雷替曲塞杂质1 | 1378372-01-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 雷替曲塞杂质1
• 英文名称: 6-(hydroxymethyl)-2-methyl-1,4-dihydroquinazolin-4-one
• 英文别名: 6-(hydroxymethyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one；6-(hydroxymethyl)-2-methylquinazolin-4(1H)-one；6-(hydroxymethyl)-2-methyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1378372-01-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: GWRWOZRMUDBBTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雷替曲塞杂质1 、 异硫氰酸苯甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以41%的产率得到O-(2-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-6-yl)methylbenzylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  带有硫代氨基甲酸酯，硫脲或N-甲基二硫代氨基甲酸酯侧链的喹唑啉-4（3H）-一衍生物的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  我们以前已经发现，quinazolin-4（3H）-one的二硫代氨基甲酸酯衍生物可以作为针对人类肿瘤细胞系的细胞毒剂。为了研究二硫代氨基甲酸酯部分对细胞毒性活性的贡献，合成了三系列带有硫代氨基甲酸酯，硫脲或Nmethyldithiocarbamate侧链的新型喹唑啉-4（3H）-一衍生物，并测试了其对人癌细胞系A549，MCF-的细胞毒活性。参照图7，通过MTT法测定HeLa，HT29和HCT-116。结果表明，铅化合物I中的二硫代氨基甲酸酯部分向硫代氨基甲酸酯或硫脲的转化导致细胞毒性活性的降低或丧失。铅化合物II的一些N-烷基化类似物优先抑制A549细胞的增殖，尽管它们的效能与未烷基化的对应物相比没有改善。在这项研究中获得的结构活性关系将有助于进一步合成和发现有效的细胞毒剂。

  DOI：

  10.2174/157340612800493665
• 作为产物：
  描述：

  6-溴甲基-3,4-二氢-2-甲基-喹唑啉-4-酮 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到雷替曲塞杂质1
  参考文献：
  名称：

  带有硫代氨基甲酸酯，硫脲或N-甲基二硫代氨基甲酸酯侧链的喹唑啉-4（3H）-一衍生物的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  我们以前已经发现，quinazolin-4（3H）-one的二硫代氨基甲酸酯衍生物可以作为针对人类肿瘤细胞系的细胞毒剂。为了研究二硫代氨基甲酸酯部分对细胞毒性活性的贡献，合成了三系列带有硫代氨基甲酸酯，硫脲或Nmethyldithiocarbamate侧链的新型喹唑啉-4（3H）-一衍生物，并测试了其对人癌细胞系A549，MCF-的细胞毒活性。参照图7，通过MTT法测定HeLa，HT29和HCT-116。结果表明，铅化合物I中的二硫代氨基甲酸酯部分向硫代氨基甲酸酯或硫脲的转化导致细胞毒性活性的降低或丧失。铅化合物II的一些N-烷基化类似物优先抑制A549细胞的增殖，尽管它们的效能与未烷基化的对应物相比没有改善。在这项研究中获得的结构活性关系将有助于进一步合成和发现有效的细胞毒剂。

  DOI：

  10.2174/157340612800493665