(9H-fluoren-9-yl)methyl (3-aminobenzyl)carbamate | 250684-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (3-aminobenzyl)carbamate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(3-aminophenyl)methyl]carbamate
• CAS: 250684-60-7
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: ZVHYPRATSOVVSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  590.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (3-aminobenzyl)carbamate 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 85.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光诱导 β-发夹

  摘要：

  将光致变色偶氮苯接头作为转向元件并入已知在水溶液中折叠成β-发夹结构的氨基酸序列中。当接头处于其热力学有利的反式时，寡聚物形成禁止结构测定。光诱导的接头构象变化为顺式形式导致单体的形成，这些单体表现出明确的 β-发夹结构，由 (1) H NMR 确定。与未取代的生色团相比，光诱导的含偶氮苯肽的顺反异构化速度慢 30%。这些结果表明，适当取代的偶氮苯可以用作光诱导转折元件来研究和控制β-折叠的折叠和稳定性。

  DOI：

  10.1021/ja0442567
• 作为产物：
  描述：

  (3-nitrobenzyl)carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl (3-aminobenzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  光诱导 β-发夹

  摘要：

  将光致变色偶氮苯接头作为转向元件并入已知在水溶液中折叠成β-发夹结构的氨基酸序列中。当接头处于其热力学有利的反式时，寡聚物形成禁止结构测定。光诱导的接头构象变化为顺式形式导致单体的形成，这些单体表现出明确的 β-发夹结构，由 (1) H NMR 确定。与未取代的生色团相比，光诱导的含偶氮苯肽的顺反异构化速度慢 30%。这些结果表明，适当取代的偶氮苯可以用作光诱导转折元件来研究和控制β-折叠的折叠和稳定性。

  DOI：

  10.1021/ja0442567

文献信息

• Photocontrolled chignolin-derived β-hairpin peptidomimetics
  作者：T. Podewin、M. S. Rampp、I. Turkanovic、K. L. Karaghiosoff、W. Zinth、A. Hoffmann-Röder

  DOI：10.1039/c4cc10304a

  日期：——

  The synthesis of novel, chignolin-derived peptides comprising the azobenzene photoswitch [3-(3-aminomethyl)phenylazo]phenylacetic acid (AMPP) is reported.

  报道了合成新型chignolin衍生肽，其中包括偶氮苯光开关[3-(3-氨甲基)苯基偶氮]苯乙酸（AMPP）。
• Azobenzene-Based ω-Amino Acids and Related Building Blocks: Synthesis, Properties, and Application in Peptide Chemistry
  作者：Karola Rück-Braun、Stefan Kempa、Beate Priewisch、Anja Richter、Sabine Seedorff、Lukas Wallach

  DOI：10.1055/s-0029-1217074

  日期：——

  from the literature-known ω-amino acids 4,4′-APB 1a and 4,4′-AMPB 2a, meta-substituted analogues were synthesized for the incorporation into peptides and proteins. While 4,4′-APB 1a requires special chemistry for peptide synthesis, an Fmoc/t-Bu protecting group strategy is applicable for 3,3′-APB 1b. The versatility of this and other novel azobenzene ω-amino acids is demonstrated by the preparation

  偶氮苯被广泛用作光敏材料开发的光引发剂。从文献已知的ω-氨基酸4,4'-APB 1a和4,4'-AMPB 2a开始，合成了间位取代的类似物，用于掺入肽和蛋白质。虽然4,4'-APB 1a需要特殊的化学合成肽，但Fmoc / t- Bu保护基策略适用于3,3'-APB 1b。通过制备具有结合基序pTyr-Val-Asn-Val的环状可光转换磷酸肽，证明了这种和其他新颖的偶氮苯ω-氨基酸的多功能性。还介绍了偶氮亚基和相应肽的光致变色性质。 偶氮化合物-氨基酸-肽-光开关-光致变色
• Photocontrolled DNA minor groove interactions of imidazole/pyrrole polyamides
  作者：Sabrina Müller、Jannik Paulus、Jochen Mattay、Heiko Ihmels、Veronica I Dodero、Norbert Sewald

  DOI：10.3762/bjoc.16.8

  日期：——

  association with the ligand. The (Z)-azobenzene acted as a building block inducing a reverse turn, which favored hydrogen bonds between the pyrrole/imidazole amide and the DNA bases. In contrast, the E-configured polyamides did not induce any ICD characteristic for minor groove binding. The incorporation of the photoswitchable azobenzene unit is a promising strategy to obtain photoswitchable Im/Py hairpin

  偶氮苯是光可转换分子，能够在肽或小分子中进行E-Z光异构化后产生显着的结构变化，从而控制几何结构和功能。E-Z异构化通常是在350 nm（π-π*跃迁）下进行的，而Z-E异构化则是在> 400 nm（n-π*跃迁）下进行的，以光化学方式进行或通过热进行。光可开关化合物经常被用作模块，例如以控制蛋白质-DNA相互作用。但是，将它们与次要的结合沟的咪唑/吡咯（Im / Py）聚酰胺结合使用仍是前所未有的。Dervan型Im / Py聚酰胺配有偶氮苯单元，即3-（3-（氨基甲基）苯基）偶氮苯基乙酸，作为两条Im / Py聚酰胺链之间的连接基。仅含（Z）-偶氮苯的聚酰胺与双链DNA发夹的小沟结合。通过1 H NMR实验示例性地评估了光致异构化，同时通过CD滴定实验证明了（Z）-偶氮苯衍生物的微小凹槽结合。结合的配体产生的诱导的圆二色性（ICD）带，以及dsDNA熔解温度的光度测定，揭示了与配体缔合
• Optimization of Substrate-Analogue Furin Inhibitors
  作者：Teodora Ivanova、Kornelia Hardes、Stephanie Kallis、Sven O. Dahms、Manuel E. Than、Sebastian Künzel、Eva Böttcher-Friebertshäuser、Iris Lindberg、Guan-Sheng Jiao、Ralf Bartenschlager、Torsten Steinmetzer

  DOI：10.1002/cmdc.201700596

  日期：2017.12.7

  multibasic character of this inhibitor. Therefore, in a first approach, the C‐terminal benzamidine of MI‐1148 was replaced by less basic P1 residues. Despite decreased potency, a few compounds still inhibit furin in the low nanomolar range, but display negligible efficacy in cells. In a second approach, the P2 arginine was replaced by lysine; compared to MI‐1148, this furin inhibitor has slightly decreased

  前蛋白转化酶弗林蛋白酶是药物设计的潜在目标，尤其是对于抑制弗林蛋白酶依赖性病毒复制的抑制。到目前为止，鉴定出的所有有效的合成弗林蛋白酶抑制剂都是多元化合物。我们以前开发的抑制剂4-（胍基甲基）苯基乙酰基-Arg-Tle-Arg-4-ami基苄基酰胺（MI-1148）被发现具有最高的效价。小鼠的初步研究表明，该四元化合物的治疗范围狭窄，而某些三元类似物的毒性则大大降低。这表明毒性至少在某种程度上取决于该抑制剂的整体多元特性。因此，在第一种方法中，将MI-1148的C末端联苯胺替换为碱性较低的P1残基。尽管效力降低，但仍有少数化合物在低纳摩尔范围内抑制弗林蛋白酶，但在细胞中的功效微不足道。在第二种方法中，将P2精氨酸替换为赖氨酸。与MI-1148相比，这种弗林蛋白酶抑制剂的效力略有降低，但在细胞培养中对西尼罗河和登革热病毒表现出相似的抗病毒活性，在小鼠中的毒性也有所降低。这些结果为开发有效且耐
• Photocontrol of the β-Hairpin Polypeptide Structure through an Optimized Azobenzene-Based Amino Acid Analogue
  作者：Raffaella Parlato、Jana Volarić、Alessia Lasorsa、Mahdi Bagherpoor Helabad、Piermichele Kobauri、Greeshma Jain、Markus S. Miettinen、Ben L. Feringa、Wiktor Szymanski、Patrick C. A. van der Wel

  DOI：10.1021/jacs.3c11155

  日期：2024.1.24

  by the introduction of a photosensitive β-turn mimic in the polypeptide backbone, consisting of a newly designed azobenzene derivative. The reported derivative overcomes the limitations of prior approaches associated with poor photochemical properties and imperfect structural compatibility with the desired β-turn structure. A new azobenzene-based β-turn mimic was designed, synthesized, and found to

  包括亨廷顿病 （HD） 和脊髓小脑性共济失调在内的一系列神经退行性疾病与突变蛋白中异常的聚谷氨酰胺 （polyQ） 扩增有关，突变蛋白容易形成淀粉样蛋白聚集体。先前的研究表明，β发夹形成作为成核和聚集的驱动因素起着关键作用，但直接实验研究一直具有挑战性。针对此类研究，我们着手通过在多肽骨架中引入光敏 β 转模模拟物（由新设计的偶氮苯衍生物组成）来实现对 β 发夹形成的时空控制。报道的衍生物克服了先前方法的局限性，这些局限性与光化学性质差和与所需 β 结构的结构相容性不完美有关。设计、合成了一种新的基于偶氮苯的 β 转角模拟物，发现在掺入 polyQ 多肽骨架之前和之后都显示出改进的光化学特性。偶氮苯-polyQ 肽的两种异构体显示出 polyQ 肽原纤维的不同聚集结构，如电子显微镜和固体核磁共振 （ssNMR） 所示。值得注意的是，只有β转结构稳定的肽（顺式构型中的偶氮苯）才能紧密地再现由