((2S,4S,6R)-4-Benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol | 183952-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,4S,6R)-4-Benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol
• CAS: 183952-40-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: CQRRZZKJWPRXQF-ZSOGYDGISA-N

物化性质

• 沸点：
  411.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,4S,6R)-4-Benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 phosphate buffer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (-)-(2R,6S)-cis-2-acetoxymethyl-4-benzyloxy-6-hydroxymethyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Lipase mediated desymmetrization of meso-2,6-di(acetoxymethyl)-tetrahydropyran-4-one derivatives. An innovative route to enantiopure 2,4,6-trifunctionalized C-glycosides

  摘要：

  The desymmetrization of several meso-configurated 2,4,6-trifunctionalized tetrahydropyrans was studied. Amongst the derivatives investigated the conformationally more rigid spiro ketal 8b afforded hydroxy-acetate (-)-12 in excellent chemical yield and enantiomeric excess. The absolute configuration of the resulting 2,4,6-trifunctionalized C-glycosides was established by X-ray crystal diffraction. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00380-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S*,6R*)-cis-2,6-bis(ethoxycarbonyl)-4-benzyloxytetrahydropyran 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ((2S,4S,6R)-4-Benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Chelidonic Acid as Precursor for 2,5-Desoxy-C-glycosides

  摘要：

  Diethyl chelidonate (1) was converted by 5 convenient steps into the 2,4,6-trifunctionolized tetrahydropyran (6), which is a key intermediate for natural products and peptide turn mimetics. The important all syn-configuration was achieved by catalytic hydrogenation.

  DOI：

  10.3987/com-98-8348