4-[18F]fluoro-N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1206850-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[18F]fluoro-N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[¹⁸F]fluoro-N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1206850-11-4
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₂S
• 分子量: 226.261
• InChiKey: MXGGJMKZVICAJW-KXMUYVCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[18F]fluoro-N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 、 N-(5-azidopentanoyl)-L-methionyl-L-glutaminyl-L-seryl-O-phosphono-L-threonyl-L-prolyl-L-leucine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4- [18 F]氟-N-甲基-N-（丙基-2-yn-1-基）苯磺酰胺（[18 F] F-SA）：通用的构建基，用于用氟标记肽，蛋白质和寡核苷酸-18通过Cu（I）介导的点击化学

  摘要：

  叠氮化物与炔烃之间的Cu（I）介导的[3 + 2]环加成反应已发展成为放射性药物化学中一种有价值的生物共轭工具。我们开发了一种简单，方便，可靠的4- [ 18 F]氟-N-甲基-N-（丙基-2-yn-1-基）苯磺酰胺（[ 18 F] F-SA）放射合成方法基于磺酰胺的点击化学构件。[ 18 F] F-SA可以在遥控合成装置中以32±5％的衰变校正放射化学收率制备，总合成时间为80分钟。确定的[ 18 F] F-SA亲脂性（log P = 1.7）允许在水溶液中处理放射性示踪剂。通过标记模型肽（磷酸肽），蛋白质（HSA）和寡核苷酸（L-RNA），证明了[ 18 F] F-SA作为点击化学构件的多功能性。获得的放射化学产率分别为77％（磷酸肽），55-60％（HSA）和25％（L-RNA）。尽管最近出现了许多用于生物聚合物18 F标记的高度创新的新型生物缀合方法，但使用[ 18 F] F-SA

  DOI：

  10.1007/s00726-012-1450-4
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 potassium [¹⁸F]fluoride 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 环丁砜 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 4-[18F]fluoro-N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4- [18 F]氟-N-甲基-N-（丙基-2-yn-1-基）苯磺酰胺（[18 F] F-SA）：通用的构建基，用于用氟标记肽，蛋白质和寡核苷酸-18通过Cu（I）介导的点击化学

  摘要：

  叠氮化物与炔烃之间的Cu（I）介导的[3 + 2]环加成反应已发展成为放射性药物化学中一种有价值的生物共轭工具。我们开发了一种简单，方便，可靠的4- [ 18 F]氟-N-甲基-N-（丙基-2-yn-1-基）苯磺酰胺（[ 18 F] F-SA）放射合成方法基于磺酰胺的点击化学构件。[ 18 F] F-SA可以在遥控合成装置中以32±5％的衰变校正放射化学收率制备，总合成时间为80分钟。确定的[ 18 F] F-SA亲脂性（log P = 1.7）允许在水溶液中处理放射性示踪剂。通过标记模型肽（磷酸肽），蛋白质（HSA）和寡核苷酸（L-RNA），证明了[ 18 F] F-SA作为点击化学构件的多功能性。获得的放射化学产率分别为77％（磷酸肽），55-60％（HSA）和25％（L-RNA）。尽管最近出现了许多用于生物聚合物18 F标记的高度创新的新型生物缀合方法，但使用[ 18 F] F-SA

  DOI：

  10.1007/s00726-012-1450-4