N-benzyl-N-ethynyl-4-nitrobenzenesulfonamide | 329354-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-ethynyl-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 329354-15-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 316.337
• InChiKey: NVZMVSHJRHOTSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-ethynyl-4-nitrobenzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到N,N'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(N-benzyl-4-nitrobenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  Synergetic copper/zinc catalysis: synthesis of aryl/heteroaryl-fused 1H-pyrrolo[3,2-c]pyridines

  摘要：

  本协议重点介绍了一种新颖的单步合成芳基/杂环芳基融合的1H-吡咯[3,2-c]吡啶，使用催化量的Cu(II)和Zn(II)盐。

  DOI：

  10.1039/d1cc05514c
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-4-nitrobenzenesulfonamide 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-benzyl-N-ethynyl-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  CF3 取代的 N-丙二烯酰胺的无金属区域和立体选择性半还原

  摘要：

  我们开发了一种用于 CF 3 - N -丙二烯酰胺 1,2- 和 2,3- 半还原的化学选择性无金属途径。 CF 3取代的N-丙二烯酰胺的烯酰胺官能团可以被Et 3 SiH/BF 3 ·OEt 2有效还原，具有总区域选择性和良好的立体选择性，而DBU促进所得烯丙基酰胺的异构化，专门产生E-构型烯酰胺。

  DOI：

  10.1039/d3ob01859h

文献信息

• Coupling of Carboxylic Acids with Ynamides and Subsequent Rearrangement for the Synthesis of Imides/Amides
  作者：Yangyong Shen、Qi Li、Gang Xu、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02134

  日期：2018.9.7

  A coupling of carboxylic acids with ynamides and subsequent rearrangement for the synthesis of imides and amides is reported. The carboxylic acids could couple with ynamides to form α-acyloxyenamide followed by sulfonyl group migration and Mumm rearrangement to furnish the amides. Additionally, the products could be subjected to further rearrangement to deliver β-keto amides. This metal-free process

  报道了羧酸与炔酰胺的偶联以及随后用于酰亚胺和酰胺的合成的重排。羧酸可以与酰胺结合形成α-酰氧基烯酰胺，然后进行磺酰基迁移和Mumm重排以提供酰胺。另外，可以对产物进行进一步的重排以递送β-酮酰胺。这种无金属的过程代表了一种有趣的化学键裂解和再生方法。此外，进行了产物的发散转化以递送一系列化合物。
• A Two-Carbon Homologation of Aldehydes and Ketones Using Ynamides
  作者：Richard Hsung、Lingfeng You、Ziyad Al-Rashid、Ruth Figueroa、Sunil Ghosh、Gang Li、Ting Lu

  DOI：10.1055/s-2007-984513

  日期：2007.7

  Reactions of ynamides with Lewis acid activated -aldehydes, enals, or ketones in the formation of acrylic amides are described here. The overall process is an equivalent of a two-carbon homologation of aldehydes or ketones and is selective for the E-isomer.

  在此描述了炔酰胺与路易斯酸活化的醛、烯醛或酮在丙烯酰胺形成中的反应。整个过程相当于醛或酮的双碳同系化，并且对 E 异构体具有选择性。
• Palladium-Mediated [2+1] Cycloaddition of Norbornene Derivatives with Ynamides
  作者：Hervé Clavier、Aymeric Lepronier、Nathalie Bengobesse-Mintsa、David Gatineau、Hélène Pellissier、Laurent Giordano、Alphonse Tenaglia、Gérard Buono

  DOI：10.1002/adsc.201200903

  日期：2013.2.1

  palladium-catalyzed [2+1] cycloaddition between ynamides and norbornenes or norbornadienes is reported. Both phosphapalladacycles and palladium/secondary phosphine oxide catalytic systems were found to be competent for the transformation allowing the preparation of aminomethylenecyclopropanes. The reaction showed general applicability to various functionalized bicyclo[2.2.1]hept-2-enes and ynamides. A chiral phosphapalladacycle

  报道了在酰胺和降冰片烯或降冰片二烯之间有效的钯催化的[2 + 1]环加成反应。发现磷铝环烷和钯/仲氧化膦催化体系均能胜任转化，从而可制备氨基亚甲基环丙烷。该反应显示出对各种官能化的双环[2.2.1]庚-2-烯和乙酰胺的普遍适用性。测试了手性磷酸四环四环磷酰胺以对映选择性的方式进行该转化。
• One-Pot anti-Michael Regio- and Stereoselective Hydroamination of Activated <i>N</i>-Allenamides
  作者：Maxime Hourtoule、Yongxiang Zheng、Anna Perfetto、Davide Luise、Ilaria Ciofini、Laurence Miesch

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00302

  日期：2022.4.15

  at the γ-position, were obtained through addition of terminal ynamides with ethyl diazoacetate under copper catalysis for the first time. Regio- and stereoselective hydroamination of those activated N-allenamides provided exclusively E-configured captodative enamimes through a one-pot anti-Michael addition. Numerous ynamides as well as various secondary amines were adapted in this process.

  首次在铜催化下将末端炔酰胺与重氮乙酸乙酯加成得到γ位酯取代的N-丙二酰胺。那些活化的N-丙二酰胺的区域选择性和立体选择性加氢胺化通过一锅抗迈克尔加成仅提供E配置的俘获性烯胺。许多ynamides以及各种仲胺在这个过程中得到了适应。
• Palladium-Catalyzed Addition of 1,3-Diones to Ynamides: An Entry to Alkoxy-Substituted Enamides
  作者：Lionel V. Graux、Hervé Clavier、Gérard Buono

  DOI：10.1002/cctc.201402398

  日期：2014.9

  metal‐catalyzed addition reaction of 1,3‐diketones to ynamides, which provides access to unprecedented alkoxy‐substituted enamides, is disclosed herein. A screening of catalytic systems showed that both a phosphapalladacycle and a cationic gold complex were capable of promoting this reaction rapidly and cleanly. The scope investigation revealed that variously substituted terminal ynamides and cyclic 1

  本文公开了一种新的金属催化的1,3-二酮与酰胺的加成反应，可提供前所未有的烷氧基取代的酰胺。催化体系的筛选表明，磷铝环烷和阳离子金络合物均能够快速清洁地促进该反应。范围调查显示，各种取代的末端乙酰胺和环状1,3-二酮均具有良好的耐受性。内部酰胺的使用导致 选择性低至良好的E和Z异构体的形成。所提出的机理表明，磷酰四氢环磷酰胺可作为π路易斯酸来激活该乙酰胺。