tert-butyl (4-bromo-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate | 1453863-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-bromo-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate
• CAS: 1453863-22-3
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂O₃
• 分子量: 339.189
• InChiKey: HOGRDIHAOLIMAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 、 tert-butyl (4-bromo-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (1-acetyl-4'-bromo-1'-methyl-2',3-dioxo-[2,3'-biindolin]-3'-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰吲哚-3-酮与Isatin N-Boc酮亚胺的曼尼希反应有机催化不对称合成2,3'-连接的Bis-吲哚满酮

  摘要：

  摘要 的高度diastereo-和不对称曼尼希反应Ñ -acetylindolin -3-酮与靛红Ñ -Boc酮亚胺以形成2,3'-连接双-吲哚满酮开发采用容易获得的双官能硫脲催化剂的低负载。不对称合成通过vic-二胺单元连接两个吲哚酮，并生成两个相邻的立体中心。 的高度diastereo-和不对称曼尼希反应Ñ -acetylindolin -3-酮与靛红Ñ -Boc酮亚胺以形成2,3'-连接双-吲哚满酮开发采用容易获得的双官能硫脲催化剂的低负载。不对称合成通过vic-二胺单元连接两个吲哚酮，并生成两个相邻的立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590823

文献信息

• Copper-catalyzed enantioselective addition of alcohols to isatin-derived ketimines
  作者：Jian Lu、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.049

  日期：2019.4

  The first copper-catalyzed enantioselective addition of alcohols to imines was described. In the presence of 1 mol% Cu(OAc)2 complexed with chiral cyclohexane-based N,P-ligand L4, chiral isatin-derived N,O-aminals were obtained in excellent yields (93–99%) and good-to-excellent enantioselectivities (up to 93% ee) under mild conditions.

  描述了醇向亚胺的第一次铜催化的对映选择性加成。在存在1 mol％的Cu（OAc）2与手性环己烷基N，P-配体L4络合的情况下，以优异的收率（93–99％）和良好的收率获得了手性靛红衍生的N，O-缩醛胺。在温和的条件下具有出色的对映选择性（高达93％ee）。
• The Quinine Thiourea-Catalyzed Asymmetric Strecker Reaction: An Approach for the Synthesis of 3-Aminooxindoles
  作者：Dong Wang、Jinyan Liang、Jingchao Feng、Kairong Wang、Quantao Sun、Long Zhao、Dan Li、Wenjin Yan、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200630

  日期：2013.1.9

  An organocatalytic enantioselective Strecker reaction for the synthesis of 3-amino-3-cyanooxindoles has been developed. Employing a quinine-derived thiourea catalyst, the nucleophilic addition of trimethylsilyl cyanide to N-Boc-ketimines affords 3-amino-3-canooxindoles in good to excellent yields (78–98%) and very good enantioselectivities (up to 94%). Furthermore, to the best of our knowledge, this

  已经开发了用于合成3-氨基-3-氰基氧新吲哚的有机催化对映选择性Strecker反应。使用奎宁衍生的硫脲催化剂，将三甲基甲硅烷基氰化物亲核加成到N -Boc-酮亚胺中，可以得到3-氨基-3-canooxindoles，产率高至优异（78-98％），对映选择性也很好（高达94％）。此外，据我们所知，该方法还代表了第一个对映选择性有机催化的Strecker反应，其中N -Boc-酮亚胺为亲电试剂。
• Facile Synthesis of Quinoline-Substituted 3-Hydroxy-2-oxindoles and 3-Amino-2-oxindoles via a Palladium-Catalyzed Cascade Intramolecular Cyclization/Intermolecular Nucleophilic Addition Reaction
  作者：Huawei Lin、Xinyan Hu、Bing Han、Xianru Yang、Yiwei Deng、Jiayi Luo、Yanqing Ge、Biming Mao、Chang Wang、Chunhao Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02837

  日期：2024.3.1

  An efficient cascade intramolecular cyclization/intermolecular nucleophilic addition reaction of allenyl benzoxazinone with isatin or isatin-derived ketimine has been established by using Pd0-π-Lewis base catalysis. A series of 3-hydroxy-2-oxindoles and 3-amino-2-oxindoles with quaternary carbon atoms at the C3 position were synthesized in good yields under mild conditions through this protocol.

  利用Pd 0 -π-Lewis碱催化，建立了联烯基苯并恶嗪酮与靛红或靛红酮亚胺的高效级联分子内环化/分子间亲核加成反应。通过该方案，在温和的条件下以良好的产率合成了一系列在C3位具有季碳原子的3-羟基-2-羟吲哚和3-氨基-2-羟吲哚。