2,2-bis(methylthio)-1-tetralone | 1176904-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2,2-bis(methylthio)-1-tetralone
• 英文别名: 2,2-di(methylthio)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone；2,2-Bis(methylsulfanyl)-3,4-dihydronaphthalen-1-one；2,2-bis(methylsulfanyl)-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 1176904-64-5
• 化学式: C₁₂H₁₄OS₂
• 分子量: 238.375
• InChiKey: CKIOCIPKBPYZBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(methylthio)-1-tetralone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 以86%的产率得到2,2-bis(methylsulfonyl)-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  官能化酯作为双亲电子试剂在硅诱导的环状碳环的多米诺骨牌合成中

  摘要：

  甲硅烷基取代的碳负离子反应1B与芳烃- 1,2-二羧酸酯6，15个产量茚酮衍生物11，16在涉及甲硅烷→O;迁移和消除℃的多米诺过程。然而，在竞争途径中，初始加入1B导致内酯的形成（8，17）。基底26，38含酯基团和取代基溴与反应1b的下不允许甲硅烷迁移卤素取代。但是用TBAF进行的去甲硅烷基化反应会产生反应性碳负离子，从而提供苯并环化的环烷酮29，40。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.119
• 作为产物：
  描述：

  α-(Methylthio)deoxybenzoin 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 二甲基二硫 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-(methylthio)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  1,2-二苯基-2-甲硫基-1-乙酮作铑的铑催化未活化酮的α-甲硫基化反应

  摘要：

  在催化量的RhH的（PPH的存在3）4，1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe），和二甲基二硫醚，没有α-活化基团进行了酮α-methylthiolated用1,2-二苯基-2-甲硫基-1-乙酮生成α-甲硫基酮。不对称酮的反应在更多取代的碳上进行。在α-苯基酮的反应中观察到了动力学α-甲基硫醇化产物的最初形成，然后重排为热力学产物。在这些条件下，醛，苯乙酸酯和苯乙腈也被α-甲基硫醇化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.071