ethyl 2-[2-(4-chlorophenyl)-1-ethoxyethylidene]hydrazinecarboxylate | 141525-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[2-(4-chlorophenyl)-1-ethoxyethylidene]hydrazinecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-[2-(4-chlorophenyl)-1-ethoxyethylidene]hydrazinecarboxylate；ethyl 2-(4-chlorophenyl)-N-ethoxycarbonylethanehydrazonate
• CAS: 141525-15-7
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 284.743
• InChiKey: NJVFVDPJHNRBOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[2-(4-chlorophenyl)-1-ethoxyethylidene]hydrazinecarboxylate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-acetyl-3-(p-chlorobenzyl)-4-(4-benzenesulfonyloxybenzylidenamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Arslantas, Ali; Yüksek, Haydar; Gürsoy-Kol, Özlem, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 8, p. 3327 - 3334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2-[2-(4-chlorophenyl)-1-ethoxyethylidene]hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波合成一些新的香豆素衍生物，包括1,2,4-三唑-3-酮及其生物学活性的研究

  摘要：

  通过使用微波技术，已经开发了用于合成包括1,2,4-三唑-3-酮骨架的新香豆素衍生物的新方案。从易于处理和高产量的角度来看，该协议被证明是高效且对环境友好的。筛选所有新合成的化合物的抗菌活性和脂肪酶抑制作用。发现大多数化合物对大肠杆菌有效。N '-{[4-氨基-3-（2-溴苄基）-5-氧代-4,5-二氢-1 H -1,2,4-三唑-1-基]乙酰基} -6-溴-2 -oxo-2 H色烯-3-碳酰肼和N '-{[4-氨基-3-（3,4-二氯苄基）-5-oxo-4,5-二氢-1 H -1,2,4-三唑-1-基]乙酰基} -6-溴-2-氧代-2 H-色烯-3-碳酰肼对脂肪酶的抑制作用良好。

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1714-5

文献信息

• Synthesis of Novel Triazol Compounds containing Isatin as Potential Antibacterial and Antifungal Agents by Microwave and Conventional Methods
  作者：Musa Özil、Emre Menteşe、Fatih Yilmaz、Fatih İslamoğlu、Bahittin Kahveci

  DOI：10.3184/174751911x13043524455143

  日期：2011.5

  Microwave irradiation has been used to accelerate the conversion of isatin (1a) and 5-nitroisatin (1b) into their Schiff bases 3-[5’-aryl(alkyl)-2’,4’-dihydro-1’,2’,4’-triazol-3’-on-4’-yl]iminoisatin (3a–g) and 3-[5’-aryl(alkyl)-2’,4’-dihydro-1’,2’,4’-triazol-3’-on-4’-yl]imino-5-nitroisatin (4a–g), respectively. Reaction was achieved by microwave-induced technique, which reduced the reaction time drastically

  微波辐射已被用于加速靛红 (1a) 和 5-硝基靛红 (1b) 转化为它们的希夫碱 3-[5'-芳基(烷基)-2',4'-二氢-1',2', 4'-triazol-3'-on-4'-yl]iminoisatin (3a–g) 和 3-[5'-aryl(烷基)-2',4'-dihydro-1',2',4'- triazol-3'-on-4'-yl]imino-5-nitroisatin (4a–g) 分别。反应采用微波诱导技术，与传统加热相比，大大缩短了反应时间，提高了产率。新合成的碱基对所测试的标准细菌和真菌生物显示出中等的抗菌活性
• Synthesis and Antimicrobial Activities of Some New 1,2,4-Triazole Derivatives
  作者：Hakan Bektaş、Nesrin Karaali、Deniz Şahin、Ahmet Demirbaş、Şengül Alpay Karaoglu、Neslihan Demirbaş

  DOI：10.3390/molecules15042427

  日期：——

  Some novel 4,5-disubstituted-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one (3, 6, 8, 9) derivatives and or 3-(4-methylphenyl)[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3]benzoxazole (5) were synthesized from the reaction of various ester ethoxycarbonylhydrazones (1a-e) with several primary amines. The synthesis of 4-amino-5-(4-chlorophenyl)-2-[(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one (13) was

  一些新的 4,5-二取代-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (3, 6, 8, 9) 衍生物和/或 3-(4-甲基苯基)[1,2 ,4] 三唑并 [3,4-b][1,3] 苯并恶唑 (5) 由各种酯乙氧基羰基腙 (1a-e) 与几种伯胺反应合成。4-氨基-5-(4-氯苯基)-2-[(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]-2,4-dihydro-3H-1,2的合成， 4-三唑-3-一(13)由4-氨基-5-(4-氯苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-一(2)为原料，由四脚步; 然后使用 4-甲氧基苯甲醛将 13 转化为相应的席夫碱 (14)。最后，以吗啉或甲基哌嗪为胺组分，得到14的两种曼尼希碱衍生物。
• Synthesis and in vitro antioxidant and antimicrobial activities of novel 3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones, and their N-acetyl, N-Mannich base derivatives
  作者：Sevda Manap

  DOI：10.1007/s13738-021-02386-7

  日期：2022.4

  The reactions of 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (1) with 3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzaldehyde (2) formed 3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (3). Moreover, their five N-acetyl derivatives were synthesized. Besides, 1-(morpholine-4-yl-methyl)-3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (5)/1-(4-methylpiperazin-1-yl-methyl)-3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (6)/1-(piperidine-4-carboxyamide-1-yl-methyl)-3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (7)/N,N′-bis-3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylideneamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-on-1-yl-methyl}-piperazines (8) were obtained by Mannich reaction between compounds 3 and morpholine/N-methylpiperazine/piperidine-4-carboxyamide/piperazine in the presence of formaldehyde. The newly obtained thirty-four compounds were characterized from IR, 1H NMR, 13C NMR, and MS spectral data. Also, these compounds were evaluated for their in vitro antioxidant activity. Furthermore, in vitro antibacterial activity of the compounds was screened against six bacteria.

  3- 烷基（芳基）-4-氨基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮 (1) 与 3-甲氧基-4-（2-呋喃甲酰氧基）-苯甲醛 (2) 反应生成了 3-烷基（芳基）-4-[3-甲氧基-4-（2-呋喃甲酰氧基）-亚苄基氨基]-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮 (3)。此外，还合成了它们的五个 N-乙酰基衍生物。此外，还合成了 1-(吗啉-4-基-甲基)-3-烷基(芳基)-4-[3-甲氧基-4-(2-呋喃甲酰氧基)-亚苄基氨基]-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮 (5)/1-(4- 甲基哌嗪-1-基-甲基)-3-烷基(芳基)-4-[3-甲氧基-4-(2-呋喃甲酰氧基)-亚苄基氨基]-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮 (6)、5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (7)/N,N′-bis-3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylideneamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,化合物 3 与吗啉/N-甲基哌嗪/哌啶-4-羧酰胺/哌嗪在甲醛存在下发生曼尼希反应，得到了 4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-on-1-基-甲基}-哌嗪（8）。根据红外光谱、1H NMR、13C NMR 和 MS 光谱数据对新得到的 34 种化合物进行了表征。此外，还对这些化合物的体外抗氧化活性进行了评估。此外，还筛选了这些化合物对六种细菌的体外抗菌活性。
• Ecofriendly Solventless Synthesis and Reduction Reaction of Some Triazole Compounds and Evaluation of Their Antimicrobial Activity
  作者：Musa Özil、Emre Menteşe、Şengül Alpay Karaoğlu、Bahittin Kahveci

  DOI：10.1080/00397911.2011.632831

  日期：2013.5.3

  Abstract A number of triazole-3-one compounds have been synthesized, and reduction of the carbonyl group in the molecule has been carried out to give a corresponding hydroxyl group that possesses asymmetric carbon atom in good yields and short reaction times. It is ecofriendly because it is produced by straightforward microwave irradiation in the absence of solvent. All newly synthesized compounds

  摘要 已经合成了多种三唑-3-one化合物，并通过还原分子中的羰基得到相应的羟基，该羟基具有不对称碳原子，产率高，反应时间短。它是环保的，因为它是在没有溶剂的情况下通过直接微波辐射生产的。还筛选了所有新合成的化合物的抗微生物活性。抗菌活性研究表明，2d、2i、3c 和 3g-j 对多种微生物显示出良好的活性。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Synthesis,<i>In Vitro</i>Antimicrobial and Antioxidant Activities of Some New 4,5-Dihydro-1<i>H</i>-1,2,4-triazol-5-one Derivatives
  作者：Haydar Yüksek、Onur Akyıldırım、Mehmet L. Yola、Özlem Gürsoy-Kol、Mustafa Çelebier、Didem Kart

  DOI：10.1002/ardp.201300048

  日期：2013.6

  series of compounds derived from 4,5‐dihydro‐1H‐1,2,4‐triazol‐5‐one were synthesized and characterized by spectral data. The 12 new compounds were analyzed for their potential in vitro antioxidant activities by three different methods. Compound 4f showed the best activity for the iron binding. In addition, the compounds 4 were titrated potentiometrically with tetrabutylammonium hydroxide in non‐aqueous

  合成了一系列衍生自 4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one 的化合物，并通过光谱数据表征。通过三种不同的方法分析了 12 种新化合物的潜在体外抗氧化活性。化合物4f显示出最佳的铁结合活性。此外，化合物 4 在非水溶剂中用四丁基氢氧化铵进行电位滴定。该系列的 RP-HPLC 容量因子 (k') 也在 C18 柱上测定，甲醇/水作为流动相。log k' 与流动相中甲醇百分比之间的相关性用于确定这些化合物的 log kw 值。还筛选了这些化合物对细菌和酵母菌的抗微生物活性。