6-Methoxy-3-thiahexacyclo[14.6.2.02,11.04,9.013,23.020,24]tetracosa-1(23),2(11),4(9),5,7,12,14,16(24),17,19,21-undecaen-10-one | 871736-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 6-Methoxy-3-thiahexacyclo[14.6.2.02,11.04,9.013,23.020,24]tetracosa-1(23),2(11),4(9),5,7,12,14,16(24),17,19,21-undecaen-10-one
• CAS: 871736-77-5
• 化学式: C₂₄H₁₄O₂S
• 分子量: 366.44
• InChiKey: RXQAOXXVKQFDFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-3-thiahexacyclo[14.6.2.02,11.04,9.013,23.020,24]tetracosa-1(23),2(11),4(9),5,7,12,14,16(24),17,19,21-undecaen-10-one 、 4-甲氧基苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以39%的产率得到6-Methoxy-10-(4-methoxyphenyl)-3-thiahexacyclo[14.6.2.02,11.04,9.013,23.020,24]tetracosa-1(23),2(11),4(9),5,7,12,14,16(24),17,19,21-undecaen-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of S-Pixyl Derivatives for Mass Spectrometric Applications

  摘要：

  描述了基于噻吡啶骨架的新型S-匹克斯基尔的合成。通过区域选择性分子内弗里德尔-克拉夫茨酰化反应制备了噻吡啶酮衍生物，并通过格里尼亚反应转化为S-匹克斯基尔衍生物。在（MA）LDI条件下（激光解吸电离，包括有无基质），由噻吡啶主链上的电子给体基团稳定的S-匹克斯基尔碳阳离子产生了卓越的质谱，可以检测到达法摩尔水平。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872703
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸甲酯 在 三乙烯二胺 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-Methoxy-3-thiahexacyclo[14.6.2.02,11.04,9.013,23.020,24]tetracosa-1(23),2(11),4(9),5,7,12,14,16(24),17,19,21-undecaen-10-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of S-Pixyl Derivatives for Mass Spectrometric Applications

  摘要：

  描述了基于噻吡啶骨架的新型S-匹克斯基尔的合成。通过区域选择性分子内弗里德尔-克拉夫茨酰化反应制备了噻吡啶酮衍生物，并通过格里尼亚反应转化为S-匹克斯基尔衍生物。在（MA）LDI条件下（激光解吸电离，包括有无基质），由噻吡啶主链上的电子给体基团稳定的S-匹克斯基尔碳阳离子产生了卓越的质谱，可以检测到达法摩尔水平。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872703

文献信息

• Trityl Derivatives for Enhancing Mass Spectrometry
  申请人：Southern Edwin Mellor

  公开号：US20090023926A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The present invention provides a compound of the formula: (IIa); having a reactive functional group M, capable of reacting with a biopolymer, BP, having at least one group capable of reacting with M to form a covalent linkage, to provide a biopolymer derivative of the formula: (IIIa). The biopolymer derivatives of the invention have enhanced ionisability with respect to free 10 biopolymer (Bp) enabling improved analysis of the biopolymer using mass spectrometry. The invention further provides specific examples of compounds formula (IIa), e.g. compounds of formula: (IIa-2 a ) and (IIa-58 a ).

  本发明提供了一种化合物，其化学式为：（IIa），具有反应性功能基团M，能够与生物聚合物BP反应，BP具有至少一个能够与M反应形成共价键的基团，从而提供化合物的生物聚合物衍生物，其化学式为：（IIIa）。本发明的生物聚合物衍生物相对于自由生物聚合物（Bp）具有增强的离子化能力，从而能够通过质谱分析获得更好的分析结果。本发明还提供了化合物化学式（IIa）的具体例子，例如化合物化学式：（IIa-2a）和（IIa-58a）。
• Synthesis of S-Pixyl Derivatives for Mass Spectrometric Applications
  作者：Mikhail S. Shchepinov、Safraz Khan、Pablo L. Bernad、Vladimir A. Korshun、Edwin M. Southern

  DOI：10.1055/s-2005-872703

  日期：——

  Synthesis of novel S-pixyls based on the thioxanthyl skeleton is described. Thioxanthone derivatives were prepared by a regioselective intramolecular Friedel-Crafts acylation reaction and converted into S-pixyl derivatives by Grignard synthesis. S-Pixyl carbocations stabilised by electron donating groups on the thioxanthyl backbone produced exceptional mass spectra under (MA)LDI conditions (laser desorption ionisation, both with and without ­matrix), and can be detected down to femtomol levels.

  描述了基于噻吡啶骨架的新型S-匹克斯基尔的合成。通过区域选择性分子内弗里德尔-克拉夫茨酰化反应制备了噻吡啶酮衍生物，并通过格里尼亚反应转化为S-匹克斯基尔衍生物。在（MA）LDI条件下（激光解吸电离，包括有无基质），由噻吡啶主链上的电子给体基团稳定的S-匹克斯基尔碳阳离子产生了卓越的质谱，可以检测到达法摩尔水平。