3-chloro-1-(2-methylnaphthalen-1-yl)isoquinoline | 1394249-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-1-(2-methylnaphthalen-1-yl)isoquinoline
• CAS: 1394249-29-6
• 化学式: C₂₀H₁₄ClN
• 分子量: 303.791
• InChiKey: FPSYLGWASRNQOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-(2-methylnaphthalen-1-yl)isoquinoline 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化的非对称分子间 (4 + 2) 环加成反应中的轴向手性三唑并异喹啉-3-亚基配体

  摘要：

  报告了丙二烯和二烯之间的第一个高度对映选择性的分子间 (4 + 2) 环加成反应。该反应提供了具有不同取代模式和多达三个立体中心的光学活性环己烯的良好产率。该过程成功的关键是使用新设计的轴向手性 N-杂环卡宾金催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja3065446
• 作为产物：
  描述：

  1,3-[2H,4H]-异喹啉二酮 在 苯膦酰二氯 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-chloro-1-(2-methylnaphthalen-1-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  轴向手性三齿异喹啉衍生的配体，用于二乙基锌加成醛

  摘要：

  已经开发了新的三齿异喹啉衍生的配体的合成和拆分。合成序列中的关键步骤包括1,3-二氯异喹啉与合适的芳基硼酸的连续，化学选择性的Suzuki-Miyaura交叉偶联。以这种方式制备的新配体可通过与N-苄基钦可丁鎓氯化物与1- [3-（2-（2-羟基苯基）异喹啉-1-基]萘-2-醇的分子络合或通过色谱分离其差向异构樟脑磺酸盐来拆分。 1,3-双-（2-羟基萘-1-基）异喹啉 4-叔通过手性半制备HPLC拆分-丁基-2-氯-6- [1-（2-（羟甲基萘-1-基）异喹啉-3-基]苯酚。研究了这些配体在醛中二乙基锌加成中的应用。在某些情况下，在低催化剂负载量（1摩尔％）下以高收率获得了所需的仲醇，同时具有出色的对映体过量（ee> 99％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.048

文献信息

• Synthesis and Characterization of Axially Chiral Imidazoisoquinolin-2-ylidene Silver and Gold Complexes
  作者：Francisca Grande-Carmona、Javier Iglesias-Sigüenza、Eleuterio Álvarez、Elena Díez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00681

  日期：2015.10.26

  The selective Suzuki cross-coupling of 1,3-dichloroisoquinoline with 2-substituted 1-naphthylboronic acids/esters followed by construction of the imidazo[1,5-b]isoquinoline ring and alkylation constitutes a straightforward route to imidazolium salts fused into an axially chiral biaryl skeleton. Metalation of these azolium salts afforded the corresponding NHC silver complexes, which were used as carbene transfer agents for the synthesis of Au(I) derivatives.