ethyl (E)-3-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]prop-2-enoate | 320776-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 320776-34-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: FNQQALCRAZDIIH-GJIOHYHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.3±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]prop-2-enoate 在 4 A molecular sieve 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (5S,6S)-7-Oxo-6-((R)-1-phenyl-ethylamino)-2,3,5,6-tetrahydro-1H,7H-7a,12,12b-triaza-naphtho[2,3-e]azulene-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过杂环系统周围的烯键反应，不对称诱导形成氮杂环丁烷环

  摘要：

  尽管模型反应的PM3分子轨道计算表明，氮杂环丁烷的形成是由两个连续的轨道允许的反应构成的，但通过烯键反应形成的氮杂环丁烷-环的形成仍以协调一致的方式进行。使用在烯基氨基部分上具有手性中心的醛的亚胺和羰基烯反应都已经进行了自消灭的手性转移至a庚环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00773-9
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (2E)-3-<(2S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinyl>-2-propenoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (E)-3-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过杂环系统周围的烯键反应，不对称诱导形成氮杂环丁烷环

  摘要：

  尽管模型反应的PM3分子轨道计算表明，氮杂环丁烷的形成是由两个连续的轨道允许的反应构成的，但通过烯键反应形成的氮杂环丁烷-环的形成仍以协调一致的方式进行。使用在烯基氨基部分上具有手性中心的醛的亚胺和羰基烯反应都已经进行了自消灭的手性转移至a庚环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00773-9

文献信息

• CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：FLX Bio, Inc.

  公开号：US20180072743A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Disclosed herein, inter alia, are compounds and methods of use thereof for the modulation of chemokine receptor activity.

  披露的内容包括但不限于，用于调节趋化因子受体活性的化合物及其使用方法。
• Chirality transfer in the ene-reactions of 3-{2-(2S)-[2-(substituted)vinyl]pyrrolidin-1-yl}-2-(substituted)acrolein derivatives
  作者：Michihiko Noguchi、Ryo Matsushita、Shinji Takamura、Takehiko Uchida、Akikazu Kakehi、Motoo Shiro、Hidetoshi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01536-7

  日期：2000.10

  Ene-reactions of 3-2-(2S)-[2-(substituted)vinyl]pyrrolidin-1-yl}-2-(substituted)acrolein derivatives 5, 8, 13, and 16 have been described. Carbonyl-ene reaction of 5 and 16 and imine-ene reaction of 8 proceeded in a highly selective manner to lead to azepine derivatives 6 and 17, and 9, respectively. The chirality of the starting acroleins was transferred almost perfectly to the azepine-ring through

  3-烯反应2-（2-小号） - [2-（取代的）乙烯基]吡咯烷-1-基} -2-（取代的）丙烯醛衍生物5，8，13，和16已被描述。的羰基-烯反应5和16的和亚胺-烯反应8以高度选择性的方式进行到导致吖庚因衍生物6和17，和9分别。起始丙烯醛的手性通过烯反应几乎完美地转移到a庚环上。
• Chemokine receptor modulators and uses thereof
  申请人：FLX Bio, Inc.

  公开号：US10246462B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  Disclosed herein, inter alia, are compounds and methods of use thereof for the modulation of chemokine receptor activity.

  本文特别公开了用于调节趋化因子受体活性的化合物及其使用方法。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：[en]ARTIOS PHARMA LIMITED

  公开号：WO2023067354A1

  公开（公告）日：2023-04-27

  The invention relates to heterocyclic derivatives and their use in the treatment and prophylaxis of cancer, and to compositions containing said derivatives and processes for their preparation.