4-[(4-甲氧基苯基)甲基]-N,N-二甲基苯胺 | 53039-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(4-甲氧基苯基)甲基]-N,N-二甲基苯胺
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-methane
• 英文别名: 4-(4-methoxybenzyl)-N,N-dimethylaniline；4-(4-Methoxy-benzyl)-N,N-dimethyl-anilin；4-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 53039-60-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: JWOLDPBVODTLBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 沸点：
  367.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-甲氧基苯基)甲基]-N,N-二甲基苯胺 在 氢溴酸 作用下， 生成 4-(4-(dimethylamino)benzyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Sunagawa et al., Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 113

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [4-(二甲基氨基)苯基](4-甲氧基苯基)-甲酮 在 甲酸 、 六氟异丙醇 、 C₁₈H₂₄ClIrN₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 水 作用下， 以99%的产率得到4-[(4-甲氧基苯基)甲基]-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  铱作为甲酸的痕量氢化物供体在铱上催化酮的还原性脱氧

  摘要：

  以甲酸为氢化物供体，水为助溶剂，实现了铱催化的酮和醛的脱氧。在低催化剂负载下，许多4-（N，N-二取代氨基）芳基酮易于脱氧，具有出色的收率和化学选择性。许多官能团，尤其是酚羟基和醇羟基，仲胺，羧酸和烷基氯，都具有良好的耐受性。当使用DCO 2 D和D 2 O代替它们的氢化对应物时，可获得双歧化的双链烷烃达90％。激活4‐（N，N已证明二取代氨基）芳基会经历各种有用的转化。脱氧氘已用于制备氘代药物分子Chlorambucil-4,4- d 2。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000821

文献信息

• Iridium-Catalyzed Highly Efficient and Site-Selective Deoxygenation of Alcohols
  作者：Shiyi Yang、Weiping Tang、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acscatal.8b02495

  日期：2018.10.5

  An iridium-catalyzed, highly efficient, and site-selective deoxygenation of primary, secondary, and tertiary alcohols has been realized, under the assistance of a 4-(N-substituted amino)aryl directing group. Only the hydroxyl adjacent to the directing group can be deoxygenated. The deoxygenation is performed in water, with formic acid as both the promoter and hydride donor. Excellent yields and functionality

  在4-（N-取代的氨基）芳基指导基团的辅助下，已经实现了伯，仲和叔醇的铱催化的，高效的，位点选择性的脱氧。只有与导向基团相邻的羟基可以被脱氧。脱氧在水中进行，甲酸作为促进剂和氢化物供体。获得了出色的产量和功能公差，以及高效率（S / C高达1 000 000，TOF高达44.5万h –1）。动力学同位素效应研究表明，氢化物的形成是决定速率的步骤，脱氧遵循S N1型途径。已经证明脱氧方案可用于天然存在的酮和类固醇的结构修饰。
• Efficient N-heterocyclic carbene nickel pincer complexes catalyzed cross coupling of benzylic ammonium salts with boronic acids
  作者：Xi-Yu Liu、Hai-Bo Zhu、Ya-Jing Shen、Jian Jiang、Tao Tu

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.09.006

  日期：2017.2

  Abstract Pyridine-bridged bis-benzimidazolylidene nickel complexes exhibited very high catalytic activity toward cross coupling of inactive (hetero)aryl benzylic ammonium salts with (hetero)aryl and alkenyl boronic acids under mild reaction conditions. Even at 2 mol% catalyst loading, a wide range of substrates for both coupling partners with different steric and electronic properties were well tolerated

  摘要吡啶桥联的双苯并咪唑基亚乙基镍络合物在温和的反应条件下，对非活性（杂）芳基苄基铵盐与（杂）芳基和烯基硼酸的交叉偶联反应具有很高的催化活性。即使在催化剂负载量为2 mol％的情况下，两种具有不同空间和电子特性的偶合配偶体都可以很好地耐受各种底物。
• A convenient method for the Ru(0)-catalyzed regioselective deuteration of N-alkyl-substituted anilines
  作者：Miao Zhan、Hongxia Jiang、Xuehai Pang、Tao Zhang、Ruixue Xu、Lifeng Zhao、Yu Liu、Yu Gong、Yuanwei Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.071

  日期：2014.9

  A highly effective and operationally practical method for the regioselective deuteration of N-alkyl-substituted anilines employing Ru3(CO)12 (⩽1 mol %) as catalyst and D2O as deuterium source was described. A variety of N-alkyl-substituted anilines were efficiently deuterated (up to 98%) at the ortho and/or para position with respect to the nitrogen at neutral conditions. Under the present conditions

  描述了一种以Ru 3（CO）12（⩽1mol％）作为催化剂和D 2 O作为氘源的N-烷基取代的苯胺区域选择性氘化的高效且实用的方法。在中性条件下，相对于氮，在邻位和/或对位有效地氘化了多种N-烷基取代的苯胺（最高达98％）。在当前条件下，可以通过简单的萃取和蒸发容易地获得氘代苯胺。与先前的方法相比，具有芳族甲氧基的取代基不会影响选择性。
• Disproportionation reaction of diarylmethylisopropyl ethers: a versatile access to diarylmethanes from diarylcarbinols speeded up by the use of microwave irradiation
  作者：Nathalie L'Hermite、Anne Giraud、Olivier Provot、Jean-François Peyrat、Mouâd Alami、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.083

  日期：2006.12

  An efficient synthesis of diarylmethanes under classical thermal conditions and under microwave heating is described from diarylcarbinols via a new disproportionation reaction. The key step involves a selective hydride transfer of isopropyl ether intermediates. Mild reaction conditions i.e., catalytic CBr4 or TfOH in i-PrOH and good yields render this method useful and competitive to the conventional

  描述了在二元芳基甲醇中通过新的歧化反应在经典的热条件下和在微波加热下的二芳基甲烷的有效合成。关键步骤涉及异丙醚中间体的氢化物选择性转移。温和的反应条件，即i -PrOH中的催化CBr 4或TfOH和良好的收率，使得该方法相对于依赖于外部还原剂应用的常规方法而言是有用的且具有竞争力。
• Thermal rearrangement of N-benzylanilinium hexafluoroantimonates
  作者：Jeongkyu Park、Jung-Hyu Shin、Changjin Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01546-4

  日期：1999.10

  N-benzylanilinium hexafluoroantimonates, known cationic initiators, and examined their thermal reaction. The thermal reaction produced 2- or 4-benzylanilinium salts as the major products, which resulted from the rearrangement of the benzyl group. The reaction proceeded at lower temperature with higher yield when the substituent in the benzyl group was electron donating.

  我们制备了对-取代的N-苄基苯胺六氟锑酸盐，已知的阳离子引发剂，并检查了它们的热反应。热反应产生2-或4-苄基苯胺盐作为主要产物，这是由于苄基的重排所致。当苄基中的取代基是给电子体时，反应在较低的温度下以较高的产率进行。