1,3-dimethylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione | 24410-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-dimethylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1,3-Dimethylpyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4,(1H,3H)-dione；1,3-dimethylpyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1,3-Dimethylpyrimido<2,3-d>pyrimidine-2,4-dione；1,3-dimethylpyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4-dione；1,3-Dimethylpyrido<2.3-d>pyrimidinone；1,3-dimethyl-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione；1,3-Dimethylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 24410-21-7
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: MZEAQWYCKAAGJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-164.5 °C
• 沸点：
  345.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione 在 氯磺酸 作用下， 生成 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1H,2H,3H,4H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  DNA损伤修复酶聚（ADP-核糖）糖水解酶（PARG）的细胞活性小分子抑制剂：口服生物利用喹唑啉二酮磺酰胺的发现和优化。

  摘要：

  DNA损伤修复酶是开发用于多种癌症和其他潜在疾病的新型治疗剂的有希望的目标。聚（ADP-核糖）糖水解酶（PARG）在调节DNA修复机制中起着关键作用。然而，由于缺乏用于细胞和体内模型的有效药物样抑制剂，限制了其作为新型治疗靶标的潜力的研究。通过将人类PARG的晶体结构与弱活性和具有细胞毒性的蒽醌8a配合使用，已通过基于结构的虚拟筛选和库设计方法鉴定了新型喹唑啉二酮磺酰胺类PARG抑制剂。1-氧杂-3-基甲基衍生物33d和35d选择用于体内的初步研究。X射线晶体结构有助于合理化所观察到的这些新型抑制剂的构效关系。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01407
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-dimethylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of 1,3-dialkylpyrido(2,3-d)pyrimidines.

  摘要：

  描述了一种新颖且便利的合成方法，通过PdCl2-CuCl-O2催化的氧化环化反应，从6-烯丙基氨基和6-（取代烯丙基）氨基尿嘧啶合成1, 3-二烷基吡啶[2, 3-d]嘧啶-2, 4（1H，3H）-二酮。此外，1, 3-二甲基吡啶[2, 3-d]嘧啶-2, 4（1H，3H）-二酮（4a）是通过6-烯丙基氨基-1, 3-二甲基尿嘧啶（3a）与（AcO）2 Pd反应以及3a的热环化反应制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1375
• 作为试剂：
  描述：

  5-cloro-1,3-dimethylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione 、 甲烷 在 钯 乙醇 、 1,3-dimethylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以to give 0.24 g of 1,3-dimethylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione (Compound 2)的产率得到1,3-dimethylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5-substituted pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-diones

  摘要：

  本发明涉及一种具有式（I）的新型吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物：##STR1## 其中，R.sub.1和R.sub.2分别是相同或不同的低碳基；R.sub.3和R.sub.4分别是氢、卤素、羟基、硝基、氨基、羟基氨基、叠氮基、较低烯基氨基基团或较低烷基氨基基团，可选地具有羟基；以及其药学上可接受的盐。这些化合物可用作抗过敏剂，例如，用于治疗支气管哮喘、荨麻疹、过敏性鼻炎、过敏性皮肤病或过敏性结膜炎。

  公开号：

  US04808587A1

文献信息

• Simple syntheses of 1,3-dialkylpyrrolo- and furopyrimidines.
  作者：NORIO KAWAHARA、TAKAKO NAKAJIMA、TSUNEO ITOH、HARUO OGURA

  DOI：10.1248/cpb.33.4740

  日期：——

  Simple and efficient syntheses of 7-deazacaffeines, 9-deazatheophyllines, furo [2, 3-d] pyrimidines and furo [3, 2-d] pyrimidines from 5- or 6-substituted pyrimidines by means of intramolecular cyclization reactions are described.

  通过分子内环化反应，从5-或6-取代嘧啶出发，简便高效地合成了7-脱氮咖啡因、9-脱氮茶碱、呋喃[2, 3-d]嘧啶和呋喃[3, 2-d]嘧啶。
• HYDROXYL PURINE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：GUANGDONG ZHONGSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US20180148451A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Disclosed are a series of hydroxyl purine compounds and the use thereof as PDE2 or TNFα inhibitors, in particular, the compounds as shown in formula (I), or tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  揭示了一系列的羟基嘌呤化合物及其作为PDE2或TNFα抑制剂的用途，特别是如公式(I)所示的化合物，或其互变异构体或药用可接受的盐。
• Pyrimidines. 21. Novel reactions of 5-cyano-1,3-dimethyluracil with carbon nucleophiles. A facile preparation of certain pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Tsann-Long Su、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1002/jhet.5570210560

  日期：1984.9

  respectively) in high yields. On the other hand, reaction of 8 with acetonitrile in base gave the Michael adduct, 5-cyano-6-cyanomethyl-5,6-dihydrouracil (15, R = H), and the hydrated product, 1,3-dimethyluracil-5-carboxamide (9) as the major products, and 7-amino-1,3-dimethylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione (18a) in only very low yield. Similar reaction with butanone gave 7-ethyl-1,3-dimethyl- and

  在碱中用活化的乙腈如丙二腈，氰基乙酸乙酯或氰基乙酰胺处理5-氰基-1,3-二甲基尿嘧啶（8），得到7-氨基-6-氰基-，7-氨基-6-乙氧基羰基-和7-氨基-6-氨基羰基-1,3-二甲基吡啶并[2,3- d ]嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮（分别为18b，18c和18d）。另一方面，8与碱中的乙腈反应生成迈克尔加合物5-氰基-6-氰甲基-5,6-二氢尿嘧啶（15，R = H）和水合产物1,3-二甲基尿嘧啶-5 -羧酰胺（9）为主要产物，7-氨基-1,3-二甲基吡啶[2,3- d] pyrimidine-2,4（1 H，3 H）-dione（18a）的收率非常低。与丁酮类似的反应得到7-乙基-1,3-二甲基-和1,3,6,7-四甲基吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮（10b和10c），产量低。
• Pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives
  申请人：NIPPON ZOKI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0243311A2

  公开（公告）日：1987-10-28

  The present invention relates to a novel pyrido[2,3-d]pyrimidine derivative having the formula (1): wherein each of R, and R2, which may be the same or different, is a lower alkyl group; and each of R3 and R4, which may be the same or different, is hydrogen, halogen, hydroxy, nitro, amino, hydroxyamino, hydrazino, azido, a lower alkenylamino group or a lower alkylamino group which may optionally be substituted by hydroxy; and pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds are useful as anti-allergic agents, for example, for the treatment of bronchial asthma, urticaria, allergic rhinitis, allergic dermatoses or allergic conjunctivitis.

  本发明涉及一种具有式(1)的新型吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物： 其中R和R2（可以相同或不同）各自为低级烷基；R3和R4（可以相同或不同）各自为氢、卤素、羟基、硝基、氨基、羟基氨基、肼基、叠氮基、低级烯氨基或可任选被羟基取代的低级烷氨基；及其药学上可接受的盐。这些化合物可用作抗过敏剂，例如用于治疗支气管哮喘、荨麻疹、过敏性鼻炎、过敏性皮肤病或过敏性结膜炎。
• [EN] HYDROXYL PURINE COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'HYDROXYLE ET PURINE ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 羟基嘌呤类化合物及其应用
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2016184312A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  本发明公开了一系列羟基嘌呤类化合物及其作为PDE2或TNFα抑制剂的应用，具体公开了式(Ⅰ)所示化合物、其互变异构体或其药学上可接受的盐。