2-(6,11-dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepin-2-yl)-N-ethyl-N-hydroxyethylamine | 135809-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 2-(6,11-dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepin-2-yl)-N-ethyl-N-hydroxyethylamine
• 英文别名: 2-[2-(Ethyl-hydroxy-amino)-ethyl]-6H-dibenzo[b,e]oxepin-11-one；2-[2-[ethyl(hydroxy)amino]ethyl]-6H-benzo[c][1]benzoxepin-11-one
• CAS: 135809-95-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: KXMMGQLBJHBUEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6,11-dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepin-2-yl)-N-ethyl-N-hydroxyethylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2-(6,11-dihydro-11-hydroxydibenz[b,e]oxepin-2-yl)-N-ethyl-N-hydroxyethylamine
  参考文献：
  名称：

  Dibenzoxepinone羟胺和异羟肟酸：环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂，具有有效的局部抗炎活性。

  摘要：

  已知的非甾体类抗炎性二苯并xepine系列的羟胺和羟肟酸衍生物同时显示出环氧合酶（CO）和5-脂氧合酶（5-LO）的抑制特性。这些新的双重CO / 5-LO抑制剂中的许多在花生四烯酸诱导的鼠耳水肿模型中也表现出有效的局部抗炎活性。根据其在体内和体外活性的良好前景，异羟肟酸24h，3-（6,11-dihydro-11-oxodibenz [b，e] oxepin-2-yl）-N-hydroxy-N- +选择+ +甲基丙酰胺（HP 977）和25，3-（6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-基）-N-羟基-N-甲基丙酰胺（P10294）作为局部用药的发展候选药物治疗炎症性皮肤病。

  DOI：

  10.1021/jm950563z
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 硼烷 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 128.5h， 生成 2-(6,11-dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepin-2-yl)-N-ethyl-N-hydroxyethylamine
  参考文献：
  名称：

  Dibenzoxepinone羟胺和异羟肟酸：环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂，具有有效的局部抗炎活性。

  摘要：

  已知的非甾体类抗炎性二苯并xepine系列的羟胺和羟肟酸衍生物同时显示出环氧合酶（CO）和5-脂氧合酶（5-LO）的抑制特性。这些新的双重CO / 5-LO抑制剂中的许多在花生四烯酸诱导的鼠耳水肿模型中也表现出有效的局部抗炎活性。根据其在体内和体外活性的良好前景，异羟肟酸24h，3-（6,11-dihydro-11-oxodibenz [b，e] oxepin-2-yl）-N-hydroxy-N- +选择+ +甲基丙酰胺（HP 977）和25，3-（6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-基）-N-羟基-N-甲基丙酰胺（P10294）作为局部用药的发展候选药物治疗炎症性皮肤病。

  DOI：

  10.1021/jm950563z

文献信息

• N-hydroxy-dibenz \x9bb,e!oxepinalkylamines, N-hydroxy-dibenz
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05840749A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  This invention relates to N-hydroxy-dibenz\x9bb,e!oxepinalkylamines, N-hydroxy-dibenz\x9bb,e!oxepinalkanoic acid amides and related heterocyclic analogues of the formula ##STR1## where X together with the carbon atoms to which it is attached forms a benzene or thiophene ring; W and Z are independently hydrogen, halogen, loweralkyl, or trifluoromethyl; R.sup.1 is hydrogen, arylloweralkyl, loweralkoxycarbonyl, loweralkylcarbonyl, arylcarbonyl or arylloweralkylcarbonyl; R.sup.2 is loweralkyl, cycloalkyl, arylloweralkyl, loweralkoxycarbonyl, loweralkylcarbonyl, arylcarbonyl or arylloweralkylcarbonyl; m is 0 or 1 and n is an integer of 0 to 4 or the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of this invention are useful as analgesics and topical antiinflammatory agents for the treatment of various dermatoses and agents for the treatment of conditions where accumulation of cyclooxygenase and/or lipoxygenase metabolites is a causative factor.

  这项发明涉及N-羟基-二苯\x9bb,e!氧环烷胺，N-羟基-二苯\x9bb,e!氧环烷酸酰胺和相关的杂环类似物，其化学式为##STR1##其中X与其连接的碳原子共同形成苯环或噻吩环；W和Z分别是氢、卤素、较低烷基或三氟甲基；R.sup.1是氢、芳基较低烷基、较低烷氧羰基、较低烷基羰基、芳基羰基或芳基较低烷基羰基；R.sup.2是较低烷基、环烷基、芳基较低烷基、较低烷氧羰基、较低烷基羰基、芳基羰基或芳基较低烷基羰基；m为0或1，n为0到4的整数或其药学上可接受的盐。本发明的化合物可用作镇痛剂和局部抗炎药，用于治疗各种皮肤病和导致环氧合酶和/或脂氧合酶代谢物积累的病因因素的治疗剂。
• N-hydroxy-dibenz[b,e]oxepin-alkylamines and -alkanoic acid amides, related heterocyclic analogues, a process for their preparation and their use in the manufacture of medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0419844B1

  公开（公告）日：1995-04-05
• [EN] COSMETIC COMPOSITION CONTAINING ALPHA HYDROXY ACIDS<br/>[FR] COMPOSITION COSMETIQUE CONTENANT DES ACIDES
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：WO1995003032A1

  公开（公告）日：1995-02-02

  (EN) A skin treatment composition is provided comprising a skin benefit ingredient selected from the group consisting of an alpha hydroxy acid, a salt or ester thereof, and mixtures thereof and a chelating agent. Suitable chelating agents have a high affinity with zinc and/or magnesium ions, more specifically the chelating agent is selected from the group consisting of chelating agents having an affinity with zinc ion of greater than 9.2, chelating agents having an affinity with magnesium ion of greater that 1.9, and mixtures thereof.(FR) L'invention concerne une composition de traitement de la peau contenant un ingrédient bénéfique pour la peau choisi dans le groupe comprenant un acide hydroxylique alpha, un sel ou un ester de ce dernier, des mélanges de ces derniers ainsi qu'un agent de chélation. Les agents de chélation appropriés présentent une grande affinité avec les ions de zinc et/ou de magnésium. Plus précisément, l'agent de chélation est choisi dans le groupe d'agents présentant une grande affinité avec les ions de zinc de plus de 9,2, ainsi qu'avec les ions de magnésium de plus de 1,9, et des mélanges de ces derniers.
• Dibenzoxepinone Hydroxylamines and Hydroxamic Acids:  Dual Inhibitors of Cyclooxygenase and 5-Lipoxygenase with Potent Topical Antiinflammatory Activity
  作者：R. Richard L. Hamer、John J. Tegeler、Ellen S. Kurtz、Richard C. Allen、Steven C. Bailey、Mary Ellen Elliott、Luther Hellyer、Grover C. Helsley、Penelope Przekop、Brian S. Freed、John White、Lawrence L. Martin

  DOI：10.1021/jm950563z

  日期：1996.1.1

  Hydroxylamine and hydroxamic acid derivatives of a known nonsteroidal antiinflammatory dibenzoxepine series display both cyclooxygenase (CO) and 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitory properties. Many of these new dual CO/5-LO inhibitors also exhibit potent topical antiinflammatory activity in the arachidonic acid-induced murine ear edema model. On the basis of their promising profile of in vitro and in

  已知的非甾体类抗炎性二苯并xepine系列的羟胺和羟肟酸衍生物同时显示出环氧合酶（CO）和5-脂氧合酶（5-LO）的抑制特性。这些新的双重CO / 5-LO抑制剂中的许多在花生四烯酸诱导的鼠耳水肿模型中也表现出有效的局部抗炎活性。根据其在体内和体外活性的良好前景，异羟肟酸24h，3-（6,11-dihydro-11-oxodibenz [b，e] oxepin-2-yl）-N-hydroxy-N- +选择+ +甲基丙酰胺（HP 977）和25，3-（6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-基）-N-羟基-N-甲基丙酰胺（P10294）作为局部用药的发展候选药物治疗炎症性皮肤病。