N,N’‑(ethane‑1,2‑diyl)bis(2‑nitrobenzamide) | 356104-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N’‑(ethane‑1,2‑diyl)bis(2‑nitrobenzamide)
• 英文别名: 2-nitro-N-[2-({2-nitrobenzoyl}amino)ethyl]benzamide；2-nitro-N-[2-[(2-nitrobenzoyl)amino]ethyl]benzamide
• CAS: 356104-47-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₆
• 分子量: 358.31
• InChiKey: AOMVYHSWEVDVQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  11.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’‑(ethane‑1,2‑diyl)bis(2‑nitrobenzamide) 、 丙酮 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2,3-dihydro-3-{2-[1,4-dihydro-1-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxoquinazolin-3(2H)-yl]ethyl}-1-hydroxy-2,2-dimethylquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Efficient Synthesis of 1-Hydroxyquinazolin-4-ones via Tin(II) Chloride Induced Cyclization of 2-Nitrobenzamides and Ketones

  摘要：

  本文描述了一种温和、高效且新颖的合成2,3-二氢-1-羟基喹唑啉-4(1H)-酮的方法，该方法通过氯化亚锡（二水合物）诱导2-硝基苯胺和酮的环化反应。这种新方法具有起始材料易得、操作便利、反应时间短和产率高的优点。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067126
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N’‑(ethane‑1,2‑diyl)bis(2‑nitrobenzamide)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, in vitro biological and molecular docking evaluation of N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(benzamides)

  摘要：

  本研究描述了N,N'-(乙烷-1,2-二基)双(苯酰胺)（3a-3j）的合成、表征、体外生物学评估和对接分析。因此，在体外人红细胞溶血实验中，仅有双酰胺（3d）在高浓度（1000μg/mL）下诱导了52.4%的溶血，随着浓度降低到（250μg/mL），溶血率急剧下降至27.9%（CC50=400.41）。同样，测试的双酰胺（3j）在高浓度（1000μg/mL）下被发现毒性最小，溶血率为7.8%，逐渐降低至较低浓度（250μg/mL）的6.1%（CC50=19,347.83）。因此，在高浓度下，测试的双酰胺被发现对人红细胞具有很高的生物相容性，CC50值远高于1000μg/mL。生物相容性双酰胺（3a-3j）被用于体外DNA梯形实验，以分析其诱导凋亡的潜力。获得的结果表明，测试的双酰胺（3a-3j）对DNA具有很强的降解性，导致出现多个条带或DNA的完全降解，除了（3a）、（3c）、（3i）和（3g）。此外，合成的双酰胺（3a-3j）在体外抗利什曼病实验中被测试，以揭示其杀虫潜力。获得的结果清楚地表明，部分测试的双酰胺显示出良好的剂量依赖性反应。测试的双酰胺在高浓度（1000μg/mL）下对利什曼病原虫的前鞭毛体表现出极高的活性，随着浓度降低到（250μg/mL），其%抑制潜力急剧下降。因此，在高浓度（1000μg/mL）下，双酰胺（3f）造成85%的抑制，被评为最有效的杀虫双酰胺，随后是双酰胺（3g），其对利什曼病原虫的抑制率为73.54%。然而，从其IC50值来看，最佳的杀虫潜力由双酰胺（3f）展示，其后依次为（3b）、（3j）和（3g），IC50值分别为633.16、680.22、680.22和712.93μg/mL。分子对接研究表明，具有电子供体基团的双酰胺表现出良好的结合潜力，对抗利什曼病靶点具有较强的亲和力。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02199-8