2-(perfluorophenyl)-1H-indole | 116993-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(perfluorophenyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(phenylfluorophenyl)indole；2-pentafluorophenylindole；1H-Indole, 2-(pentafluorophenyl)-；2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-1H-indole
• CAS: 116993-61-4
• 化学式: C₁₄H₆F₅N
• 分子量: 283.2
• InChiKey: WPYTYTWOOGJTRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(perfluorophenyl)-1H-indole 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(2-Pentafluorophenyl-1H-indol-3-ylmethylene)-pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Joshi; Pathak; Gupta, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 5, p. 434 - 435

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(perfluorophenyl)ethynyl]aniline 在 Au/Carbon G-60 catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以32%的产率得到2-(perfluorophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  碳载金纳米粒子催化2-炔基苯胺向吲哚的环化异构化，随后均偶联至3,3'-双吲哚

  摘要：

  通过载体提高：碳载体上的阳离子Au NPs催化2-炔基苯胺环异构化为吲哚。电中性和丰富的2-芳基吲哚通过氧化均偶联作用进一步转化为3,3'-二吲哚，该反应很容易被碳上的Au NPs催化，并且在碳载体上也很缓慢。

  DOI：

  10.1002/anie.201305579

文献信息

• Synthesis and mass spectral studies of fluorine containing 5a, 7b, 12a, 14b-tetrahydrobisindolo [2,3-b:2′,3′-b′] benzo [1,2-d:4,5-d′] difurans
  作者：Krishna C. Joshi、Vijay N. Pathak、Ragini Gupta

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83024-9

  日期：1988.1
• Pentafluorophenylation of aromatics with pentafluorophenyl perfluoro- and polyfluoroalkanesulfonates. A photoinduced electron-transfer cation diradical coupling process
  作者：Qing Yun Chen、Zhan Ting Li

  DOI：10.1021/jo00061a041

  日期：1993.4

  Irradiation of pentafluorophenyl perfluoro- and polyfluoroalkanesulfonates 1 with arenes, aromatic ethers, anilines, pyrroles, indoles, and phenols results in the corresponding pentafluorophenylated aromatic compounds. An electron-transfer mechanism is proposed.
• Chen, Qing-Yun; Li, Zhan-Ting, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 14, p. 1705 - 1710
  作者：Chen, Qing-Yun、Li, Zhan-Ting

  DOI：——

  日期：——
• JOSHI, KRISHNA C.;PATHAK, VIJAI N.;GUPTA, RAGINI, J. INDIAN CHEM. SOC., 67,(1990) N, C. 434-435
  作者：JOSHI, KRISHNA C.、PATHAK, VIJAI N.、GUPTA, RAGINI

  DOI：——

  日期：——
• Cycloisomerization of 2-Alkynylanilines to Indoles Catalyzed by Carbon-Supported Gold Nanoparticles and Subsequent Homocoupling to 3,3′-Biindoles
  作者：Jesus E. Perea-Buceta、Tom Wirtanen、Otto-Ville Laukkanen、Mikko K. Mäkelä、Martin Nieger、Michele Melchionna、Nina Huittinen、Jose A. Lopez-Sanchez、Juho Helaja

  DOI：10.1002/anie.201305579

  日期：2013.11.4

  Elevated by the support: 2‐Alkynyl aniline cycloisomerization to indole is catalyzed by cationic Au NPs on a carbon support. Electroneutral and rich 2‐aryl indoles are further converted into 3,3′‐biindoles by oxidative homocoupling that is readily catalyzed by the Au NPs on carbon, and exclusively but also somewhat sluggishly by the carbon support.

  通过载体提高：碳载体上的阳离子Au NPs催化2-炔基苯胺环异构化为吲哚。电中性和丰富的2-芳基吲哚通过氧化均偶联作用进一步转化为3,3'-二吲哚，该反应很容易被碳上的Au NPs催化，并且在碳载体上也很缓慢。