍、肥胖症或进食障碍、哮喘、便秘、慢性肠假性梗阻、肝硬化、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）、非酒精性脂肪性肝炎（NASH）以及促进清醒。
• MORPHOLINONE COMPOUNDS AS FACTOR IXA INHIBITORS
  申请人：CHACKALAMANNIL Samuel

  公开号：US20110135650A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention provides a compound of Formula (I) as described herein, or a pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing a thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes.

  本发明提供了公式（I）所述的化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还提供了包含一种或多种所述化合物的药物组合物，并且提供了使用所述化合物治疗或预防血栓形成，栓塞，高凝状态或纤维化变化的方法。