N-methyl-N-(toluene-4-sulfonyl)-anthranilic acid | 19577-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(toluene-4-sulfonyl)-anthranilic acid
• 英文别名: N-Methyl-N-(toluol-4-sulfonyl)-anthranilsaeure；2-(p-Toluolsulfonyl-methyl-amino)-benzoesaeure；N-p-Toluolsulfonyl-N-methyl-anthranilsaeure；N-(p-Toluolsulfonyl)-N-methyl-anthranilsaeure；Benzoic acid, 2-[methyl[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]-；2-[methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoic acid
• CAS: 19577-80-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD00584479
• 分子量: 305.354
• InChiKey: MUQRZUWAHRYECV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C
• 沸点：
  483.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(toluene-4-sulfonyl)-anthranilic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 生成 N-methyl-N-(toluene-4-sulfonyl)-anthraniloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  稳定的磷化氢的新的气相级联反应导致稠合的吲哚和喹啉。

  摘要：

  带有适当取代的2-氨基苯基的稳定磷酰的气相环化过程可以有效地导致3-取代的喹啉或苯并[c]咔唑和杂环稠合的类似物，具体取决于存在的取代基。

  DOI：

  10.1021/jo801716z
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基蒽 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到N-methyl-N-(toluene-4-sulfonyl)-anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  稳定的磷化氢的新的气相级联反应导致稠合的吲哚和喹啉。

  摘要：

  带有适当取代的2-氨基苯基的稳定磷酰的气相环化过程可以有效地导致3-取代的喹啉或苯并[c]咔唑和杂环稠合的类似物，具体取决于存在的取代基。

  DOI：

  10.1021/jo801716z

文献信息

• Schroeter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1919, vol. 418, p. 248
  作者：Schroeter

  DOI：——

  日期：——
• New Gas-Phase Cascade Reactions of Stabilized Phosphorus Ylides Leading to Ring-Fused Indoles and to Quinolines
  作者：R. Alan Aitken、Lorna Murray

  DOI：10.1021/jo801716z

  日期：2008.12.19

  Gas-phase cyclization processes of stabilized phosphorus ylides bearing a suitably substituted 2-aminophenyl group lead efficiently either to 3-substituted quinolines or benzo[c]carbazole and heterocyclic-fused analogues depending on the substituents present.

  带有适当取代的2-氨基苯基的稳定磷酰的气相环化过程可以有效地导致3-取代的喹啉或苯并[c]咔唑和杂环稠合的类似物，具体取决于存在的取代基。
• Identification of a new class of small molecule C5a receptor antagonists
  作者：Jack J. Chen、Derek C. Cole、Greg Ciszewski、Kimberly Crouse、John W. Ellingboe、Pawel Nowak、Gregory J. Tawa、Gabriel Berstein、Wei Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.058

  日期：2010.1

  cells including granulocytes, mast cells and macrophages via a specific GPCR, the C5a receptor (C5aR). Inhibition of C5a/C5aR interaction has been shown to be efficacious in several animal models of autoimmune diseases, including RA, SLE and asthma. This account reports the discovery of a new class of C5aR antagonists through high-throughput screening. The lead compounds in this series are selective and

  C5a是补体级联反应的终产物，可通过特异性GPCR C5a受体（C5aR）激活并吸引包括粒细胞，肥大细胞和巨噬细胞在内的炎症细胞。在几种自身免疫性疾病的动物模型中，包括RA，SLE和哮喘，已证明C5a / C5aR相互作用的抑制是有效的。该报道报道了通过高通量筛选发现了新型的C5aR拮抗剂。该系列中的先导化合物具有选择性，能以纳摩尔浓度阻断人中性粒细胞中C5a的结合，C5a促进的钙通量。