(E)-5-hydroxy-5-phenylpent-2-en-1-yl acetate | 868381-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-hydroxy-5-phenylpent-2-en-1-yl acetate
• 英文别名: (E)-5-hydroxy-5-phenylpent-2-enyl acetate；[(E)-5-hydroxy-5-phenylpent-2-enyl] acetate
• CAS: 868381-40-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: PFPCUQJCGJHZLC-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-hydroxy-5-phenylpent-2-en-1-yl acetate 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到(E)-5-phenyl-5-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)pent-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的三氯乙酰亚氨酸酯的环化立体选择性合成1,3-氨基醇

  摘要：

  据报道，使用钯催化的三氯乙酰亚氨酸酯的环化反应，合成了1，3-氨基醇的前体4-乙烯基-5,6-二氢-1,3-恶嗪。该反应有利于形成具有高达> 20：1的非对映选择性的4，6-顺式异构体。还研究了所得5,6-二氢-1,3-恶嗪的化学选择性水解。

  DOI：

  10.1021/jo402681z
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-5-hydroxy-5-phenylpent-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  用Domino Oxa-Michael / Tsuji-Trost反应构建多取代的四氢吡喃

  摘要：

  具有生物意义的四氢吡喃（THP）是通过串联氧杂-Michael / Tsuji–Trost反应合成的。研究了不同的迈克尔受体，并用硝基烯烃获得了非对映选择性和产率方面的最佳结果。讨论了反应参数，底物图案和金属抗衡离子类型对该方法收率和立体化学结果的影响，并提出了观察到的立体选择性的解释。

  DOI：

  10.1021/jo302102x

文献信息

• Concise Synthesis of Tetrahydropyrans by a Tandem Oxa-Michael/Tsuji-Trost Reaction
  作者：Liang Wang、Pengfei Li、Dirk Menche

  DOI：10.1002/anie.201003304

  日期：2010.11.22

  A novel domino sequence facilitates the rapid assembly of polysubstituted tetrahydropyrans. The one‐pot relay process generates up to three new stereogenic centers, including a tetrasubstituted carbon center, in a highly concise and convergent fashion from simple starting materials.

  新的多米诺骨牌序列有助于多取代的四氢吡喃的快速组装。一锅接力过程可通过简单的起始材料以高度简洁和会聚的方式生成多达三个新的立体异构中心，包括一个四取代的碳中心。
• Lewis Acid Catalyzed Synthesis of Cyclic Carbonates, Precursors of 1,2- and 1,3-Diols
  作者：Johan Cornil、Laurine Gonnard、Amandine Guérinot、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.201402557

  日期：2014.8

  An eco-friendly synthesis of cyclic carbonates through a Lewis acid catalyzed cyclization of tert-butyl carbonates is described. These cyclic carbonates are precursors of 1,2- and 1,3-diols, and the developed method was applied to a short synthesis of a diarylheptanoid, (3S,5S)-alpinikatin.

  描述了通过路易斯酸催化的碳酸叔丁酯环化合成环状碳酸酯的环保方法。这些环状碳酸酯是 1,2- 和 1,3- 二醇的前体，所开发的方法应用于二芳基庚烷类化合物 (3S,5S)-alpinikatin 的短程合成。