1-phenyl-3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-ol | 91269-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-3-trifluoromethyl-3-buten-ol
• CAS: 91269-64-6
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O
• 分子量: 216.203
• InChiKey: WZSLIAQQTMWRGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-ol 在 氢氧化钾 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Divergent Chemical Synthesis of Prolines Bearing Fluorinated One-Carbon Units at the 4-Position via Nucleophilic 5-Endo-Trig Cyclizations

  摘要：

  N-[3-(Trifluoromethyl)homoallyl]sulfonamides, prepared via ring opening of (S)-glycidyl ethers or 2-aryloxiranes with 1-(trifluoromethyl)vinyllithium, underwent intramolecular addition or S(N)2'-type reaction in the normally disfavored 5-endo-trig fashion, leading to 2-substituted 4-(trifluoromethyl)- or 4-(difluoromethylene)pyrrolidines. Both alpha- and beta-face-selective hydrogenation of the 4-difluoromethylene group afforded syn- and anti-4-(difluoromethyl)pyrrolidines, respectively. These sequences, followed by the oxidation of a 2-hydroxymethyl or 2-aryl group, successfully provided prolines with a trifluoromethyl, difluoromethylene, or difluoromethyl group at the 4-position, including optically active prolines.

  DOI：

  10.1021/jo061421n
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-(Trifluoromethyl)allyltrimethylsilane 在 cesium fluoride 4 A molecular sieve 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-phenyl-3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-(TRIFLUOROMETHYL)ALLYLTRIMETHYLSILANE. A USEFUL BUILDING BLOCK FOR TRIFLUOROMETHYLATED ORGANIC MOLECULES

  摘要：

  通过乙基三氟乙酸酯与三甲基硅基氯化镁的格氏反应，制备了2-(三氟甲基)烯丙基三甲基硅烷，这是一种引入三氟甲基基团的新型构建基块。这种烯丙基硅烷与醛和酮反应，在良好产率下得到加合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.521

文献信息

• Asymmetric Alkoxy‐ and Hydroxy‐Carbonylations of Functionalized Alkenes Assisted by β‐Carbonyl Groups
  作者：Xinyi Ren、Zhen Wang、Chaoren Shen、Xinxin Tian、Lin Tang、Xiaolei Ji、Kaiwu Dong

  DOI：10.1002/anie.202105977

  日期：2021.8.2

  carbonylation reaction, the alkoxy- and hydroxy-carbonylation of unsaturated hydrocarbons constitutes one of the most important industrial applications of homogeneous catalysis. However, owing to the difficulties in controlling multi-selectivities for asymmetric hydrocarbonylation of alkenes, this reaction is typically limited to vinylarenes and analogues. In this work, a highly efficient asymmetric alkoxy-

  作为羰基化反应的基本类型，不饱和烃的烷氧基和羟基羰基化构成了均相催化最重要的工业应用之一。然而，由于难以控制烯烃不对称烃基化的多选择性，该反应通常仅限于乙烯基芳烃和类似物。在这项工作中，开发了一种高效的 β-羰基官能化烯烃的不对称烷氧基和羟基羰基化，为从广泛可用的烯烃、CO 和亲核试剂（>90示例，84–99 % ee）。该协议具有温和的反应条件和广泛的底物范围，产品可以很容易地转化为各种手性杂环。对照实验揭示了 β-羰基在决定对映选择性和促进活性方面的关键作用，这通过 DFT 计算合理化了通过与过渡金属配位促进手性诱导。利用先天官能团作为烯烃底物上的导向基团的策略可能会在催化不对称烃基化反应中找到进一步的应用。
• 1-(Trifluoromethyl)vinylation via Oxirane or Oxetane Ring-Opening: A Facile Synthesis of 4- or 5-Hydroxy-Functionalized 2-Trifluoromethyl-1-alkenes
  作者：Junji Ichikawa、Ryo Nadano

  DOI：10.1055/s-2005-918413

  日期：——

  Introduction of a 1-(trifluoromethyl)vinyl group has been accomplished by the reaction of thermally unstable 1-(trifluoromethyl)vinyllithium (1) with strained cyclic ethers. Treatment of 2-bromo-3.3.3-trifluoropropene with butyllithium generates 1. which in turn reacts with several oxiranes or an oxetane at -100 °C in the presence of BF 3 .OEt 2 to afford the corresponding 2-trifluoromethyl- -1-alkenes

  1-(三氟甲基)乙烯基的引入是通过热不稳定的1-(三氟甲基)乙烯基锂(1)与应变环状醚的反应来实现的。用丁基锂处理 2-溴-3.3.3-三氟丙烯生成 1. 其继而在 -100 °C 在 BF 3.OEt 2 存在下与几种环氧乙烷或氧杂环丁烷反应得到相应的 2-三氟甲基--1 -在 4 位或 5 位带有羟基的烯烃。对映体纯环氧乙烷在没有外消旋的情况下进行开环。提供具有3-三氟甲基的光学活性高烯丙醇。
• YAMAZAKI, TAKASHI;ISHIKAWA, NOBUO, CHEM. LETT., 1984, N 4, 521-524
  作者：YAMAZAKI, TAKASHI、ISHIKAWA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• YAMAZAKI, TAKASHI;TAKITA, KEN-ICHI;ISHIKAWA, NOBUO, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1985, N 11, 2131-2139
  作者：YAMAZAKI, TAKASHI、TAKITA, KEN-ICHI、ISHIKAWA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• ISHIKAWA, NOBUO;KITAZUME, TOMOYA
  作者：ISHIKAWA, NOBUO、KITAZUME, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——