2-(4-nitrophenyl)[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-3(2H)-one | 80815-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(4-Nitrophenyl)-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-1-one
• CAS: 80815-13-0
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₃S
• 分子量: 311.321
• InChiKey: GGCUEDJMAOUIKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-3(2H)-one 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-2-(4-nitrophenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis of Ring-Fused Mesoionic Thiazolines from 2,2-Dicyanooxiranes under Neutral Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29669
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-2-(4-nitrophenyl)acetic acid 生成 2-(4-nitrophenyl)[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  BAUDY-FLOCH, M.;ROBERT, A., SYNTHESIS, BRD, 1981, N 12, 981-983

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective combination of 1,3-dinucleophiles such as 2-mercaptobenzimidazole, 5-mercapto-3-phenyltriazole and potassium thiocyanate with 2,2-dicyanooxiranes
  作者：Mohammad Seifi、Hassan Sheibani

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.002

  日期：——

  3]thiazole with benzimidazole or triazole derivatives were obtained by the regioselective reactions of the 2,2-dicyanooxiranes with 1H1,3-benzimidazol-2-thiol or 5-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-thiol respectively in good to excellent yields. Also, we performed a reaction between 2,2-oxiranedicarbonitrile reagents and potassium thiocyanate in acetic anhydride at room temperature and isolated 2-acetylimino-1,3-oxathiole

  通过2,2-二氰基环氧乙烷与1H1,3-苯并咪唑-2-硫醇或5-苯基-4H-1的区域选择性反应，得到了一组稠合[1,3]噻唑与苯并咪唑或三唑衍生物的杂环化合物， 2,4-三唑-3-硫醇分别具有良好到极好的产率。此外，我们在室温下在乙酸酐中进行了 2,2-环氧乙烷二甲腈试剂和硫氰酸钾之间的反应，并分离出 2-乙酰亚氨基-1,3-氧杂硫醇衍生物。
• Regioselective ring opening of 2,2-dicyanooxiranes by 1,3-dinucleophiles in the presence of Lewis acids such as bismuth(III) nitrate pentahydrate [Bi(NO3)3·5H2O] and zirconium(IV) chloride (ZrCl4)
  作者：Mahboobeh Karbalaei、Mohammad Seifi、Hassan Sheibani

  DOI：10.1007/s11164-014-1560-6

  日期：2015.7

  or zirconium(IV) chloride (ZrCl4) has been shown to catalyze nucleophilic ring opening of 2,2-dicyanooxiranes along with ring closure by 1,3-dinucleophiles such as 1 H -1,3-benzimidazole-2-thiol, 5-phenyl-4 H -1,2,4-triazole-3-thiol, and thioureas. These reactions led to efficient synthesis of heterocyclic compounds condensed with benzimidazole or triazole derivatives. The used catalysts are inexpensive

  硝酸铋（III）五水合物[Bi（NO 3）3 ·5H 2 O]或氯化锆（IV）（ZrCl 4）已显示出可以催化1,2-二氰基氧杂环戊烷的亲核开环以及1,3的闭环-二亲核试剂，例如1 H -1,3-苯并咪唑-2-硫醇，5-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇和硫脲。这些反应导致与苯并咪唑或三唑衍生物缩合的杂环化合物的有效合成。所用的催化剂便宜，高效且可在环境温度下用于以1,3-二亲核试剂打开环氧化物，具有出色的区域选择性。