3-amino-4-cyano-5-phenylamino-thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester | 59615-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-amino-4-cyano-5-phenylamino-thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-amino-4-cyano-5-phenylaminothiophene-2-carboxylic acid ethyl ester；3-Amino-4-cyan-5-phenylamino-thiophen-2-carbonsaeureethylester；3-amino-5-anilino-4-cyano-thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester；3-Amino-5-anilino-4-cyan-thiophen-2-carbonsaeureethylester；Ethyl 3-amino-5-anilino-4-cyano-2-thiophenecarboxylate；ethyl 3-amino-5-anilino-4-cyanothiophene-2-carboxylate
• CAS: 59615-90-6
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 287.342
• InChiKey: NITMCUJQKUGVBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-cyano-5-phenylamino-thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.33h， 以98%的产率得到ethyl 3-azido-4-cyano-5-phenylaminothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Utilization of 2-Ylidene-4-thiazolidinones in Synthesis of Heterocyclic Compounds Part (II): Transformation of (4-Oxo-3-phenyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene)malononitrile to 3-Aminothiophene Derivatives

  摘要：

  3-氨基噻吩羧酸烷基酯衍生物(3a-d)通过(4-氧代-3-苯基-1,3-噻唑烷-2-亚基)丙二腈(2)与醇反应制备。使化合物3a与乙酸酐、氯乙酰氯和亚硝酸反应，分别得到N,N,N-三乙酰基噻吩、3-氯-乙酰氨基噻吩和3-重氮噻吩衍生物(6、7和8)。使化合物8与叠氮化钠反应，得到3-叠氮噻吩衍生物(9)。另一方面，通过化合物2与多种胺反应制备了3-氨基-2-甲酰氨基噻吩衍生物(10a-c)。使化合物10a与乙酸酐反应，得到噻吩并[3,2d]恶嗪酮(12)。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19850
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2-(4-oxo-3-phenylthiazolidin-2-ylidene)malononitrile 在 哌啶 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到3-amino-4-cyano-5-phenylamino-thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Utilization of 2-Ylidene-4-thiazolidinones in Synthesis of Heterocyclic Compounds Part (II): Transformation of (4-Oxo-3-phenyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene)malononitrile to 3-Aminothiophene Derivatives

  摘要：

  3-氨基噻吩羧酸烷基酯衍生物(3a-d)通过(4-氧代-3-苯基-1,3-噻唑烷-2-亚基)丙二腈(2)与醇反应制备。使化合物3a与乙酸酐、氯乙酰氯和亚硝酸反应，分别得到N,N,N-三乙酰基噻吩、3-氯-乙酰氨基噻吩和3-重氮噻吩衍生物(6、7和8)。使化合物8与叠氮化钠反应，得到3-叠氮噻吩衍生物(9)。另一方面，通过化合物2与多种胺反应制备了3-氨基-2-甲酰氨基噻吩衍生物(10a-c)。使化合物10a与乙酸酐反应，得到噻吩并[3,2d]恶嗪酮(12)。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19850

文献信息

• NBS-mediated sequential one-pot synthesis of multifunctionalized thiazoles and thiophenes from 1,3-dicarbonyl compounds and mercaptonitrile salts
  作者：Laichun Luo、Lanlan Meng、Qi Sun、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.014

  日期：2014.1

  A NBS-mediated sequential one-pot synthesis of multifunctionalized thiazoles and thiophenes from 1,3-dicarbonyl compounds and mercaptonitrile salts has been developed under mild conditions. This transformation involves sequential bromination/SN2 alkylation/Thorpe–Ziegler cyclization/regio-selective elimination of a –COR group, affording the desired products in moderate to good yields. The sequence

  由NBS介导的从1,3-二羰基化合物和硫醇腈盐开始的多官能噻唑和噻吩的顺序一锅法合成已经在温和的条件下进行。该转化涉及顺序溴化/ S N 2烷基化/索普-齐格勒环化/ -COR基团的区域选择性消除，以中等至良好的收率提供所需的产物。确定了-COR基团离去反应的顺序，并提出了可能的机制。
• An improved method for the synthesis of aminothiophenes precursors of thieno[2,3-b]pyrrole
  作者：Geoffroy Sommen、Alain Comel、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02130-x

  日期：2002.1

  Thiophenes 2 can easily be synthesized in two steps by using phenyl isothiocyanate and activated methylene compounds.

  通过使用异硫氰酸苯酯和活化的亚甲基化合物，可以很容易地分两步合成噻吩2。
• An Easy Access to Variously Substituted Thieno[2,3-b]pyrroles by Using Isothiocyanates
  作者：Geoffroy Sommen、Alain Comel、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1055/s-2001-18092

  日期：——

  Thieno[2,3-b]pyrroles 2 can easily by synthesised in two steps by using isothiocyanates and activated methylene compounds.

  噻吩并[2,3-b]吡咯 2 可通过使用异硫氰酸酯和活化亚甲基化合物分两步轻松合成。
• Nonacidic thiophene‐based derivatives as potential analgesic and design, synthesis, biological evaluation, and metabolic stability study
  作者：Demiana S. Mikhail、Hala B. El‐Nassan、Sally T. Mahmoud、Samar H. Fahim

  DOI：10.1002/ddr.21992

  日期：2022.12

  their analgesic activity indicated that compounds 2b and 7a-d showed higher PI values than that of the positive control drugs, indomethacin and celecoxib. The latter compounds 2b and 7a-d were subjected to further anti-inflammatory activity testing where they showed comparable percentage edema inhibition to that of indomethacin and celecoxib. Compounds 2b, 7a, 7c, and 7d inhibited PGE2 synthesis by 61

  非甾体类抗炎药是最常用的一类药物。然而，长期服用它们会引起各种副作用，包括胃肠道溃疡。NSAIDs 致溃疡性的主要原因之一是许多药物中存在的酸性部分对上皮衬里细胞的直接损伤。该酸性基团的另一个缺点是其通过 II 相结合的快速代谢和清除。设计并合成了三个系列的噻吩和噻吩并嘧啶衍生物作为非酸性抗炎剂。其镇痛活性的体内测试表明，化合物2b和7a-d显示出比阳性对照药物吲哚美辛和塞来昔布更高的 PI 值。后者化合物对2b和7a-d进行进一步的抗炎活性测试，其中它们显示出与消炎痛和塞来昔布相当的水肿抑制百分比。化合物2b、7a、7c和7d对 PGE2 合成的抑制率为 61.10%–74.54%（吲哚美辛为 71.47%，塞来昔布为 80.11%）。相同的化合物抑制大鼠 mPGES-1 和 cPGES3 的表达达 74%–83%（吲哚美辛为 77%，塞来昔布为 82%）和 48%–70%（吲哚美辛为 62%，塞来昔布为
• Preparation of thieno[2,3-b]pyrroles starting from ketene-N,S-acetals
  作者：Geoffroy Sommen、Alain Comel、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00054-1

  日期：2003.2

  Thieno[2,3-b]pyrroles 4 can easily be synthesised in two different ways by using phenyl isothiocyanate and activated methylene compounds. The priority of the formation of the thiophene or pyrrole ring is investigated. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.