ethyl 4-cyano-3-ethoxymethyleneamino-5-phenylamino-2-thiophenecarboxylate | 503087-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl 4-cyano-3-ethoxymethyleneamino-5-phenylamino-2-thiophenecarboxylate
• CAS: 503087-21-6
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 343.406
• InChiKey: MBGBQHSPKVGATA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  83.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-cyano-3-ethoxymethyleneamino-5-phenylamino-2-thiophenecarboxylate 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 6-(4-hydroxyphenyl)-7,9-dioxo-10-phenyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-1-thia-3,5,6,10-tetraazacycloocta[cd]indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有稠合噻吩并[3,4- d ]嘧啶核的三环系统的合成

  摘要：

  合成和表征含有稠合噻吩并 [3,4-d] 嘧啶核的新型三环系统的合成和表征，该系统从有用的合成子、乙基-4-氰基-3-乙氧基亚甲基氨基-5-苯基氨基-2-噻吩羧酸酯开始。

  DOI：

  10.3184/174751912x13400242909892
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4-cyano-5-phenylamino-thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester 、 原甲酸三乙酯 反应 15.0h， 生成 ethyl 4-cyano-3-ethoxymethyleneamino-5-phenylamino-2-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  非酸性噻吩基衍生物作为潜在镇痛剂的设计、合成、生物学评价和代谢稳定性研究

  摘要：

  非甾体类抗炎药是最常用的一类药物。然而，长期服用它们会引起各种副作用，包括胃肠道溃疡。NSAIDs 致溃疡性的主要原因之一是许多药物中存在的酸性部分对上皮衬里细胞的直接损伤。该酸性基团的另一个缺点是其通过 II 相结合的快速代谢和清除。设计并合成了三个系列的噻吩和噻吩并嘧啶衍生物作为非酸性抗炎剂。其镇痛活性的体内测试表明，化合物2b和7a-d显示出比阳性对照药物吲哚美辛和塞来昔布更高的 PI 值。后者化合物对2b和7a-d进行进一步的抗炎活性测试，其中它们显示出与消炎痛和塞来昔布相当的水肿抑制百分比。化合物2b、7a、7c和7d对 PGE2 合成的抑制率为 61.10%–74.54%（吲哚美辛为 71.47%，塞来昔布为 80.11%）。相同的化合物抑制大鼠 mPGES-1 和 cPGES3 的表达达 74%–83%（吲哚美辛为 77%，塞来昔布为 82%）和 48%–70%（吲哚美辛为 62%，塞来昔布为

  DOI：

  10.1002/ddr.21992