1-methyl-3-phenylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione | 1028-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-methyl-3-phenylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-phenyl-1-methyl-3H-quinazolin-2,4-dione；1-methyl-3-phenyl-2,4-quinazolidinedione；1-methyl-3-phenyl-2,4-quinazolinedione；1-methyl-3-phenyl-1H-quinazoline-2,4-dione；1-Methyl-3-phenyl-1H-chinazolin-2,4-dion；1-Methyl-3-phenyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin；1-Methyl-3-phenyl-2,4(1H,3H)-quinazolinedione；1-methyl-3-phenylquinazoline-2,4-dione
• CAS: 1028-37-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD08076148
• 分子量: 252.272
• InChiKey: KCTNJALTDRHVIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C
• 沸点：
  407.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-phenylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione 在 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-hydroxy-1-methyl-3-phenyl-4H-quinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃与喹唑啉衍生的 N-酰基亚胺阳离子的形式 (4+2)-环加成合成喹啉 [1,2-c]quinazolin-6-one 衍生物：实验和理论研究

  摘要：

  3-Aryl-4-hydroxy-1-methyl-3,4-dihydroquinazoline-2(1H)-ones 是通过用三乙基硼氢化钠还原 3-aryl-1-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-diones 合成的并作为 N-acyliminium 阳离子的前体进行了研究，这些前体预计会被各种烯烃捕获为 (4+2)-环加合物。未取代的 3-aryl-4-hydroxy-1-methyl-3,4-dihydroquinazoline-2(1H)-ones 在 BF3∙Et2O 存在下未能产生所需的环加合物，这可能是由于涉及 N-acyliminium 中间体的均聚反应。为了防止这种副反应，我们发现有必要在喹唑啉环的 C6 和 C8 位置以及 3-苯基取代基的 C4' 位置引入取代基。利用溴原子作为 C6 和 C8 上的取代基，由 3-aryl-6,8-dibro

  DOI：

  10.1055/a-1755-2061
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetohydrazide 在 盐酸 、 硫氰酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-methyl-3-phenylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  几种新型喹唑啉-4(3H)-one衍生物的合成、分子结构和光谱研究；N-与S-烷基化的说明

  摘要：

  摘要 分别制备了 3-芳基-1H,3H-喹唑啉-2,4-二酮和 3-芳基-2-巯基-3H-喹唑啉-4-酮的新系列 N-和 S-烷基化产物。通过 SH 和 NH 底物与碘甲烷、溴乙酸乙酯、烯丙基溴、溴丙炔、2-溴乙醇、1,3-二溴丙烷或苯甲酰溴在 DMF 作为溶剂和无水碳酸钾中的有效亲核取代反应获得良好的产率。quinazolin-2,4-dione 有利于 N-烷基化，而 2-mercapto-3H-quinazolin-4-one 则通过 S-烷基化。DFT 反应性研究表明，前者的 N 位与 O 位相比具有更高的亲核性。相比之下，S 位点是比后者的 N 原子更亲核的中心。合成产物的结构是根据它们的熔点（m. p)、IR 和 1HNMR 数据。使用DFT B3LYP/6-311G(d,p)方法计算产物的分子结构。使用相同水平的理论计算电子和光谱特性（Uv-Vis 和 NMR 光谱）。还预测

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2015.12.007

文献信息

• Pd(<scp>ii</scp>)-Catalyzed [4 + 1 + 1] cycloaddition of simple <i>o</i>-aminobenzoic acids, CO and amines: direct and versatile synthesis of diverse <i>N</i>-substituted quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones
  作者：Xiaopeng Zhang、Qianqian Ding、Jinjun Wang、Jingyi Yang、Xuesen Fan、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/d0gc03254a

  日期：——

  efficient, and straightforward synthesis of pharmaceutically and biologically active N3-substituted and N1,N3-disubstituted quinazoline-2,4-(1H,3H)-diones from simple and readily available substrates has been a huge challenge. Described here is a Pd(II)-catalyzed [4 + 1 + 1] modular synthesis of diverse quinazoline-2,4-(1H,3H)-diones through one-pot cascade reactions of cyclocondensation of o-(alkyl)aminobenzoic

  从简单易用的底物上温和，有效，直接地合成药学上和生物学上具有活性的N 3-取代的和N 1，N 3-二取代的喹唑啉-2,4-（1 H，3 H）-二酮是巨大的挑战。在此描述的是通过邻-（烷基）环缩合的一锅级联反应，通过Pd（II）催化的[4 +1 +1]模块化合成各种喹唑啉-2,4-（1 H，3 H）-二酮。氨基苯甲酸与一氧化碳，中间体等位酸酐与胺的酰胺化，以及所生成邻氨基苯甲酸酯的前所未有的羰基化-氨基苯甲酰胺在1个大气压和60°C的条件下与CO结合使用。化学选择性和通用的多组分反应使包括N 3-取代和N 1，N 3-二取代的产物具有多样性，甚至使N 1，N 3上的取代基彼此相同或不同，这是不可能的。通过大多数传统的合成策略实现。
• DMAP-Catalyzed Domino Reactions of α-Chloroaldoxime O-Methanesulfonates and 2-Aminobenzoic Acids for the Synthesis of Quinazolinediones
  作者：Juthanat Kaeobamrung、Watcharadet Kaewman

  DOI：10.1055/a-2107-5653

  日期：2023.10

  α-chloroaldoxime O-methanesulfonates via DMAP-catalyzed domino reactions under mild reaction conditions in one-pot fashion. Chemical transformations involved nucleophilic substitution, Tiemann rearrangement, and cyclic urea formation. The strength of nitrogen nucleophile of 2-aminobenzoic acids and the high level of carbon electrophile of α-chloroaldoxime O-methanesulfonates were crucial for the reaction

  喹唑啉二酮衍生物是由 2-氨基苯甲酸和实验室稳定的 α-氯醛肟O-甲磺酸酯通过DMAP 催化的多米诺骨牌反应在温和的反应条件下以一锅方式获得。化学转化涉及亲核取代、蒂曼重排和环状脲形成。2-氨基苯甲酸的氮亲核试剂的强度和α-氯醛肟O-甲磺酸盐的高碳亲电试剂水平对于反应结果至关重要。介绍了喹唑啉二酮结构单元的合成应用。
• Progesterone receptor antagonists with a 3-phenylquinazoline-2,4-dione/2-phenylisoquinoline-1,3-dione skeleton
  作者：Aya Nakagawa、Shigeyuki Uno、Makoto Makishima、Hiroyuki Miyachi、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.016

  日期：2008.7

  Novel non-steroidal progesterone receptor antagonists with a 3-phenylquinazoline-2,4-dione/2-phenylisoquinoline-1,3-dione skeleton were developed and their structure-activity relationships were investigated. Among the prepared compounds, 4-(4,4-diethyl-3,4-dihydro-1,3-dioxoquinolin-2(1H)yl) benzonitrile (DEPIQ-4CN) showed the most potent activity, with IC50 values of 74-78 nM in alkaline phosphatase activity and reporter gene assays. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOVEL PHENYLALANINE DERIVATIVE
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1477482B1

  公开（公告）日：2010-04-14
• Silver(I) Ion-mediated Desulfurization-Cyclization of Isothiocyanates with Several Hydroxy Acids and N-Substituted Amino Acids
  作者：Isao Shibuya、Midori Goto、Masao Shimizu、Masaru Yanagisawa、Yuasuo Gama

  DOI：10.3987/com-99-8675

  日期：——

  The title reaction of 2-hydroxy-2-methylpropionic acid with phenyl isothiocyanate gave 5,5-dimethyl-3-phenyl-2,4-oxazolidinedione. The structure was determined by X-Ray crystal analysis, and the reaction pathway was estimated. The reactions of other 2-hydroxylacids with isothiocyanates also gave some 2,4-oxazolidinediones in good yields. 3-Hydroxybutyric acid, salicylic acid, 3-hydroxy-2-naphthoic acid, and 3-hydroxypyridine-2-carboxylic acid afforded the corresponding cyclic products through the desulfurization-cyclization with isothiocyanate, respectively. N-Substituted amino acids gave several imidazolidine-2,4-diones in the same way.

表征谱图