(2S,3aR,8aR)-1-benzyl 2-methyl 8-(3-oxobutanoyl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2(2H)-dicarboxylate | 1094607-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aR,8aR)-1-benzyl 2-methyl 8-(3-oxobutanoyl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2(2H)-dicarboxylate
• 英文别名: 3-O-benzyl 2-O-methyl (2S,3aR,8bR)-4-(3-oxobutanoyl)-1,2,3a,8b-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1094607-24-5
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₆
• 分子量: 436.464
• InChiKey: YCNFTJQPAGSNSI-KAGYGMCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,8aR)-1-benzyl 2-methyl 8-(3-oxobutanoyl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2(2H)-dicarboxylate 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到methyl (8R,10S,12S,15S)-12-methyl-14-oxo-1,11-diazatetracyclo[6.6.1.02,7.011,15]pentadeca-2,4,6-triene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  意外的多米诺骨牌封闭：四环吲哚生物碱环系统的高度立体选择性结构

  摘要：

  出乎意料的高度立体选择性的多米诺环闭合在一个氢化步骤中以高收率得到了四环吲哚生物碱IV-2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.005
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-benzyl-2-methyl-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2(2H)-dicarboxylate 、 乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(2S,3aR,8aR)-1-benzyl 2-methyl 8-(3-oxobutanoyl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  意外的多米诺骨牌封闭：四环吲哚生物碱环系统的高度立体选择性结构

  摘要：

  出乎意料的高度立体选择性的多米诺环闭合在一个氢化步骤中以高收率得到了四环吲哚生物碱IV-2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.005

文献信息

• Unexpected domino ring closure: highly stereoselective construction of a tetracyclic indole alkaloid ring system
  作者：Jian Xiao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.005

  日期：2008.12

  An unexpected highly stereoselective domino ring closure gave the tetracyclic indole alkaloid IV-2 in good yield in one hydrogenation step.

  出乎意料的高度立体选择性的多米诺环闭合在一个氢化步骤中以高收率得到了四环吲哚生物碱IV-2。