cyclopropylmethyl 4-nitrobenzoate | 6749-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclopropylmethyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: cyclopropylmethyl p-nitrobenzoate；Cyclopropyl-carbinyl-(4-nitro-benzoat)
• CAS: 6749-93-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00182374
• 分子量: 221.213
• InChiKey: HRCUKIJQVPJNQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropylmethyl 4-nitrobenzoate 在 5% rhodium-on-charcoal 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cyclopropylmethyl 4-(N-hydroxyacetamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  C-H 氟代烷基亚磺酰化/分子内重排用于精确合成氟代烷基亚砜

  摘要：

  描述了一种从芳基羟胺中获取各种带有邻位/对位官能化胺支架的氟代烷基亚砜的有效方法。该转化具有新的亲电三氟甲基硫醇化试剂、良好的官能团耐受性和复杂生物活性支架的后期修饰等特点，为制备大量三氟甲基和二氟甲基取代的亚砜提供了快速途径。机理研究和密度泛函理论计算表明，该反应经历了芳基羟胺的亲核三氟甲基硫醇化和随后涉及硫和氧转移过程的内部 2,3-σ 重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01151
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 cyclopropylmethyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  在温和的条件下，使用二溴异氰尿酸进行醛的需氧氧化酯化和硫代酯化反应：无需金属催化剂†

  摘要：

  描述了一种从醛直接制备酯和硫代酯的实用直接方法。通过原位产生的酰基溴中间体通过氧化酯化和硫酯化反应合成酯和硫代酯，这些中间体可与各种醇和硫醇反应。酯化和硫代酯化反应很容易在二氯甲烷中存在二溴异氰尿酸的情况下进行，无需任何金属催化剂，并且在温和的条件下进行。通过使用该反应方案，可以高收率制备各种酯和硫代酯。这种有效的方法为醛的简便酯化和硫酯化提供了一种有希望的方法。

  DOI：

  10.1039/c8nj01085d

文献信息

• Determining the σ-donor ability of the cyclopropane C–C bond
  作者：Nathan L. Fifer、Jonathan M. White

  DOI：10.1039/b503124a

  日期：——

  The low temperature crystal structures of ester and ether derivatives of varying electron demand, derived from cyclopropylmethanol 8 and dicyclopropylmethanol 9, have been determined. These structures show a very strong response of the C–OR bond distance to the electron demand of the OR substituent, demonstrating the strong σ-donor ability of the strained C–C bonds in the cyclopropane ring.

  已确定来自环丙甲醇8和二环丙甲醇9的酯和醚衍生物在低温下的晶体结构，这些衍生物的电子需求各不相同。这些结构表明C-OR键的距离对OR取代基的电子需求有极强的响应，显示了环丙烷环中受张力的C-C键的强σ-供体能力。
• Metal-free acceptorless dehydrogenative cross-coupling of aldehydes/alcohols with alcohols
  作者：Xiaona Yang、Yunfei Guo、Hong'en Tong、Rongfang Liu、Rong Zhou

  DOI：10.1039/d2gc04594j

  日期：——

  reactions have achieved great success for accessing carbon–carbon and carbon–heteroatom bonds during the past decade, metal-free acceptorless dehydrogenative cross coupling is still scarce and highly desirable. Herein we report a robust metal-free acceptorless dehydrogenative cross-coupling for both carbon–heteroatom and carbon–carbon bond formation. By synergistic catalysis of the organophotocatalyst

  尽管在过去十年中，过渡金属催化的脱氢交叉偶联反应在获得碳-碳键和碳-杂原子键方面取得了巨大成功，但无金属无受体的脱氢交叉偶联反应仍然稀缺且非常可取。在这里，我们报告了一种用于碳-杂原子和碳-碳键形成的稳健的无金属无受体脱氢交叉偶联。通过有机光催化剂4CzIPN和硫醇在蓝光照射下的协同催化，醛与醇或两种不同醇的交叉偶联反应顺利进行，具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性，以令人满意的收率提供相应的酯类以及氢气的释放。这种无金属的氧化还原中性过程也实现了导致芴酮衍生物的脱氢分子内酰化。机理研究表明，在光催化条件下，酰基会产生并随后氧化成其阳离子。
• Aerobic oxidative esterification and thioesterification of aldehydes using dibromoisocyanuric acid under mild conditions: no metal catalysts required
  作者：Young-Do Kwon、Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1039/c8nj01085d

  日期：——

  thioesters were synthesized by oxidative esterification and thioesterification via in situ generated acyl bromide intermediates, which were used to react with various alcohols and thiols. The esterification and thioesterification were readily performed in the presence of dibromoisocyanuric acid in dichloromethane, without any metal catalysts and under mild conditions. By using this reaction protocol

  描述了一种从醛直接制备酯和硫代酯的实用直接方法。通过原位产生的酰基溴中间体通过氧化酯化和硫酯化反应合成酯和硫代酯，这些中间体可与各种醇和硫醇反应。酯化和硫代酯化反应很容易在二氯甲烷中存在二溴异氰尿酸的情况下进行，无需任何金属催化剂，并且在温和的条件下进行。通过使用该反应方案，可以高收率制备各种酯和硫代酯。这种有效的方法为醛的简便酯化和硫酯化提供了一种有希望的方法。
• C–H Fluoroalkylsulfinylation/Intramolecular Rearrangement for Precise Synthesis of Fluoroalkyl Sulfoxides
  作者：Shuya Xing、Yu-Yi Zhu、Wen Liu、Yong Liu、Jing Zhang、Huarong Zhang、Yan Wang、Shao-Fei Ni、Xinxin Shao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01151

  日期：2022.5.13

  ortho/para-functionalized amine scaffolds from arylhydroxylamines is described. The transformation was featured with new electrophilic trifluoromethylthiolated reagents, good functional group tolerance, and late-stage modification of complex bioactive scaffolds, providing a rapid access to prepare numerous trifluoromethyl- and difluoromethyl-substituted sulfoxides. Mechanism studies and density functional

  描述了一种从芳基羟胺中获取各种带有邻位/对位官能化胺支架的氟代烷基亚砜的有效方法。该转化具有新的亲电三氟甲基硫醇化试剂、良好的官能团耐受性和复杂生物活性支架的后期修饰等特点，为制备大量三氟甲基和二氟甲基取代的亚砜提供了快速途径。机理研究和密度泛函理论计算表明，该反应经历了芳基羟胺的亲核三氟甲基硫醇化和随后涉及硫和氧转移过程的内部 2,3-σ 重排。