(3-nitrobenzyl)carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 847834-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (3-nitrobenzyl)carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(3-nitrophenyl)methyl]carbamate
• CAS: 847834-88-2
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 374.396
• InChiKey: NCHAXEJSJQNUOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  606.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-nitrobenzyl)carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl (3-aminobenzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  光诱导 β-发夹

  摘要：

  将光致变色偶氮苯接头作为转向元件并入已知在水溶液中折叠成β-发夹结构的氨基酸序列中。当接头处于其热力学有利的反式时，寡聚物形成禁止结构测定。光诱导的接头构象变化为顺式形式导致单体的形成，这些单体表现出明确的 β-发夹结构，由 (1) H NMR 确定。与未取代的生色团相比，光诱导的含偶氮苯肽的顺反异构化速度慢 30%。这些结果表明，适当取代的偶氮苯可以用作光诱导转折元件来研究和控制β-折叠的折叠和稳定性。

  DOI：

  10.1021/ja0442567
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 3-硝基苄胺盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(3-nitrobenzyl)carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  光诱导 β-发夹

  摘要：

  将光致变色偶氮苯接头作为转向元件并入已知在水溶液中折叠成β-发夹结构的氨基酸序列中。当接头处于其热力学有利的反式时，寡聚物形成禁止结构测定。光诱导的接头构象变化为顺式形式导致单体的形成，这些单体表现出明确的 β-发夹结构，由 (1) H NMR 确定。与未取代的生色团相比，光诱导的含偶氮苯肽的顺反异构化速度慢 30%。这些结果表明，适当取代的偶氮苯可以用作光诱导转折元件来研究和控制β-折叠的折叠和稳定性。

  DOI：

  10.1021/ja0442567

文献信息

• α,α-Difluorophosphonomethyl azobenzene derivatives as photo-regulated phosphoamino acid analogs. 1. Design and synthesis
  作者：Seung Bum Park、Robert F. Standaert

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01400-8

  日期：1999.9

  A series of novel, photoregulated phosphoamino acid analogs based on an azobenzene core bearing an alpha,alpha-difluoromethylphosphonate as a hydrolytically stable phosphate isostere have been prepared with N-Fmoc protection for use in peptide synthesis. Classes of reagents analogous to both phosphotyrosine and phosphoserine/threonine were prepared by a common route employing a nitrosoarene/aniline condensation to form the azo linkage and the Cu(I)promoted coupling of an iodoarene with (diethylphosphono)difluoromethyl cadmium bromide (Burton's method) to introduce the phosphonate moiety. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.