(1R,2S,4S,5S)-1-[(dibenzylphosphato)methyl]-4-(6-methylaminopurin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexane-2-(dibenzyl phosphate) | 264610-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1R,2S,4S,5S)-1-[(dibenzylphosphato)methyl]-4-(6-methylaminopurin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexane-2-(dibenzyl phosphate)
• 英文别名: (N)-methanocarba-N⁶-methyl-2'-deoxyadenosine-3',5'-bis(dibenzyl phosphate)；dibenzyl [(1R,2S,4S,5S)-2-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-4-[6-(methylamino)purin-9-yl]-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl]methyl phosphate
• CAS: 264610-96-0
• 化学式: C₄₁H₄₃N₅O₈P₂
• 分子量: 795.769
• InChiKey: IEJSAYCMPOZICE-TYXPZRCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,5S)-1-[(dibenzylphosphato)methyl]-4-(6-methylaminopurin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexane-2-(dibenzyl phosphate) 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 Phosphoric acid mono-[(1R,2S,4S,5S)-4-(6-methylamino-purin-9-yl)-1-phosphonooxymethyl-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  核糖修饰的脱氧腺苷二磷酸类似物作为 P2Y(1) 受体配体的合成、生物活性和分子建模。

  摘要：

  已经探索了腺苷 3', 5'-二磷酸作为 P2Y(1) 受体拮抗剂的构效关系，揭示了 N(6)-甲基基团的效力增强作用和取代核糖部分的能力。 Nandanan et al. J. Med. Chem. 1999, 42, 1625-1638)。我们引入了受约束的碳环（以探索糖褶皱的作用）、与腺嘌呤部分的非糖基键以及磷酸基团移位。每种类似物对 P2Y(1) 受体的生物学活性的特点是测量其刺激火鸡红细胞膜中的磷脂酶 C（激动剂作用）和抑制其由 30 nM 2-甲基硫腺苷-5'-二磷酸（拮抗剂作用）引起的刺激的能力）。N(6)-甲基在几个案例中的加入将纯激动剂转化为拮抗剂。碳环 N(6)-methyl-2'-deoxyadenosine bisphosphate 类似物是纯 P2Y(1) 受体拮抗剂，与核糖类似物 (MRS 2179) 等效。在一系列环约束的甲卡巴衍生物中，稠合环丙烷部分将核苷的假糖环约束为北

  DOI：

  10.1021/jm990249v
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4S,5S)-1-hydroxymethyl-2-hydroxy-4-(6-amino-9-purinyl)bicyclo<3.1.0>hexane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 (1R,2S,4S,5S)-1-[(dibenzylphosphato)methyl]-4-(6-methylaminopurin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexane-2-(dibenzyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  核糖修饰的脱氧腺苷二磷酸类似物作为 P2Y(1) 受体配体的合成、生物活性和分子建模。

  摘要：

  已经探索了腺苷 3', 5'-二磷酸作为 P2Y(1) 受体拮抗剂的构效关系，揭示了 N(6)-甲基基团的效力增强作用和取代核糖部分的能力。 Nandanan et al. J. Med. Chem. 1999, 42, 1625-1638)。我们引入了受约束的碳环（以探索糖褶皱的作用）、与腺嘌呤部分的非糖基键以及磷酸基团移位。每种类似物对 P2Y(1) 受体的生物学活性的特点是测量其刺激火鸡红细胞膜中的磷脂酶 C（激动剂作用）和抑制其由 30 nM 2-甲基硫腺苷-5'-二磷酸（拮抗剂作用）引起的刺激的能力）。N(6)-甲基在几个案例中的加入将纯激动剂转化为拮抗剂。碳环 N(6)-methyl-2'-deoxyadenosine bisphosphate 类似物是纯 P2Y(1) 受体拮抗剂，与核糖类似物 (MRS 2179) 等效。在一系列环约束的甲卡巴衍生物中，稠合环丙烷部分将核苷的假糖环约束为北

  DOI：

  10.1021/jm990249v