3-(氨基甲基)-N-甲基苯甲酰胺 | 515131-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(氨基甲基)-N-甲基苯甲酰胺
• 中文别名: 3-(氨基甲基)-N-甲基苯甲酰胺盐酸盐
• 英文名称: 3-(aminomethyl)-N-methylbenzamide
• CAS: 515131-51-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD09048986
• 分子量: 164.207
• InChiKey: PSZORFNLDLXHCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(氨基甲基)-N-甲基苯甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 N-1-methyl-3-[(ammonio[3-(benzylamino)-3-oxopropyl]aminomethyl)amino]methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Carboxylate binding in polar solvents using pyridylguanidinium salts

  摘要：

  我们制备了一系列硫脲和胍衍生物，并研究了它们与羧基结合的能力。胍33具有两个额外的酰胺和一个吡啶基，被证明是最有效的羧基结合位点，能够在水性溶剂体系中结合醋酸盐（30% H2O-DMSO 中的 Kass = 480 M-1）。吡啶分子是获得强结合力的关键，将其与吡啶被苯环取代的类似化合物的结合特性进行比较，是焓熵补偿的一个显著实例。

  DOI：

  10.1039/b700988g
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 3-(氨基甲基)-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Carboxylate binding in polar solvents using pyridylguanidinium salts

  摘要：

  我们制备了一系列硫脲和胍衍生物，并研究了它们与羧基结合的能力。胍33具有两个额外的酰胺和一个吡啶基，被证明是最有效的羧基结合位点，能够在水性溶剂体系中结合醋酸盐（30% H2O-DMSO 中的 Kass = 480 M-1）。吡啶分子是获得强结合力的关键，将其与吡啶被苯环取代的类似化合物的结合特性进行比较，是焓熵补偿的一个显著实例。

  DOI：

  10.1039/b700988g

文献信息

• [EN] NOVEL CYCLOSPORIN DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYCLOSPORINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：S&T GLOBAL INC

  公开号：WO2017200984A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  A compound of the Formula (I) is disclosed: (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the symbols are as defined in the specification. Also described are a pharmaceutical composition comprising the same and a method for treating or preventing viral infections, inflammation, dry eye, central nervous disorders, cardiovascular diseases, cancer, obesity, diabetes, muscular dystrophy, lung, and liver, and kindey diseases, and hair loss using the same.

  公开了化合物的公式（I）：（I）或其药学上可接受的盐，其中符号如规范中定义。还描述了包含相同化合物的药物组合物，以及使用该药物组合物治疗或预防病毒感染、炎症、干眼症、中枢神经障碍、心血管疾病、癌症、肥胖症、糖尿病、肌肉萎缩症、肺部和肝脏疾病、肾脏疾病和脱发的方法。
• One-Pot Parallel Synthesis of 5-(Dialkylamino)tetrazoles
  作者：Olena Savych、Yuliya O. Kuchkovska、Andrey V. Bogolyubsky、Anzhelika I. Konovets、Kateryna E. Gubina、Sergey E. Pipko、Anton V. Zhemera、Alexander V. Grishchenko、Dmytro N. Khomenko、Volodymyr S. Brovarets、Roman Doroschuk、Yurii S. Moroz、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00120

  日期：2019.9.9

  Two protocols for the combinatorial synthesis of 5-(dialkylamino)tetrazoles were developed. The best success rate (67%) was shown by the method that used primary and secondary amines, 2,2,2-trifluoroethylthiocarbamate, and sodium azide as the starting reagents. The key steps included the formation of unsymmetrical thiourea, subsequent alkylation with 1,3-propane sultone and cyclization with azide anion

  开发了5-（二烷基氨基）四唑的组合合成的两种方案。使用伯胺和仲胺，2,2,2-三氟乙基硫代氨基甲酸酯和叠氮化钠作为起始试剂的方法显示出最佳的成功率（67％）。关键步骤包括不对称硫脲的形成，随后与1,3-丙烷磺酸内酯的烷基化以及与叠氮化物阴离子的环化。通过这种方法合成了一个559个成员的氨基四唑文库。该方法覆盖的整个易于访问的（REAL）化学空间超过了700万种可行的化合物。
• Pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds, and their use as pde4 inhibitors
  申请人：Coe Mary Diane

  公开号：US20070167485A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The invention relates to a compound of formula (I) or a salt thereof: wherein: R 1 is Et, n-Pr, i-Pr, C 2 fluoroalkyl, or —CH 2 CH 2 OH; R 2 is H, Me, Et, n-Pr, i-Pr, C 1-2 fluoroalkyl, cyclopropyl or (cyclopropyl)methyl-; and NHR 3 has the sub-formula (nhr3): wherein R 3a is methyl or ethyl; R 3b is H, methyl or ethyl; R 3c is H, methyl or ethyl, R 3d is H, methyl or ethyl, and R 3e is H or methyl, provided that: (a) R 3b is methyl or ethyl; and/or (b) R 3c and R 3d are independently methyl or ethyl; and provided that: (c) when R 3c is ethyl and/or when R 3d is ethyl and/or when R 3e is methyl, then: R 3a is methyl and/or R 3b is hydrogen or methyl. These compounds are PDE4 inhibitors.

  本发明涉及式（I）的化合物或其盐：其中：R1为Et，n-Pr，i-Pr，C2氟烷基或—CH2CH2OH；R2为H，Me，Et，n-Pr，i-Pr，C1-2氟烷基，环丙基或（环丙基）甲基-；以及NHR3具有亚式（nhr3）：其中R3a为甲基或乙基；R3b为H，甲基或乙基；R3c为H，甲基或乙基；R3d为H，甲基或乙基，且R3e为H或甲基，前提是：（a）R3b为甲基或乙基；和/或（b）R3c和R3d独立地为甲基或乙基；并且前提是：（c）当R3c为乙基和/或当R3d为乙基和/或当R3e为甲基时，则：R3a为甲基和/或R3b为氢或甲基。这些化合物是PDE4抑制剂。
• Pyrazolo[3,4-b]Pyridine Compounds, and their Use as Phosphodiesterase Inhibitors
  申请人：ALLEN David George

  公开号：US20080175914A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to a compound of formula (I) or a salt thereof: wherein: R 1 is C 1-4 alkyl, C 1-3 fluoroalkyl, —CH 2 CH 2 OH or —CH 2 CH 2 CO 2 C 1-2 alkyl; R 2 is a hydrogen atom (H), methyl or C 1 fluoroalkyl; R 3 is optionally substituted C 3-8 cycloalkyl or optionally substituted mono-unsaturated-C 5-7 cycloalkenyl or an optionally substituted heterocyclic group of sub-formula (aa), (bb) or (cc); in which n 1 and n 2 independently are 1 or 2; and in which Y is O, S, SO 2 , or NR 10 ; or R 3 is a bicyclic group (dd) or (ee): and wherein X is NR 4 R 5 or OR 5a . The compounds are phosphodiesterase (PDE) inhibitors, in particular PDE 4 inhibitors. Also provided is the use of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prophylaxis of an inflammatory and/or allergic disease in a mammal such as a human, for example chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, or allergic rhinitis.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其盐： 其中： R1是C1-4烷基，C1-3氟烷基，-CH2CH2OH或-CH2CH2CO2C1-2烷基; R2是氢原子（H），甲基或C1氟烷基; R3是可选取代的C3-8环烷基或可选取代的单不饱和C5-7环烯基或亚公式（aa），（bb）或（cc）的可选取代的杂环基; 其中n1和n2独立地为1或2; Y是O，S，SO2或NR10; 或R3是双环基（dd）或（ee）： 其中X是NR4R5或OR5a。 该化合物是磷酸二酯酶（PDE）抑制剂，特别是PDE4抑制剂。本发明还提供了公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的用途，用于制造治疗和/或预防哺乳动物，如人类的炎症性和/或过敏性疾病的药物，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD），哮喘或过敏性鼻炎。
• Synthesis of Benzothiazinones from Benzoyl Thiocarbamates: Application to Clinical Candidates for Tuberculosis Treatment
  作者：William Connors、Ryan DeKorte、Simon C. C. Lucas、Ariamala Gopalsamy、Robert E. Ziegler

  DOI：10.1002/ejoc.202200684

  日期：2022.9.13

  We report a strategy for the synthesis of amino-substituted benzothiazinones using an intramolecular cyclization and ethoxy displacement approach. This resulted in a two-step synthesis of the anti-tuberculosis clinical candidates BTZ-043 and Macozinone without the use of toxic carbon disulfide.

  我们报告了一种使用分子内环化和乙氧基置换方法合成氨基取代的苯并噻嗪酮的策略。这导致了抗结核临床候选药物 BTZ-043 和 Macozinone 的两步合成，而不使用有毒的二硫化碳。