4-(4-(dimethylamino)benzyl)phenol | 54158-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-(dimethylamino)benzyl)phenol
• 英文别名: 4-(4-N,N-dimethylaminobenzyl)phenol；4'-Dimethylamino-4-oxy-diphenylmethan；4-Oxy-4'-dimethylamino-diphenylmethan；4-[[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]phenol
• CAS: 54158-97-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: OCNXACZZBGQEHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  384.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(dimethylamino)benzyl)phenol 、 苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-benzoyloxy-4-(4-dimethylamino-benzyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  有川崎病史的年轻患者的旧心肌梗死的磁共振成像。

  摘要：

  背景技术在使用di二亚乙基三胺五乙酸（Gd-DTPA）作为造影剂的磁共振成像（MRI）上，急性心肌梗死（AMI）中梗塞区域的图像增强。在老的心肌梗塞（OMI）中，心肌壁变薄，但Gd-DTPA不再增强图像。另一方面，患有川崎病（KD）的儿童患MI的情况与成人MI有所不同。假设本研究的目的是使用Gd-DTPA作为造影剂，对具有KD史的儿童的OMI引起的病变进行评估。方法研究对象为16位具有KD史的年轻患者，他们被诊断患有OMI。其中，有4例同时观察到心肌壁变薄和Gd-DTPA增强MRI，仅6例观察到变薄，3例仅观察到Gd-DTPA图像增强，3例未观察到变薄或Gd-DTPA图像增强。结果在KD患者中观察到的Gd-DTPA图像增强，OMI引起的病变与成人中观察到的有所不同。这可能归因于组织学差异。结论使用Gd-DTPA的磁共振成像可以同时无创地评估心肌变薄和循环的存在，被认为对于KD和OMI患者的

  DOI：

  10.1002/clc.4960240314
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-甲氧基苯基)甲基]-N,N-二甲基苯胺 在 氢溴酸 作用下， 生成 4-(4-(dimethylamino)benzyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Sunagawa et al., Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 113

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium-Catalyzed Highly Efficient and Site-Selective Deoxygenation of Alcohols
  作者：Shiyi Yang、Weiping Tang、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acscatal.8b02495

  日期：2018.10.5

  An iridium-catalyzed, highly efficient, and site-selective deoxygenation of primary, secondary, and tertiary alcohols has been realized, under the assistance of a 4-(N-substituted amino)aryl directing group. Only the hydroxyl adjacent to the directing group can be deoxygenated. The deoxygenation is performed in water, with formic acid as both the promoter and hydride donor. Excellent yields and functionality

  在4-（N-取代的氨基）芳基指导基团的辅助下，已经实现了伯，仲和叔醇的铱催化的，高效的，位点选择性的脱氧。只有与导向基团相邻的羟基可以被脱氧。脱氧在水中进行，甲酸作为促进剂和氢化物供体。获得了出色的产量和功能公差，以及高效率（S / C高达1 000 000，TOF高达44.5万h –1）。动力学同位素效应研究表明，氢化物的形成是决定速率的步骤，脱氧遵循S N1型途径。已经证明脱氧方案可用于天然存在的酮和类固醇的结构修饰。
• Iridium‐Catalysed Reductive Deoxygenation of Ketones with Formic Acid as Traceless Hydride Donor
  作者：Zhiheng Yang、Xueya Zhu、Shiyi Yang、Weiyan Cheng、Xiaojian Zhang、Zhanhui Yang

  DOI：10.1002/adsc.202000821

  日期：2020.12.8

  An iridium‐catalysed deoxygenation of ketones and aldehydes is achieved, with formic acid as hydride donor and water as co‐solvent. At low catalyst loading, a number of 4‐(N,N‐disubstituted amino) aryl ketones are readily deoxygenated in excellent yields and chemoselectivity. Numerous functional groups, especially phenolic and alcoholic hydroxyls, secondary amine, carboxylic acid, and alkyl chloride

  以甲酸为氢化物供体，水为助溶剂，实现了铱催化的酮和醛的脱氧。在低催化剂负载下，许多4-（N，N-二取代氨基）芳基酮易于脱氧，具有出色的收率和化学选择性。许多官能团，尤其是酚羟基和醇羟基，仲胺，羧酸和烷基氯，都具有良好的耐受性。当使用DCO 2 D和D 2 O代替它们的氢化对应物时，可获得双歧化的双链烷烃达90％。激活4‐（N，N已证明二取代氨基）芳基会经历各种有用的转化。脱氧氘已用于制备氘代药物分子Chlorambucil-4,4- d 2。
• TiCl4-activated selective nucleophilic substitutions of tert-butyl alcohol and benzyl alcohols with π-donating substituents
  作者：Chen-Yu Tsai、Robert Sung、Bo-Ren Zhuang、Kuangsen Sung

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.046

  日期：2010.8

  TiCl4-activated selective nucleophilic substitution reactions of tert-butyl alcohol and benzyl alcohols with pi-donating substituents in the presence of primary and secondary alcohols can be carried out with various oxygen, nitrogen and carbon nucleophiles in good yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 242. A contribution to the chemistry of the Knoevenagel and similar reactions
  作者：L. H. Smith、K. N. Welch

  DOI：10.1039/jr9340001136

  日期：——