N-methyl-N-(1,3-dimethylpyrazol-5-yl)-2-nitrobenzamide | 144169-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(1,3-dimethylpyrazol-5-yl)-2-nitrobenzamide
• 英文别名: N-(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)-N-methyl-2-nitrobenzamide；N-(2,5-dimethylpyrazol-3-yl)-N-methyl-2-nitrobenzamide
• CAS: 144169-54-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₃
• 分子量: 274.279
• InChiKey: BRULAGANMNKJPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  81.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(1,3-dimethylpyrazol-5-yl)-2-nitrobenzamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium chloride 、 维生素 C 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 21.25h， 生成 4′-hydroxy-2,2′,5′-trimethyl-2′,4′-dihydrospiro[isoindole-1,3′-pyrazol]-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯重氮硫酸氢盐的非经典转化。获得 1,3-二甲基异色基 [4,3-c]pyrazol-5(1H)-one，一种潜在的苯二氮卓受体配体。

  摘要：

  化合物2-((1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)(甲基)氨基甲酰基)苯-重氮硫酸氢盐(10)在抗坏血酸作为还原剂存在下与硫酸铜和氯化钠反应试剂，以提供氯化差向异构体 4'-氯-2,2',5'-三甲基-2',4'-二氢螺[异二氢吲哚-1,3'-吡唑]-3-酮 (18) 和(19)、差向异构体 4'-羟基-2,2',5'-三甲基-2',4'-二氢螺[isoindoline-1,3'-吡唑]-3-one (20) 和 (21)，和 N-(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)苯甲酰胺 (22)。在上述条件下，重氮盐 10 既不能提供 2-氯-N-(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)-N-甲基苯甲酰胺 (23) 也不能提供三环衍生物 24，这是分别是 Sandmeyer 和 Pschorr 反应。最后，通过在 210 °C 下加热 20，化合物 1，获得3-二甲基异色烯[4,3-c]吡唑-5(1

  DOI：

  10.3390/molecules181013096
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1,3-二甲基吡唑 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 N-methyl-N-(1,3-dimethylpyrazol-5-yl)-2-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  苯重氮硫酸氢盐的非经典转化。获得 1,3-二甲基异色基 [4,3-c]pyrazol-5(1H)-one，一种潜在的苯二氮卓受体配体。

  摘要：

  化合物2-((1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)(甲基)氨基甲酰基)苯-重氮硫酸氢盐(10)在抗坏血酸作为还原剂存在下与硫酸铜和氯化钠反应试剂，以提供氯化差向异构体 4'-氯-2,2',5'-三甲基-2',4'-二氢螺[异二氢吲哚-1,3'-吡唑]-3-酮 (18) 和(19)、差向异构体 4'-羟基-2,2',5'-三甲基-2',4'-二氢螺[isoindoline-1,3'-吡唑]-3-one (20) 和 (21)，和 N-(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)苯甲酰胺 (22)。在上述条件下，重氮盐 10 既不能提供 2-氯-N-(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)-N-甲基苯甲酰胺 (23) 也不能提供三环衍生物 24，这是分别是 Sandmeyer 和 Pschorr 反应。最后，通过在 210 °C 下加热 20，化合物 1，获得3-二甲基异色烯[4,3-c]吡唑-5(1

  DOI：

  10.3390/molecules181013096

文献信息

• Daidone; Plescia; Raffa, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 2, p. 203 - 217
  作者：Daidone、Plescia、Raffa、Maggio、Schillaci

  DOI：——

  日期：——