4-{(R)-2-[(3-chloro-1H-indole-6-carbonyl)amino]-2-phenyl-ethoxymethyl}piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 724463-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-{(R)-2-[(3-chloro-1H-indole-6-carbonyl)amino]-2-phenyl-ethoxymethyl}piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-[[(2R)-2-[(3-chloro-1H-indole-6-carbonyl)amino]-2-phenylethoxy]methyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 724463-24-5
• 化学式: C₂₈H₃₄ClN₃O₄
• 分子量: 512.049
• InChiKey: OVFZVRXEZWCAQV-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{(R)-2-[(3-chloro-1H-indole-6-carbonyl)amino]-2-phenyl-ethoxymethyl}piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-chloro-N-[(R)-1-phenyl-2-(piperidin-4-ylmethoxy)ethyl]-1H-indole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  d-Phenylglycinol-derived non-covalent factor Xa inhibitors: Effect of non-peptidic S4 linkage elements on affinity and anticoagulant activity

  摘要：

  Analogs to a series Of D-phenylglycinamide-derived factor Xa inhibitors were discovered. It was found that the S4 amide linkage can be replaced with an ether linkage to reduce the peptide character of the molecules and that this substitution leads to an increase in binding affinity that is not predicted based on modeling. Inhibitors which incorporate ether, amino, or alkyl S4 linkage motifs exhibit similar levels of binding affinity and also demonstrate potent in vitro functional activity, however, binding affinity in this series is strongly dependent on the nature of the S1 binding element. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.08.051
• 作为产物：
  描述：

  4-[(R)-2-amino-2-phenylethoxymethyl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 3-氯-1H-6-吲哚甲酸 生成 4-{(R)-2-[(3-chloro-1H-indole-6-carbonyl)amino]-2-phenyl-ethoxymethyl}piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] FACTOR XA INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE FACTEUR XA

  摘要：

  式(I)化合物中，R1、n、Z、R3和R4具有说明书中给出的任何含义，是丝氨酸蛋白酶因子Xa的抑制剂，并可用于治疗血栓性疾病。

  公开号：

  WO2004060872A1

文献信息

• [EN] FACTOR XA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FACTEUR XA
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004060872A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Compounds of formula (I) in which R1, n, Z, R3 and R4 have any of the meanings given in the specification, are inhibitors of the serine protease Factor Xa and are useful in the treatment of thrombotic disorders.

  式(I)化合物中，R1、n、Z、R3和R4具有说明书中给出的任何含义，是丝氨酸蛋白酶因子Xa的抑制剂，并可用于治疗血栓性疾病。
• Factor xa Inhibitors
  申请人：Sheehan Martin Scott

  公开号：US20060052606A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Compounds of formula (I) in which R 1 , n, Z, R 3 and R 4 have any of the meanings given in the specification, are inhibitors of the serine protease Factor Xa and are useful in the treatment of thrombotic disorders.

  式(I)中，R1、n、Z、R3和R4具有规范中给出的任何含义的化合物是丝氨酸蛋白酶Xa的抑制剂，可用于治疗血栓性疾病。
• Factor Xa inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07427632B2

  公开（公告）日：2008-09-23

  Compounds of formula (I) in which R1, n, Z, R3 and R4 have any of the meanings given in the specification, are inhibitors of the serine protease Factor Xa and are useful in the treatment of thrombotic disorders.

  式(I)中R1、n、Z、R3和R4具有规范中给定的任何含义的化合物，是丝氨酸蛋白酶Xa的抑制剂，并可用于治疗血栓性疾病。
• FACTOR XA INHIBITORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1581493A1

  公开（公告）日：2005-10-05
• US7427632B2
  申请人：——

  公开号：US7427632B2

  公开（公告）日：2008-09-23